1,4-bis(benzodioxaborol-2-yl)benzene | 98494-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(benzodioxaborol-2-yl)benzene
• 英文别名: 2,2'-(1,4-phenylene)bis-1,3,2-benzodioxaborole；1,4-bis(benzodioxaborole)benzene；1,3,2-Benzodioxaborole, 2,2'-(1,4-phenylene)bis-；2-[4-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)phenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 98494-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₂B₂O₄
• 分子量: 313.913
• InChiKey: MSKIDHJZWZXQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 1,4-bis(benzodioxaborol-2-yl)benzene 生成 苯 、 diethylazanium;8,8'-spirobi[7,9-dioxa-8-boranuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene]
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jacs.4c02673

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02673
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 、 邻苯二酚 在 4,4'-联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-bis(benzodioxaborol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  吡啶基配体与1,4-双（苯并二恶唑硼烷）苯配位的大环化合物和聚合物的多组分组装

  摘要：

  据报道1,4-苯二硼酸，邻苯二酚和不同的吡啶基配体之间发生多组分反应。1,4-苯二硼酸与邻苯二酚的缩合反应生成1,4-双（苯并二恶唑硼烷）苯。结晶时，该酯的聚集体通过配价B中的N-供体配体 N键。根据吡啶基配体的性质，获得分子定义的大环或聚合物结构。一维聚合物由4,4-联吡啶和1,2-二（4-吡啶基）乙烯形成，而四齿配体四（4-吡啶基苯基）乙烯获得二维网络。这些结果凸显了BN键在结构超分子化学和晶体工程中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202313

文献信息

• Boron trifluoride facilitated transesterification of dioxaborolanes
  作者：Chathuri J. Kombala、Dulamini I. Ekanayake、Dustin E. Gross

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.052

  日期：2017.9

  The direct transesterification of dioxaborolanes (alkane-1,2-diol based boronate esters) was explored. Using BF3·OEt2, alkane-1,2-diol based mono- and bis-boronate esters (i.e., pinacol and ethylene glycol) have been converted quantitatively to either benzene-1,2-diol or alkane-1,3-diol based boronate esters. In the case of pinacol esters, esterification is facilitated by the accompanying pinacol rearrangement

  探索了二氧杂硼烷（基于烷烃1,2-二醇的硼酸酯）的直接酯交换反应。使用BF 3 ·OEt 2，已将基于烷烃1，2-二醇的单硼酸酯和双硼酸酯（即频哪醇和乙二醇）定量转化为苯1，2-二醇或烷烃1,3-二醇基硼酸酯。在频哪醇酯的情况下，伴随的频哪醇重排促进酯化，从而改变反应平衡。
• Synthesis and structural analysis of conjugated benzoxazaborine derivatives
  作者：Tomoyuki Ohishi、Kaori Igarashi、Hiroki Kadosono、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.022

  日期：2018.11

  Benzoxazaborine derivatives were synthesized by the dehydration condensation reaction of 2-aminobenzyl alcohols with arylboronic acids. The insensitivity of the benzoxazaborines to hydrolysis allowed these compounds to be isolated by silica gel column chromatography. The single crystal X-ray structural analysis demonstrated the highly planar structure of the benzoxazaborine unit, and the BN bond length

  通过2-氨基苄基醇与芳基硼酸的脱水缩合反应合成苯并恶唑啉碱衍生物。苯并恶唑啉碱对水解的不敏感性使得可以通过硅胶柱色谱法分离这些化合物。单晶X射线结构分析表明苯并恶唑博林单元的高度平面结构，并且B N键的长度表示扩展的π-共轭体系。
• Vibrational Properties of Boroxine Anhydride and Boronate Ester Materials: Model Systems for the Diagnostic Characterization of Covalent Organic Frameworks
  作者：Merry K. Smith、Brian H. Northrop

  DOI：10.1021/cm5013679

  日期：2014.6.24

  with the aim of better understanding and distinguishing the vibrational characteristics of covalent organic frameworks (COFs) built from boronic acids. In several cases, vibrational assignments differ from those previously reported in the literature on boronic acid-based COFs. Vibrations commonly regarded as diagnostic for one functionality are found in regions of the IR spectrum where other functionalities

  结合实验红外（IR）光谱和计算模型，系统地研究了28种不同的硼酸，环硼酸酐和硼酸酯的振动特性。已结合密度泛函理论（B3LYP / 6-31G（d））对每种含硼官能团的特征IR波段进行了分类和分配，目的是更好地理解和区分所构建的共价有机骨架（COF）的振动特性。来自硼酸。在某些情况下，振动分配不同于先前基于硼酸的COF文献中报道的振动分配。在其他功能也显示特征峰的IR光谱区域中，发现了通常被视为一种功能的诊断振动。集体的实验和计算结果表明，IR区域中的多个替代谱带可用于在诊断上更进一步区分硼酸，环硼酸酐和硼酸酯。本文介绍的结果提供了使用IR光谱法直接表征环硼酸酐和硼酸酯种类的工具。该结果可用于大型COF样组件的其他理论研究，以及其他基于硼酸的材料的分析。本文介绍的结果提供了使用IR光谱法直接表征环硼酸酐和硼酸酯种类的工具。该结果可用于大型COF样组件的其他理论研究，以及其他基于硼酸的材料的分
• Substituent effects on the structure and supramolecular assembly of bis(dioxaborole)s
  作者：Weijun Niu、Brett Rambo、Mark D. Smith、John J. Lavigne

  DOI：10.1039/b507475d

  日期：——

  Solid-state and solution analysis shows that dialkyl substituents on the central phenyl ring of bis(dioxaborole)s, such as 2–4, do not have an appreciable effect on the planarity but do significantly alter the supramolecular assembly of these compounds.

  固态和溶液分析表明，双（二氧硼戊环）中心苯基环上的二烷基取代基（如 2-4）不会对平面度产生明显影响，但会显著改变这些化合物的超分子组装。
• Multicomponent Assembly of Macrocycles and Polymers by Coordination of Pyridyl Ligands to 1,4-Bis(benzodioxaborole)benzene
  作者：Burcak Icli、Euro Solari、Benan Kilbas、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.201202313

  日期：2012.11.12

  Multicomponent reactions between 1,4‐benzenediboronic acid, catechol, and different pyridyl ligands are reported. The condensation of 1,4‐benzenediboronic acid with catechol gives 1,4‐bis(benzodioxaborole)benzene. Upon crystallization, the ester aggregates with the N‐donor ligands through dative BN bonds. Depending on the nature of the pyridyl ligand, molecularly defined macrocycles or polymeric structures

  据报道1,4-苯二硼酸，邻苯二酚和不同的吡啶基配体之间发生多组分反应。1,4-苯二硼酸与邻苯二酚的缩合反应生成1,4-双（苯并二恶唑硼烷）苯。结晶时，该酯的聚集体通过配价B中的N-供体配体 N键。根据吡啶基配体的性质，获得分子定义的大环或聚合物结构。一维聚合物由4,4-联吡啶和1,2-二（4-吡啶基）乙烯形成，而四齿配体四（4-吡啶基苯基）乙烯获得二维网络。这些结果凸显了BN键在结构超分子化学和晶体工程中的实用性。