(E)-3-(dimethylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 67382-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(dimethylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 67382-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JIGZEKCEQRCNIS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.13h， 以95%的产率得到2,6-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First examples of 2,6-diarylnicotinaldehydes prepared under conventional and microwave conditions

  摘要：

  Enaminoketones undergo unexpected self condensation in acetic acid to produce a wide range of 2,3,6-trisubstituted pyridine derivatives in excellent yields in the presence of NH4OAc. This is the first Letter on the synthesis of 2,6-diarylnicotinaldehydes. The reaction was studied under microwave irradiation and conventional heating. However, mixed condensations were observed when two different enaminones are combined. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.122
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 为溶剂， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidineamine derivatives and processes for the preparation thereof

  摘要：

  描述了公式（I）的N-苯基-2-嘧啶胺衍生物，其中取代基如权利要求1所定义。这些化合物可以用于治疗肿瘤疾病。 ##STR1##

  公开号：

  US05612340A1

文献信息

• [EN] BENZOFURAN-4,5-DIONES AS SELECTIVE PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFURANE-4-5-DIONES CONSTITUANT DES INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA DÉFORMYLASE DE PEPTIDE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010129049A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The instant invention provides novel benzofuran-4,5-diones and pharmaceutical compositions thereof useful for inhibiting PDF and for treating proliferative and infectious diseases. Compounds may be selective for eukaryotic (e.g., human) PDF or prokaryotic PDF.

  本发明提供了新型的苯并呋喃-4,5-二酮及其药物组合物，用于抑制PDF并治疗增殖性和感染性疾病。这些化合物可能对真核生物（例如，人类）PDF或原核生物PDF具有选择性。
• Discovery of highly potent tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Xian-Sen Huo、Xie-Er Jian、Jie Ou-Yang、Lin Chen、Fang Yang、Dong-Xin Lv、Wen-Wei You、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113449

  日期：2021.8

  effectively inhibited tubulin polymerization and was 3-fold more powerful than positive control CA-4. Moreover, molecular docking analysis indicated that 5e overlapped well with CA-4 in the colchicine-binding site. These studies demonstrated that 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine skeleton might be used as the leading unit to develop novel tubulin polymerization inhibitors as potential anticancer

  通过去除我们之前报道的化合物3 中的5-甲基和 6-乙酰基，我们设计了一系列新型 2,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5- a ] 嘧啶衍生物作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物5e对 HeLa 细胞显示出低纳摩尔的抗增殖功效，比铅类似物3高 166 倍。有趣的是，与 HEK-293（正常人胚胎肾细胞）相比，5e在抑制癌细胞方面表现出显着的选择性。此外，5e通过改变 p-cdc2 和细胞周期蛋白 B1 的表达水平，剂量依赖性地将 HeLa 阻滞在 G2/M 期，并通过调节裂解的 PARP 的表达导致 HeLa 细胞凋亡。进一步的证据表明，5e有效地抑制了微管蛋白聚合，并且比阳性对照 CA-4 强 3 倍。此外，分子对接分析表明，5e与秋水仙碱结合位点中的 CA-4 重叠良好。这些研究表明，2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架可用作开发新型微管蛋白聚合抑制剂作为潜在抗癌剂的主要单元。
• .alpha.,.beta.-Unsaturated ketones and aldehydes and method of
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04175087A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  .alpha.,.beta.-Unsaturated ketones and aldehydes, together with a method of preparation thereof which comprises reacting aldehydes and cyclic and acyclic ketones possessing a methyl or methylene group .alpha.- to the carbonyl function with N,N-dialkylformamide dialkyl acetal to yield the corresponding enaminoketones and enaminoaldehydes, which enaminoketones and enaminoaldehydes are allowed to react with alkyllithium reagents to yield the corresponding nitrogen-free 2-alkylidene ketones and 2-alkylidene aldehydes.

  α，β-不饱和酮和醛，以及一种制备方法，包括将具有甲基或亚甲基基团的环状和非环状酮与α-羰基功能上的N，N-二烷基甲酰胺二烷基缩醛反应，得到相应的烯胺酮和烯胺醛，然后让这些烯胺酮和烯胺醛与烷基锂试剂反应，得到相应的无氮2-烷基亚醇和2-烷基亚醛。
• 3-Formylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines as Key Intermediates for the Preparation of Functional Fluorophores
  作者：Juan-Carlos Castillo、Alexis Tigreros、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01571

  日期：2018.9.21

  intermediates for the preparation of novel functional fluorophores with yields up to 98%. The structures of the products obtained and regioselectivity of the reactions were determined on the basis of NMR measurements and X-ray diffraction analysis. Since pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (PPs) 3 have shown an important fluorescence, photophysical properties of four 2-methylderivatives substituted at position 7 with different

  提供了通过微波辅助方法以高收率区域选择性合成3-甲酰基吡唑并[1,5- a ]嘧啶4a - k的一锅法。合成过程通过β-烯酮1与NH -3-氨基吡唑2之间的环缩合反应进行，然后与亚胺盐部分进行甲酰化（Vilsmeyer–Haack试剂）。这些N-杂芳基醛4已成功地用作制备新型功能性荧光团的战略中间体，产率高达98％。基于NMR测量和X射线衍射分析，确定所得产物的结构和反应的区域选择性。由于吡唑并[1，5- a ]嘧啶（PPs）3已显示出重要的荧光，因此研究了在7位被不同的受体（A）或供体（D）组取代的四种2-甲基衍生物的光物理性质。所评估的化合物在不同溶剂中表现出较大的斯托克斯位移，但仅取代的p-甲氧基苯基（4-An）具有较强的荧光强度，其ICT更高，量子产率高达44％。因此，基于吡唑并[1，5- a ]嘧啶的杂交系统可以用作荧光探针，以检测与生物或环境有关的物种。
• Sulfonamide/sulfamate switch with a series of piperazinylureido derivatives: Synthesis, kinetic and in silico evaluation as carbonic anhydrase isoforms I, II, IV, and IX inhibitors
  作者：Alessio Nocentini、Davide Moi、Alessandro Deplano、Sameh M. Osman、Zeid A. AlOthman、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111896

  日期：2020.1

  anti-cancer zinc-binder CAIs such as SLC-0111 and S4 was carried out by including the urea outer nitrogen atom into a substituted piperazine ring reducing the linker flexibility. The derivatives were assessed for the inhibition of CA I, II and IV (off-target isoforms) and the tumor-associated CA IX (anticancer drug target). CA I and IV were not effectively inhibited, whereas many low nanomolar inhibitors were

  我们在这里报告与哌嗪基脲基氨基磺酸盐作为人（h）碳酸酐酶抑制剂的彻底的构效关系（SAR）（CA，EC 4.2.1.1）。通过将尿素外氮原子包含在取代的哌嗪环中，降低了连接子的柔性，对报道的抗癌锌结合剂CAI（例如SLC-0111和S4）的结构进行了SAR研究。评估衍生物对CA I，II和IV（脱靶同种型）和与肿瘤相关的CA IX（抗癌药物靶标）的抑制作用。CA I和IV没有得到有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明抗CA II（KI的范围为1.0-705.5 nM）和IX（KI的范围为0.91-155.9 nM）。有趣的是，