2-(4-甲基苯基)-1,3-二氧戊环 | 2403-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-1,3-二氧戊环
• 中文别名: β,3-二羟基-L-酪氨酸
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 2403-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD06208990
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WGTYXBCLGNWBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1,3-二氧戊环 在 silica-OSO₃H 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硅硫酸和湿 SiO2 脱保护缩醛和缩酮

  摘要：

  纯氯磺酸与硅胶反应生成二氧化硅硫酸，其中硫酸通过共价键固定在硅胶表面。二氧化硅硫酸和湿 SiO2 的组合被用作有效的脱缩醛剂，用于在热条件下将缩醛转化为其相应的羰基衍生物。

  DOI：

  10.3390/71000751
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methylbenzyl)oxy)ethanol 在 poly[4-(diacetoxyiodo)styrene] 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-(4-甲基苯基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  I2 介导的光化学制备 2-取代的 1,3-二氧戊环和四氢呋喃与聚合物负载的高价碘试剂，PSDIB

  摘要：

  各种 2-取代的 1,3-二氧戊环、1,3-二氧六环和四氢呋喃在碘的存在下在辐照条件下从相应的醇与 PSDIB 中选择性地以良好到中等的产率获得。此外，PSDIB 被重复用于相同的反应，以保持环状产物的良好收率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864802

文献信息

• Facile Conversion of Acetals to Nitriles.
  作者：Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.2042

  日期：——

  Aliphatic and aromatic acetals are easily and efficiently converted to the corresponding nitriles by reaction with hydroxylamine hydrochloride in refluxing absolute ethanol.

  脂肪族和芳香族缩醛在回流的无水乙醇中，可通过与盐酸羟胺反应，容易且高效地转化为相应的腈类化合物。
• Reductive Amination of Acetals by Anilines in the Presence of Triethylsilane and Iodine
  作者：Xue-Lin Zhang、Pan Yu、Yong-Wei Wu、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751914x13946178288518

  日期：2014.5

  A mild and efficient method for N-alkylation of aromatic amines with various acetals such as aryl, alkyl, cyclic and acyclic acetals was developed. A number of aromatic amines bearing electron-donating or electron-withdrawing substituents were directly alkylated by acetals with excellent yields. The method uses a catalytic amount of I2 and triethylsilane as the hydride source without a metal present

  开发了一种温和有效的方法，用于芳胺与各种缩醛（如芳基、烷基、环状和无环缩醛）的 N-烷基化。许多带有给电子或吸电子取代基的芳香胺被缩醛直接烷基化，收率极好。该方法使用催化量的 I2 和三乙基硅烷作为不存在金属的氢化物源。观察到具有优异化学选择性的单烷基化。
• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• Polyaniline-Supported Sulfuric Acid Salt as a Powerful Catalyst for the Protection and Deprotection of Carbonyl Compounds
  作者：Srinivasan Palaniappan、Puli Narender、Chandrasekaran Saravanan、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1055/s-2003-41412

  日期：——

  Structurally different carbonyl compounds were converted into their corresponding cyclic acetals using polyaniline-sulfate salt as catalyst in dry toluene in excellent yield. In turn, useful deacetalization in aqueous medium was demonstrated. Chemoselective protection of carbonyl compounds was also demonstrated. The advantages of the polyaniline-sulfate salt are ease of preparation and handling, stability, reusability and activity.

  结构不同的羰基化合物在干燥甲苯中以聚苯胺硫酸盐为催化剂，优异地转化为相应的环状缩醛。随后，演示了在水相介质中的有用脱缩醛反应。还证明了羰基化合物的化学选择性保护。聚苯胺硫酸盐的优势在于制备和操作简便、稳定性、可重复使用性和活性。