(-)-verballocine | 164176-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (-)-verballocine
• 英文别名: (S)-verballocine；verballocine；(8S)-8-phenyl-1-[(Z)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,13-tetrazacycloheptadecan-6-one
• CAS: 164176-10-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₂
• 分子量: 462.635
• InChiKey: ASBBGSDFHKCHMP-HXHYHFERSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-verballocine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(-)-(S)-8-phenyl-1-[(E)-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Verbacine和verballocine，来自Verbascum pseudonobile Stoj的新型大环精胺生物碱。et Stef。（玄参科）

  摘要：

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02317-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-isoverbamethine 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-verballocine
  参考文献：
  名称：

  Verbacine和verballocine，来自Verbascum pseudonobile Stoj的新型大环精胺生物碱。et Stef。（玄参科）

  摘要：

  据报道，含有精胺，E-（或Z-）肉桂酰基和苯基丙酰基前体单元的新型17元内酰胺生物碱verbacine（1）和verballocine（2）的分离和结构解析。提供了以前报道的维拉巴辛的人工来源的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02317-5

文献信息

• C 1 -Derivatives of macrocyclic spermine alkaloids. Verbamedines versus incasines
  作者：Konstantin Drandarov、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01020-1

  日期：2002.7

  structure elucidation, and synthesis of the macrocyclic spermine alkaloids verbamedine (3) and isoverbamedine (4) from Verbascum pseudonobile Stoj. and Stef. are reported. The synthesis of N(13)-formimino-verbacine (7) is described. Spectral and chemical evidence is presented to correct the previously published incorrect structures of the incasines A and A′ isolated from Incarvillea sinensis LAM. The similarities

  隔离，结构鉴定，和大环精胺生物碱合成verbamedine（3）和isoverbamedine（4从）毛蕊花pseudonobile Stoj。和Stef。被报道。描述了N（13）-甲亚氨基-verbacine（7）的合成。提出了光谱和化学证据来纠正先前发表的从中华Incarvillea sinensis LAM分离的Incasines A和A'的不正确结构。观察到了天然的Verbacine（1）C 1衍生物与转移四氢叶酸辅因子的生化一碳单元之间的相似性。
• Five novel macrocyclic spermine alkaloids from incarvillea sinensis
  作者：Yu-Ming Chi、Fumio Hashimoto、Wen-Mei Yan、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00436-x

  日期：1997.4

  Five novel macrocyclic spermine alkaloids named incasines A, A', B, B' and C have been isolated together with verballocine from Incarvillea sinensis, and their structures have been elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  从Incarvillea sinensis分离了五个新的大环精胺生物碱，分别命名为Incasines A，A'，B，B'和C，并以马来香碱为基础，并根据化学和光谱学证据阐明了它们的结构。