1,4-bis(3-fluorophenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 1374639-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(3-fluorophenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3,6-bis[(3-fluorophenyl)sulfanyl]benzene
• CAS: 1374639-67-4
• 化学式: C₁₈H₈F₆S₂
• 分子量: 402.384
• InChiKey: QSNMCNALWNFNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 3,3'-二氟二苯二硫醚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到1,4-bis(3-fluorophenylthio)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过C–H，C–F键激活和C–S键形成，将五氟苯与二硫键硫醇化†

  摘要：

  据报道，五氟苯与二硫化物之间通过CH，CF键活化和CS键形成而发生无金属的硫醇化反应。在温和的条件下，由五氟苯和二硫化物可以中等至良好的产率制备双硫代四氟苯衍生物。给出了反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob02836a

文献信息

• Expedient synthesis of tetrafluorophenoxthiines and derivatives by copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Chuanming Yu、Gaobo Hu、Cuiling Zhang、Ran Wu、Haiwei Ye、Guanghui Yang、Xiangjun Shi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.023

  日期：2013.9

  synthesized from pentafluorobenzene and aryl thiols or diaryl disulfides in the presence of copper catalyst and ligand by using O2 as the oxidant, t-BuOLi as the base at 100 °C. The ligand (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (L) played an indispensable role in the reaction. This work contains a notable mode of CF bond activation, which is in the ortho position to the CH bond of pentafluorobenzene

  在这项研究中，在100℃下，以O 2为氧化剂，t- BuOLi为碱，在铜催化剂和配体存在下，由五氟苯和芳基硫醇或二芳基二硫化物成功合成了四氟苯氧噻吨。配体（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮（L）在反应中起不可或缺的作用。这项工作包含一个显着的C F键激活模式，该模式位于五氟苯C H键的邻位。
• Copper-Catalyzed Direct Thiolation of Pentafluorobenzene with Diaryl Disulfides or Aryl Thiols by C-H and C-F Bond Activation
  作者：Chuanming Yu、Cuiling Zhang、Xiangjun Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101676

  日期：2012.4

  A Cu-catalyzed cross-coupling reaction of diaryl disulfides or aryl thiols with pentafluorobenzene using CuBr as the catalyst, tBuOLi or tBuOK as the base in DMSO at 60 °C under an O2 atmosphere was investigated. The corresponding bisarylthiolation products were obtained in moderate to good yields by C–H bond and C–F bond activation. When 1,10-phenanthroline·H2O and DDQ were added to the above system

  使用 CuBr 作为催化剂，tBuOLi 或 tBuOK 作为碱在 DMSO 中，在 60 °C 和 O2 气氛下，Cu 催化二芳基二硫化物或芳基硫醇与五氟苯的交叉偶联反应。通过 C-H 键和 C-F 键活化，以中等至良好的产率获得了相应的双芳基硫醇化产物。当1,10-菲咯啉·H2O和DDQ加入到上述体系中时，可以以中等产率分离出有/没有双芳基硫代产物的单芳基硫代产物。给出了这些转换的合理机制。因此，它代表了一种通过 C-H 键和 C-F 键活化合成多氟二芳基硫化物和多氟三芳基二硫化物的方法。