N-(2-pyridylmethyl)-p-bromobenzenesulfonamide | 333345-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylmethyl)-p-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 333345-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂S
• mdl: MFCD01215077
• 分子量: 327.202
• InChiKey: BXJPCKCXPGODGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-p-bromobenzenesulfonamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到4-bromo-N-[(dimethylamino)methylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨甲基吡啶与DMF-DMA作为胺源的 磺酰脒的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨甲基吡啶与DMF‑DMA作为胺源的磺酰脒的制备方法，包括以下步骤：首先，以磺酰氯与2‑氨甲基吡啶反应，得中间产物；然后，中间产物与DMF‑DMA在催化剂存在下，于60～100℃反应，然后降至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，分层，干燥后浓缩得到目标产物磺酰脒。本发明方法实现了二级磺酰胺与DMF‑DMA的反应，拓展了磺酰脒的合成路径。合成反应操作简单、条件温和、后处理方便，所得中间产物及产品的纯度和收率高。

  公开号：

  CN111574413B
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以96%的产率得到N-(2-pyridylmethyl)-p-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot access to N-(pyridin-2-ylmethyl) substituent biphenyl-4-sulfonamides through water-promoted, palladium-catalyzed, microwave-assisted reactions

  摘要：

  一种高效的一锅法，Pd(PPh3)4催化，水促进的方法在微波辐射下开发，具有优异的底物范围和官能团兼容性，用于合成N-(吡啶-2-基甲基)联苯-4-磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra13302e

文献信息

• Electron-withdrawing substituted benzenesulfonamides against the predominant community-associated methicillin-resistant Staphylococcus aureus strain USA300
  作者：Wanida Phetsang、Soraya Chaturongakul、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1007/s00706-013-0937-3

  日期：2013.4

  completely diminished the antibacterial activity of the known sulfa drug tested, sulfamethoxazole. The sulfa-resistant MRSA strain COL also showed great susceptibility to these desamino-benzenesulfonamides. These results imply a unique mechanism of growth inhibition by these potent desamino-benzenesulfonamides, different from the well-known folate pathway target of sulfonamide antibiotics. Graphical Abstract

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性
• MODULATORS OF THE HISTAMINE H3-RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2035372A1

  公开（公告）日：2009-03-18
• [EN] MODULATORS OF THE HISTAMINE H3-RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AUDIT RÉCEPTEUR
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2008005338A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The present invention relates to certain biphenyl sulfonamide derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the histamine H3-receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-receptor associated disorders, such as, cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness such as narcolepsy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease and the like.
  [FR] La présente invention concerne certains dérivés biphényl-sulfonamides selon la formule (Ia) et leurs compositions pharmaceutiques qui modulent l'activité du récepteur H3 de l'histamine. Les composés et les compositions pharmaceutiques les contenant sont destinés à des procédés utiles dans le traitement de troubles associés au récepteur H3 de l'histamine, tels que les troubles cognitifs, l'épilepsie, les traumatismes crâniens, la dépression, l'obésité, les troubles de la veille et du sommeil tels que la narcolepsie, l'hypersomnie, le syndrome de somnolence, le syndrome de décalage horaire, l'apnée du sommeil et similaires, l'hyperactivité avec déficit de l'attention (ADHD), la schizophrénie, les allergies, les réactions allergiques au niveau des voies respiratoires supérieures, la rhinite allergique, la congestion nasale, la démence, la maladie d'Alzheimer et similaires.
• 一种2-氨甲基吡啶与DMF-DMA作为胺源的 磺酰脒的制备方法
  申请人：杭州尚合生物医药科技有限公司

  公开号：CN111574413B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种2‑氨甲基吡啶与DMF‑DMA作为胺源的磺酰脒的制备方法，包括以下步骤：首先，以磺酰氯与2‑氨甲基吡啶反应，得中间产物；然后，中间产物与DMF‑DMA在催化剂存在下，于60～100℃反应，然后降至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，分层，干燥后浓缩得到目标产物磺酰脒。本发明方法实现了二级磺酰胺与DMF‑DMA的反应，拓展了磺酰脒的合成路径。合成反应操作简单、条件温和、后处理方便，所得中间产物及产品的纯度和收率高。
• An efficient one-pot access to N-(pyridin-2-ylmethyl) substituent biphenyl-4-sulfonamides through water-promoted, palladium-catalyzed, microwave-assisted reactions
  作者：Zhi-You Huang、Jing-Fang Yang、Qian Chen、Run-Jie Cao、Wei Huang、Ge-Fei Hao、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c5ra13302e

  日期：——

  An efficient one-pot, Pd(PPh₃)₄catalyzed, water-promoted method with excellent substrate scope and functional group compatibility for the synthesis ofN-(pyridin-2-ylmethyl) biphenyl-4-sulfonamides was developed under microwave irradiation.

  一种高效的一锅法，Pd(PPh3)4催化，水促进的方法在微波辐射下开发，具有优异的底物范围和官能团兼容性，用于合成N-(吡啶-2-基甲基)联苯-4-磺酰胺。