methyl 2-(2-bromothiophen-3-yl)acetate | 683251-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromothiophen-3-yl)acetate
• CAS: 683251-61-8
• 化学式: C₇H₇BrO₂S
• 分子量: 235.101
• InChiKey: VRQKIUDOIMNBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromothiophen-3-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-[4-(carboxymethyl)-5-{5-[3-(carboxymethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS AND METHOD FOR IN VIVO IMAGING
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE ET PROCÉDÉ POUR IMAGERIE IN VIVO

  摘要：

  本发明涉及公式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n的新型标记化合物，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代，用于在活体患者中成像淀粉样沉积物和聚集蛋白。该发明还涉及使用公式I的标记或未标记化合物的成像方法，以及未标记化合物在这些方法中的使用。

  公开号：

  WO2013036196A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-基-乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-(2-bromothiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  低聚噻吩文库的合成及其作为蛋白质聚集体光谱分配的荧光配体的利用†

  摘要：

  用于选择性鉴定蛋白质聚集体的分子探针对于促进我们理解蛋白质聚集疾病的分子发病机制很重要。在这里，我们报告了阴离子发光共轭低聚噻吩 (LCO) 库的化学设计，该库可用作检测蛋白质聚集体的配体。某些分子要求被证明是检测 (i) 在淀粉样原纤维形成之前检测 Aβ1-42 和胰岛素的早期非硫黄素蛋白组装体和 (ii) 获得在人类阿尔茨海默氏症中观察到的两个主要病理特征的不同光谱特征所必需的死亡脑组织（Aβ 斑块和神经原纤维缠结）。我们的研究结果表明，基于 LCO 的优质阴离子配体应具有由 5 到 7 个噻吩单元和延伸共轭噻吩骨架的羧基组成的骨架。这种 LCO 对研究蛋白质聚集疾病的潜在分子事件非常有用，也可用于开发这些疾病的新型诊断工具。

  DOI：

  10.1039/c1ob05637a

文献信息

• [EN] LARGE CONDUCTANCE CALCIUM-ACTIVATED K CHANNEL OPENER<br/>[FR] ELEMENT D'OUVERTURE DE CANAL K, ACTIVE PAR DU CALCIUM, A CONDUCTANCE ELEVEE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2004035570A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  There are disclosed a large conductance calcium-activated K channel opener comprising a compound of the formula (I): wherein ring A is a 5-membered heterocyclic ring containing any one of O, N or S, which ring may be substituted by R4, R1 is aryl, heterocyclic or heterocycle-substituted carbonyl; R2 is hydrogen, halogen, carboxy, amino, alkyl, alkoxycarbonyl, alkenyl or cycloalkyl; R3 is aryl, heterocyclic or alkyl; and R4 is hydrogen or alkyl, each of substituents may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  公开了一种大导电性钙激活K通道开放剂，包括式(I)的化合物，其中环A是一个5元杂环环，含有O、N或S中的任意一个，该环可以被R4取代，R1是芳基、杂环或杂环取代的羰基；R2是氢、卤素、羧基、氨基、烷基、烷氧基羰基、烯基或环烷基；R3是芳基、杂环或烷基；R4是氢或烷基，每个取代基均可被取代，或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS AND METHOD FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE ET PROCÉDÉ POUR IMAGERIE IN VIVO
  申请人：BIOCHROMIX AB

  公开号：WO2013036196A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to novel labelled compounds of formula (I) (C)n-B-(A)m-B-(C)n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five- and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group ( -CO- ), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R1, for use in imaging amyloid deposits and aggregated protein in living patients. The invention further relates to imaging methods using labelled or unlabelled compounds of formual I and the use of unlabelled compounds in such methods.

  本发明涉及公式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n的新型标记化合物，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代，用于在活体患者中成像淀粉样沉积物和聚集蛋白。该发明还涉及使用公式I的标记或未标记化合物的成像方法，以及未标记化合物在这些方法中的使用。
• SMALL-MOLECULE BOTULINUM TOXIN INHIBITORS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20120114696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  This disclosure relates to materials and methods for inhibiting Botulinum neurotoxin, and more particularly to materials and methods for inhibiting the zinc endopeptidase of Botulinum neurotoxin serotypes A, D and/or E (BoNTA, BoNTD and/or BoNTE).

  这份披露涉及用于抑制肉毒杆菌神经毒素的材料和方法，更具体地说是用于抑制肉毒杆菌神经毒素A型、D型和/或E型（BoNTA, BoNTD和/或BoNTE）的锌内肽酶的材料和方法。
• The Structural Basis for Optimal Performance of Oligothiophene-Based Fluorescent Amyloid Ligands: Conformational Flexibility is Essential for Spectral Assignment of a Diversity of Protein Aggregates
  作者：Therése Klingstedt、Hamid Shirani、K. O. Andreas Åslund、Nigel J. Cairns、Christina J. Sigurdson、Michel Goedert、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/chem.201301463

  日期：2013.7.29

  substituents along the thiophene backbone. In addition, two asymmetric tetrameric ligands were generated. Overall, the results from this study identified conformational freedom and extended conjugation of the conjugated backbone as crucial determinants for obtaining superior thiophene‐based optical ligands for sensitive detection and spectral assignment of disease‐associated protein aggregates.

  蛋白质错误折叠疾病的特征是蛋白质聚集体的沉积，用于这些疾病相关结构的分子表征的光学配体对于了解它们在疾病发病机制中的潜在作用非常重要。事实证明，与硫黄素 T 和刚果红等传统配体相比，发光共轭低聚噻吩 (LCO) 可用于光学识别更广泛的疾病相关蛋白聚集体子集。在此，研究了实现能够检测非硫代黄素亲和性 Aβ 聚集体或非亲刚果朊病毒聚集体以及光谱区分 Aβ 和 tau 聚集体的 LCO 的分子要求。通过以下方式对阴离子五聚体 LCO 进行化学工程：1) 用硒吩或亚苯基部分取代噻吩单元，或 2) 沿着噻吩主链交替阴离子取代基。此外，还生成了两个不对称四聚体配体。总的来说，这项研究的结果确定了构象自由度和缀合主链的扩展缀合是获得优质噻吩光学配体以敏感检测和疾病相关蛋白质聚集体光谱分配的关键决定因素。
• Synthesis and Characterization of Thiophene‐based Donor–Acceptor–Donor Heptameric Ligands for Spectral Assignment of Polymorphic Amyloid‐β Deposits
  作者：Linda Lantz、Hamid Shirani、Therése Klingstedt、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/chem.201905612

  日期：2020.6.10

  Protein deposits are associated with many devastating diseases and fluorescent ligands able to visualize these pathological entities are essential. Here, we report the synthesis of thiophene‐based donor–acceptor–donor heptameric ligands that can be utilized for spectral assignment of distinct amyloid‐β (Aβ) aggregates, one of the pathological hallmarks in Alzheimer's disease. The ability of the ligands

  蛋白质沉积与许多毁灭性疾病有关，因此能够可视化这些病理实体的荧光配体至关重要。在这里，我们报告了基于噻吩的供体-受体-供体七聚体配体的合成，这些配体可用于不同淀粉样β（Aβ）聚集体的光谱分配，这是阿尔茨海默氏病的病理特征之一。当配体的化学组成改变时，配体选择性区分Aβ沉积物的能力被消除。我们的发现为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，这些荧光配体可以区分由相同肽或蛋白质组成的聚集蛋白物种。此外，