5-(4-甲基苄基)-2-糠酸 | 4664-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(4-甲基苄基)-2-糠酸
• 中文别名: 5-[(4-甲基苯基)甲基]-2-呋喃羧酸；5-[(4-甲基苯基)甲基]呋喃-2-羧酸；5-(4-甲苄基)-糠酸
• 英文名称: 5-(4-methyl-benzyl)-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-Methyl-benzyl)-furan-2-carbonsaeure；5-(4-Methylbenzyl)-2-furoic acid；5-[(4-methylphenyl)methyl]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 4664-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD02320581
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZKUZBZHMUKAZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  373.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苄基)-2-糠酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(4-甲基苄基)-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1958, vol. 27, p. 305,308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2-糠酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 5-(4-甲基苄基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1958, vol. 27, p. 305,308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Pd-Catalyzed Intramolecular Arylation of Furans: Access to Spirooxindoles and 5<i>H</i>-Furo[2,3-<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Jianchao Liu、Hui Peng、Yongjie Yang、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01774

  日期：2016.10.21

  Herein, we report regio- and stereoselective intramolecular direct arylations of N-(2-bromophenyl)-2-furancarboxamides 1 to produce spirooxindoles 2 and 5H-furo[2,3-c]quinolin-4-ones 3 under different reaction conditions. Specifically, in the presence of Pd(PPh3)(4) as a catalyst, PPh3 as a ligand, and K2CO3 as a base, substrates 1 underwent intramolecular alpha-arylation, possibly via a Heck insertion pathway, to provide 2, with the Zeta-isomer being favored. When the base was t-BuOLi and R-1 was an aryl group, the reaction favored Epsilon-2, possibly via an electrophilic palladation pathway. In contrast, in the presence of PdCl2 as a catalyst, (o-OMePh)(3)P as a ligand, and PivOH as an additive, substrates 1 underwent intramolecular beta-arylation to provide 3, possibly via a concerted metalation-deprotonation process.
• EP1186599
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mndshojan et al., Doklady Akademii Nauk Armyanskoi SSR, 1958, vol. 27, p. 305,308
  作者：Mndshojan et al.

  DOI：——

  日期：——