(E)‐3‐(dimethylamino)‐1‐(10H‐phenothiazin‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one | 343610-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (E)‐3‐(dimethylamino)‐1‐(10H‐phenothiazin‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)prop-2-en-1-one；E-3-(dimethylamino)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(Dimethylamino)-1-(10H-phenothiazin-2-YL)-2-propen-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 343610-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: ILKTVWQCXKZWMR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐3‐(dimethylamino)‐1‐(10H‐phenothiazin‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(6‐(10H‐phenothiazin‐2‐yl)pyridin‐3‐yl)(10H‐phenothiazin‐2‐yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型基于吩噻嗪的嗪骨架作为抗氧化剂的合成要点

  摘要：

  吩噻嗪的嗪类衍生物是由1-（4a，10a-二氢-10 H-吩噻嗪-2-基）乙-1-酮与多种试剂的单锅多组分反应合成的。使用ABTS +•清除测定法将获得的新型目标化合物评估为抗氧化剂。抗氧化剂结果表明，将吩嗪并入吩噻嗪环系统中可以增强活性。此外，与标准化合物相比，化合物18可以防止因博来霉素-铁配合物的形成而对DNA造成的损害。

  DOI：

  10.1002/jhet.3771
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到(E)‐3‐(dimethylamino)‐1‐(10H‐phenothiazin‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  一些新型的含吩噻嗪核心部分的二元吡唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  α，含有吩噻嗪的部分β不饱和酮4，5，和7是由2- acetylphenothiazine（的缩合合成1）与不同的芳基醛2，3和二甲基甲酰胺dimethylaceal。吡唑11，18，20，22，23，24，25，26，28，29，31，32和恶唑34还可以通过α，β-不饱和酮与不同亲核试剂的1,3-偶极环加成反应合成骨架。甲酰吡唑衍生物36是通过苯hydr 35b的Vilsmeier-Haack反应合成的。筛选新合成的化合物的抗氧化活性。数据清楚地表明，使用ABTS方法，大多数固定在吩噻嗪部分上的化合物均显示出良好的抗氧化活性。此外，化合物11，14，和28显示出抵抗由博来霉素铁络合物引起的DNA损伤高防护。

  DOI：

  10.1002/jhet.2716

文献信息

• Synthesis of novel pyrazoles incorporating a phenothiazine moiety: unambiguous structural characterization of the regioselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction using 2D HMBC NMR spectroscopy
  作者：Ahmed E.M. Mekky、Tamer S. Saleh、Abdullah S. Al-Bogami

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.028

  日期：2013.8

  An efficient and attractive regioselective synthesis of a series of novel pyrazoles containing a phenothiazine moiety was achieved utilizing microwave irradiation. Unambiguous structural assignment of the obtained regioisomers was determined utilizing 2D HMBC NMR techniques as a valuable tool.

  利用微波辐照实现了一系列新颖的含有吩噻嗪部分的吡唑的高效和有吸引力的区域选择性合成。 使用2D HMBC NMR技术作为有价值的工具，确定了所获得的区域异构体的明确结构分配。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Binary Pyrazoles Containing Core Phenothiazine Moiety
  作者：Wafaa S. Hamama、Moustafa A. Gouda、Hadwah A. Kamal El-din、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.2716

  日期：2017.3

  α,β‐Unsaturated ketones containing phenothiazine moiety 4, 5, and 7 were synthesized by condensation of 2‐acetylphenothiazine (1) with different aryl aldehydes 2, 3 and dimethylformamide dimethylaceal. Pyrazoles 11, 18, 20, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 29, 31, 32 and oxazole 34 skeletons were also synthesized by 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of α,β‐unsaturated ketones with different nucleophilic reagents

  α，含有吩噻嗪的部分β不饱和酮4，5，和7是由2- acetylphenothiazine（的缩合合成1）与不同的芳基醛2，3和二甲基甲酰胺dimethylaceal。吡唑11，18，20，22，23，24，25，26，28，29，31，32和恶唑34还可以通过α，β-不饱和酮与不同亲核试剂的1,3-偶极环加成反应合成骨架。甲酰吡唑衍生物36是通过苯hydr 35b的Vilsmeier-Haack反应合成的。筛选新合成的化合物的抗氧化活性。数据清楚地表明，使用ABTS方法，大多数固定在吩噻嗪部分上的化合物均显示出良好的抗氧化活性。此外，化合物11，14，和28显示出抵抗由博来霉素铁络合物引起的DNA损伤高防护。
• LIN Y.; LANG S. A. JR., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 2, 345-347
  作者：LIN Y.、 LANG S. A. JR.

  DOI：——

  日期：——
• Highlights on the synthesis of novel phenothiazine‐based azines scaffold as antioxidant agents
  作者：Wafaa S. Hamama、Moustafa A. Gouda、Hadwah A. Kamal El‐din、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.3771

  日期：2020.1

  Azines derivatives of phenothiazines were synthetically constructed from one‐pot multicomponent reactions of 1‐(4a,10a‐dihydro‐10H‐phenothiazin‐2‐yl)ethan‐1‐one with various reagents. The obtained novel target compounds were evaluated as antioxidant agents using ABTS+• scavenging assay. Antioxidant results revealed that the incorporation of azines to phenothiazine ring system enhanced the activity

  吩噻嗪的嗪类衍生物是由1-（4a，10a-二氢-10 H-吩噻嗪-2-基）乙-1-酮与多种试剂的单锅多组分反应合成的。使用ABTS +•清除测定法将获得的新型目标化合物评估为抗氧化剂。抗氧化剂结果表明，将吩嗪并入吩噻嗪环系统中可以增强活性。此外，与标准化合物相比，化合物18可以防止因博来霉素-铁配合物的形成而对DNA造成的损害。