2-(4-甲基苄基)呋喃 | 60906-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苄基)呋喃
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)furan
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)methyl]furan
• CAS: 60906-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• mdl: MFCD08361681
• 分子量: 172.227
• InChiKey: RZMHDTKEMYQBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苄基)呋喃 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(4-methyl-benzyl)-furan-2-carbaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1958, vol. 27, p. 305,308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 亚磷酸三苯酯 、 hexafluorophosphoric acid 、 benzyltrimethylammonium diphenylphosphinate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-甲基苄基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用S盐作为底物和（PhO）（3）P作为支撑配体的高效Pd催化杂苄基交叉偶联。

  摘要：

  方便地制备了六氟磷酸S-（2-呋喃基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（2-噻吩基甲基）四亚甲基s，六氟磷酸S-（3-噻吩基甲基）四亚甲基ulf和六氟磷酸S-（N-叔丁氧基羰基-2-吡咯基甲基）四亚甲基ulf。从相应的醇。这些稳定的杂苄基sulf盐参与了钯催化的Stille与有机锡的交叉偶联。除最后提到的sulf盐外，所有salt盐均是钯催化的与硼酸和有机锌卤化物的交叉偶联反应的积极参与者。因为杂苄基交叉偶联反应物是有效的烷基化剂，所以它们清除了典型的膦和a，否则它们可用于在延长的反应时间内稳定钯催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo982250s

文献信息

• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• AsCat and FurCat: new Pd catalysts for selective room-temperature Stille cross-couplings of benzyl chlorides with organostannanes
  作者：Thomas O. Ronson、Jonathan R. Carney、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c4cc09810b

  日期：——

  Two novel succinimide-based palladium complexes, AsCat and FurCat, are highly efficient catalysts for room-temperature Stille cross-coupling of organostannanes with benzyl chlorides.

  两种新型基于琥珀酰亚胺的钯配合物，AsCat和FurCat，对有机锡烷与苄氯化物在室温下进行Stille偶联反应具有高效催化作用。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• Base cleavage of substituted [phenyl(2-thienyl)methyl]- and [phenyl(2-furyl)methyl]-trimethylsilane. Stabilization of carbanionic centres by 2-thienyl and 2-furyl groups
  作者：Colin Eaborn、Graziella Pirazzini、Giancarlo Seconi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81224-3

  日期：1980.6

  Ph(2-furyl)CH2, 29.6; (2-thienyl)2CH2, 27.1. The effect of the 2-Cl substituent in the thiophen ring is close to that of the p-Cl substituent in the benzene ring, and the effects of the p-Me substituents on the benzene ring are very close to those of the 2-Me substituents on the thiophen or furan rings. The product and rate isotope effects (determined by use of MeOD) are consistent with separation of the

  已确定（2-噻吩基）2 CHSiMe 3和化合物Ph（2-噻吩基）CHSiMe 3和Ph（2-呋喃基）CHSiMe 3及其某些衍生物在25°C下的NaOMEMeOH在25°C的裂解速率。在苯基的m-或p-位或杂环基的5-位上的取代基。结果表明，2-噻吩基和2-呋喃基比苯基更有效地稳定了碳负离子中心，并且可以得出以下近似的p K a值：Ph 2 CH 2，33.4； n 2 ＝1。pH值（2-噻吩基）CH 2，30.0; pH值（2-呋喃基）CH 2，29.6; （2-噻吩基）2 CH 2，27.1。噻吩环中2-Cl取代基的作用与苯环中p -Cl取代基的作用接近，苯环中p -Me取代基的作用与2-Me取代物的作用非常接近噻吩或呋喃环上的取代基。产物和速率同位素效应（通过使用MeOD确定）与速率确定步骤中碳负离子的分离是一致的。
• Pyridazine pesticides
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04067723A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  Pyridazine derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom or an alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl, nitro, trifluoromethyl, cyano, alkoxycarbonyl, carboxy, aminocarbonyl, amino, monoalkylamino or dialkylamino group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sup.3 represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or an alkyl, methoxy, ethoxy or hydroxy group, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent an oxygen atom or a hydroxyimino group, R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group and n represents zero or an integer from 1 to 5 inclusive, are new compounds useful as herbicides.

  Pyridazine衍生物的化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1代表氟、氯、溴或碘原子或烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺酰基、硝基、三氟甲基、氰基、烷氧羰基、羧基、氨基羰基、氨基、单烷基氨基或双烷基氨基基团，R.sup.2代表氢原子或烷基，R.sup.3代表氢、氟、氯或溴原子或烷基、甲氧基、乙氧基或羟基，或R.sup.2和R.sup.3共同代表氧原子或羟亚胺基，R.sup.4代表氢原子或烷基，n表示零或从1到5的整数，这些新化合物可用作除草剂。