1-(Phenylthio)hexan-2-one | 66716-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(Phenylthio)hexan-2-one
• 英文别名: 1-phenylthio-2-hexanone；2-Hexanone, 1-(phenylthio)-；1-phenylsulfanylhexan-2-one
• CAS: 66716-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: FTULFPCWLREEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Phenylthio)hexan-2-one 在 吡啶 、 磺酰氯 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-keto methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮硫化物的二卤化。α-酮甲酯和α-酮S-苯基硫酯的合成

  摘要：

  摘要 α-酮酯和α-酮S-苯硫酯是由β-酮硫化物通过磺酰氯二卤化，然后分别用甲醇和丙酮/水进行溶剂分解合成的。

  DOI：

  10.1080/00397919108019811
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-acetoxy-1-phenylthiohex-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(Phenylthio)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Casarini, Daniele; Montevecchi, Pier Carlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1113 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanocene(II)-promoted desulfurizative acylation of thioacetals with alkanenitriles
  作者：Takeshi Takeda、Haruhiko Taguchi、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02001-8

  日期：2000.1

  Ketones were obtained in good yields by titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with alkanenitriles. The regioselective formation of α-substituted ketone was observed when the reaction was carried out in the presence of methyl iodide or benzyl bromide.

  通过钛茂（II）促进的硫代缩醛与链烯腈的反应，可以得到高收率的酮。当在甲基碘或苄基溴的存在下进行反应时，观察到α-取代的酮的区域选择性形成。
• The Hydroboration of 1-Alkylthio-l-alkynes, and Its Application to the Syntheses of<i>S</i>-Alkyl Alkanethioates and (<i>Z</i>)-1-Alkylthio-1-alkenes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.63.447

  日期：1990.2

  Hydroboration of 1-alkylthio-1-alkynes with dicyclohexylborane or bis(1,2-dimethylpropyl)borane proceeded smoothly, adding most of the dialkylboryl group to the α-position of the triple bond. The resulting alkenylboranes afforded either S-alkyl alkanethioates on a controlled oxidation with alkaline hydrogen peroxide in the presence of N,N,N′,N′-etramethylethylenediamine or (Z)-1-alkylthio-1-alkenes on a basic protonolysis, successive treatments with methyllithium, copper(I) iodide and water in the presence of hexamethylphosphoric triamide.

  1-烷基硫-1-炔与二环己基硼或双(1,2-二甲基丙基)硼的水硼化反应顺利进行，将大部分二烷基硼基团添加到三键的α位。所得到的烯基硼烃在控制氧化条件下与碱性过氧化氢反应，可生成S-烷基烷硫酸酯，或在碱性质子解离、与甲基锂、铜(I)碘化物和水依次处理的条件下，生成(Z)-1-烷基硫-1-烯。
• One electron transfer reaction of phenyl vinyl sulfides with dioxygen. The fate of the intermediate vinyl sulfide radical cations.
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73645-8

  日期：1993.5

  Mild reaction of pheyl vinyl sulfides with dioxygen can lead to the eventual formation of rearranged vinyl sulfides and/or carbonyl-containing sulfide products, which are believed to result from decomposition of initially-formed vinyl sulfide radical cations. Supporting evidence is provided by the comparable findings obtained from the one electron oxidation of one vinyl sulfide by cerium (IV) ammonium

  苯基乙烯基硫化物与双氧的温和反应可导致最终形成重排的乙烯基硫化物和/或含羰基的硫化物产物，据信这是由于最初形成的乙烯基硫化物自由基阳离子的分解所致。硝酸铈（IV）对一种乙烯基硫化物的一次电子氧化获得的可比发现提供了支持性证据。
• Yamagiwa,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 214 - 224
  作者：Yamagiwa,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organomanganous Reagents; IX¹. Preparation of Various Halogenated, Alkoxylated, Aryloxylated, and Arylsulfenylated Ketones from Correspondingly Functionalized Carboxylic Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：G. Friour、G. Cahiez、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1984-30724

  日期：——