cis-1,2-bis(4-bromophenyl)-1,2-diphenylethene | 219798-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-bis(4-bromophenyl)-1,2-diphenylethene
• 英文别名: (Z)-1,2-Bis(4-bromophenyl)-1,2-diphenylethene；1-bromo-4-[(Z)-2-(4-bromophenyl)-1,2-diphenylethenyl]benzene
• CAS: 219798-11-5
• 化学式: C₂₆H₁₈Br₂
• 分子量: 490.237
• InChiKey: BBSNJTOHVHUCRF-QPLCGJKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-([2,2’:6’,2’’-三联吡啶-4’-基)苯基)硼酸 、 cis-1,2-bis(4-bromophenyl)-1,2-diphenylethene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以55.5 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有顺式 TPE 基序和荧光特性的金属三角形的构建

  摘要：

  构建了具有顺式-TPE 基序的两个金属三角形SA和SB ，并探索了它们的荧光特性。与稀溶液相比，三角形SA和SB在聚集状态下均表现出显着的 AIE 行为。此外，较短版本的SA在聚集状态下显示出比SB更高的量子产率。

  DOI：

  10.1039/d2cc05789a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-1,2-bis(4-bromophenyl)-1,2-diphenylethene 、 1,2-二-(4-溴苯基)-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过超分子控制增强氧化光环化反应的选择性和动力学

  摘要：

  光化学反应通常通过多种反应途径进行，产生各种异构体和产物。增强选择性具有挑战性。现在，证明了超分子控制对具有立体生成的-C = C-键的四芳基乙烯的氧化光环化的潜力。在溶液中，该光化学反应产生动力学缓慢的三种结构异构体（取代的菲）。当反应物组装成晶体骨架时，只有一种产物形成具有加速的动力学。提高选择性的关键是将其整合到表面生长的金属有机框架（SURMOF）中。选择性的显着提高归因于-C = C-双键旋转自由度的阻碍。MOF的结构是关键。固体中的相应反应不会导致如此高的选择性增加。观察到光环化后发光性质的惊人变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201806996

文献信息

• Mitochondria-targeted aggregation induced emission theranostics: crucial importance of in situ activation
  作者：Weon Sup Shin、Min-Goo Lee、Peter Verwilst、Joung Hae Lee、Sung-Gil Chi、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c6sc02236g

  日期：——

  targeting and specific suborganellular localization combined with an efficient pathology associated enzymatic activation of drugs in drug delivery systems may exhibit a clear advantage over conventional cancer treatment. Here, a mitochondria targeted aggregation induced emission (AIE) fluorophore further conjugated with an NAD(P)H:quinone oxidoreductase-1 (NQO1) cleavable masking unit showed preferential

  在药物递送系统中，组织选择性靶向和特定的器官下局部结合有效的病理相关药物的酶促活化作用可能比常规的癌症治疗方法具有明显的优势。在这里，线粒体靶向聚集诱导发射（AIE）荧光团进一步与NAD（P）H：醌氧化还原酶-1（NQO1）可裂解的掩蔽单元结合，在癌细胞中显示优先摄取并被选择性激活，导致明亮的AIE荧光和凋亡通过线粒体功能障碍触发的半胱天冬酶途径。体内实验数据进一步支持了来自体外的结论实验，清楚地表明了该疗法的成功对亚细胞器定位和特定原位激活的依赖性。体内和离体成像进一步支持了位点特异性和酶依赖性激活和聚集。总体而言，这项工作中包含的数据代表了这种新型抗癌药物的进一步开发的有力论据。
• Synthesis and photophysical properties of tetraphenylethylene derivatives as luminescent downshifting materials for organic photovoltaic applications
  作者：Hélio Lopes Barros、Maria Alexandra Esteves、Maria João Brites

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109724

  日期：2021.11

  the design and synthesis of a series of tetraphenylethylene (TPE) derivatives based on TPE-A or A-π-TPE-π-A molecular structure featuring various electron-acceptor (A) groups. The photophysical properties of the new LDS compounds were systematically studied in 1,4-dioxane solution and film (Zeonex) by UV–visible absorption and fluorescence spectroscopy, and electrochemical properties studied by cyclic

  发光下移 (LDS) 是一种应用于多种光伏 (PV) 技术的光学方法，其中高能太阳辐射被转换为光伏器件响应更好的波长区域。在有机光伏 (OPV) 上使用 LDS 层有两个目的：通过过滤入射紫外线 (UV) 辐射来防止电池退化，以及改善 PV 电池在短波长下的光谱响应。这项工作报告了一系列基于 TPE-A 或 A-π-TPE-π-A 分子结构的四苯基乙烯 (TPE) 衍生物的设计和合成，具有各种电子受体 (A) 基团。通过紫外可见吸收和荧光光谱系统地研究了新 LDS 化合物在 1,4-二恶烷溶液和薄膜 (Zeonex) 中的光物理性质，循环伏安法研究电化学性质。通过热重分析 (TGA) 评估了新 LDS 化合物的热稳定性。理论计算研究提供了供体和受体部分的前沿轨道之间存在分子内电荷转移 (ICT) 的证据。合成的 TPE 衍生物良好的光物理和热性能，与紫外光谱的高摩尔吸收系数和 476-531
• Control of luminescence in conjugated polymers through control of chain microstructure
  作者：W. James Feast、Franco Cacialli、Alex T. H. Koch、Rusli Daik、Christine Lartigau、Richard H. Friend、David Beljonne、Jean-Luc Brédas

  DOI：10.1039/b615408p

  日期：——

  The development of semiconducting polymers with high solid-state luminescence efficiencies has enabled the fabrication of efficient polymer light-emitting diodes. Luminescence is often quenched in well-ordered molecular solids, as a result of inter-molecular dipolar coupling, and the general observation of efficient luminescence in semiconducting polymers is unexpected. We report here the synthesis and characterisation of a series of model ‘glassy’ poly(arylenevinylene)s where we control the cis to trans ratio about the vinylene linkage and also the phenylene linkage geometry. Photoluminescence efficiency is enhanced for more disordered materials, with highest values for 50 : 50 cis : trans ratios, when it exceeds 50%. We also find that the free volume associated with these glassy disordered polymers allows conformational relaxation of the excitonic state, via ring rotation at the vinylene linkage, causing a large Stokes' shift of the emission. We propose that high luminescence efficiency in these glassy polymers is due to emission from the more disordered regions, and that two effects due to disorder are simultaneously required: firstly that these regions are luminescent (prevention of aggregation by disorder), and, secondly, that the electronic excited state (exciton) can lower its energy below its value in more ordered regions by means of the ring-rotational coupling.

  具有高固态发光效率的半导体聚合物的开发使得高效聚合物发光二极管的制造成为可能。由于分子间偶极耦合作用，有序分子固体中的发光通常会被淬灭，而在半导体聚合物中普遍观察到的高效发光现象却出乎意料。我们在此报告了一系列模型 "玻璃状 "聚（芳基乙烯）的合成和表征，在这些聚（芳基乙烯）中，我们控制了乙烯链的顺反比以及亚苯基链的几何形状。对于更无序的材料，光致发光效率会提高，当顺反比为 50 : 50 时，光致发光效率最高，当超过 50%时，光致发光效率最低。我们还发现，与这些玻璃状无序聚合物相关的自由体积允许激发态通过乙烯基连接处的环旋转发生构象弛豫，从而导致发射发生较大的斯托克斯偏移。我们认为，这些玻璃态聚合物的高发光效率是由于较无序区域的发射所致，而无序同时需要两种效应：首先，这些区域是发光的（防止无序聚集）；其次，电子激发态（激子）可以通过环转耦合将其能量降低到低于较有序区域的值。
• Stereochemically Dependent Synthesis of Two Cu(I) Cluster-Based Coordination Polymers with Thermochromic Luminescence
  作者：Si−Si Zhao、Lei Wang、Yingjie Liu、Li Chen、Zhigang Xie

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02123

  日期：2017.11.20

  cis-bpype ligands to form a 1D framework. Compound 2 also has a 1D structure, but it has a M2L3}-type coordinated cage constructed by three cis-bpype ligands and two Cu4I4} secondary building units (SBU), and these coordination cages further link by trans-bpype to form the final frameworks. Upon cooling from 300 to 80 K, these Cu(I) cluster based coordination polymers exhibit interesting thermochromic

  两种基于Cu（I）团簇的配位聚合物[CuI（顺式-bpype）]·CH 3 CN（1）和[Cu 4 I 4（顺式-bpype）3（反式-bpype）]·3DMF（2）具有由顺式和反式-1,2-双（4-（吡啶-2-基）苯基）乙烷（顺式和反式bpype）配体和Cu 4 I 4（PPh 3）4 }为原料合成。在化合物1中，相邻的菱形Cu 2 I 2Cu 4 I 4（PPh 3）4 }原料分解产生的}单元通过顺式吡啶配体连接形成一维骨架。化合物2也具有一维结构，但具有M 2 L 3 }型配位笼，该配位笼由三个顺式bpype配体和两个Cu 4 I 4 }二级构建单元（SBU）构成，这些配位笼进一步连接通过trans -bpype形成最终框架。从300 K冷却到80 K后，这些基于Cu（I）团簇的配位聚合物表现出有趣的热致变色行为。特别是化合物2给出了从室温下的绿色发光到80 K下的红色发光
• [2 + 2] Cycloaddition of phosphaalkenes as a key step for the reductive coupling of diaryl ketones to tetraaryl olefins
  作者：Anna I. Arkhypchuk、Nicolas D'Imperio、Jordann A. L. Wells、Sascha Ott

  DOI：10.1039/d2sc03073j

  日期：——

  of the tetraaryl-substituted alkene. In fact, the presented strategy is the only alternative to the McMurry coupling in the literature that allows tetraaryl alkene formation from diaryl ketones, with yields as high as 85%. The power of the methodology is illustrated in the reaction of tethered bis-benzophenones which engage in intramolecular reductive carbonyl couplings to form unusual macrocycles without

  文献中羰基化合物与烯烃的还原偶联过程要么依赖于自由基偶联策略，如麦克默里偶联，要么依赖于离子途径，有时由过渡金属催化，如更现代的贡献。在这里，我们提出了第三种策略的第一个例子，该策略基于酮衍生的磷烯的[2 + 2]环加成。去除中间 1,2-二膦烷二聚体上的P-三甲基甲硅烷基会导致其崩溃并同时释放四芳基取代的烯烃。事实上，所提出的策略是文献中 McMurry 偶联的唯一替代方案，允许从二芳基酮形成四芳基烯烃，产率高达 85%。该方法的强大之处体现在束缚双二苯甲酮的反应中，该反应参与分子内还原羰基偶联，形成不寻常的大环化合物，而不需要高稀释条件或模板。