benzo[1,2-b: 4,5-b′]bis[b]benzothiophene | 241-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[1,2-b: 4,5-b′]bis[b]benzothiophene
• 英文别名: benzo[1, 2-b: 4, 5-b']bis[b]benzothiophene；benzo[1,2-b:4,5-b']bis[b]benzothiophene；benzo[1.2-b:4,5-b']bis[b]benzothiophene；dibenzo[d,d']benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene；Dibenzo[d,d']benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophen；benzo[1,2-b;4,5-b']bis[1]benzothiophene；Benzo[1,2-b:4,5-b']bisthianaphthene；10,20-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),2,4,6,8,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 241-34-9
• 化学式: C₁₈H₁₀S₂
• 分子量: 290.409
• InChiKey: ICDSCKCHUNSGRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  522.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b: 4,5-b′]bis[b]benzothiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到6,16-Dibromo-10,20-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1(13),2,4(9),5,7,11,14(19),15,17-nonaene
  参考文献：
  名称：

  一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的通式结构，本发明提供的前述化合物具有较高的玻璃化转变温度、分解温度及高折射率，应用于器件上的覆盖层时，能够提高阴极的光取出效率，进而提高了器件的发光效率及使用寿命。

  公开号：

  CN112745330B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-difluoro-2,5-diiodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzo[1,2-b: 4,5-b′]bis[b]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的通式结构，本发明提供的前述化合物具有较高的玻璃化转变温度、分解温度及高折射率，应用于器件上的覆盖层时，能够提高阴极的光取出效率，进而提高了器件的发光效率及使用寿命。

  公开号：

  CN112745330B

文献信息

• Facile Synthesis of Thienoacenes via Transition-Metal-Free Ladderization
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Yu Amsharov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01565

  日期：2021.11.5

  report a facile transition-metal-free approach to sulfur-containing heteroacenes from fluorinated oligophenylenes. Unlike most existing methods, the presented approach is not restricted to simple dibenzothiophene derivatives and thus appears to be a useful tool for the synthesis of extended sulfur-containing heteroacenes. The incorporation of sulfur is unambiguously preprogrammed via the positions of

  在此，我们报告了一种从氟化低聚亚苯基中提取含硫杂并苯的简便的无过渡金属方法。与大多数现有方法不同，所提出的方法不限于简单的二苯并噻吩衍生物，因此似乎是合成扩展含硫杂并苯的有用工具。硫的掺入是通过前体中氟的位置明确预编程的，允许选择性合成扩展的噻吩并收率高达 96%。
• 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
  申请人：Skin n Skin Co., Ltd. 주식회사 스킨앤스킨(120070435418) Corp. No ▼ 131111-0165843BRN ▼129-81-98293

  公开号：KR101559433B1

  公开（公告）日：2015-10-15

  본 발명은 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기발광 화합물로 디벤조티오펜계 유도체를 개발하여 인광 Host 물질로 우수한 전하수송 특성을 가지며 Dopant의 흡수 Spectrum과의 Overlap이 잘 되는 유기발광 화합물을 제시하고, 이를 이용하여 향상된 발광 효율과 저전압 구동 그리고 우수한 색발현률을 구현한 유기 발광 소자 또는 태양광 발전용 광소자에 관한 것이다.

  本发明涉及有机发光化合物及其用于有机光电器件，更详细地说，提供了一种有机发光化合物，通过开发二苯并噻吩类衍生物作为发光宿主材料，具有优异的电荷输运特性以及与掺杂剂吸收光谱的重叠，从而实现了提高发光效率、低电压驱动和优异的色彩表现率的有机发光器件或用于太阳能光伏器件的光电器件。
• Synthesis of Dibenzothiophenes by Pd-Catalyzed Dual CH Activation from Diaryl Sulfides
  作者：Rui Che、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402265

  日期：2014.6.10

  Palladium‐catalyzed dual CH functionalization of diaryl sulfides to form dibenzothiophenes (DBTs) by oxidative dehydrogenative cyclization is reported. This protocol afforded various DBTs in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates. Benzo[1,2‐b:4,5‐b′]bis[b]benzothiophene was successfully synthesized by this method, which was used as an organic semiconductor for field‐effect

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应，使二芳基硫醚的双CH官能化形成二苯并噻吩（DBT）。该协议以中等到良好的产量提供了各种DBT，并具有对多种底物的耐受性。通过该方法成功合成了苯并[1,2- b：4,5- b '] bis [ b ]苯并噻吩，用作场效应晶体管的有机半导体。
• Copper-Catalyzed Double S-Arylation of Potassium Thioacetate with Dibenziodolium Triflates: Facile Synthesis of Unsymmetrical Dibenzothiophenes
  作者：Masaki Shimizu、Mai Ogawa、Tomokazu Tamagawa、Ryosuke Shigitani、Masaki Nakatani、Yoshiki Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201600357

  日期：2016.6

  reactions to produce polycyclic (hetero)aromatic hydrocarbons. Herein, we report that dibenziodolium triflates smoothly react with potassium thioacetate in the presence of CuCl2 in THF or DMSO at 100–110 °C to afford the corresponding dibenzothiophenes in good-to-high yields. The coupling reaction tolerates reactive functional groups such as chloro and cyano and serves as a facile and reliable method

  环状二芳基碘鎓盐作为双（亲电试剂）在过渡金属催化的环化反应中产生多环（杂）芳烃引起了极大的兴趣。在此，我们报道了在 100-110°C 下，在四氢呋喃或二甲基亚砜中存在 CuCl2 的情况下，二苯并三氟甲磺酸钾与硫代乙酸钾顺利反应，以良好到高的产率得到相应的二苯并噻吩。偶联反应耐受氯和氰基等反应性官能团，是合成不对称二苯并噻吩的一种简便可靠的方法。
• Synthesis, Properties, and Structures of Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i><i>‘</i>]bis[<i>b</i>]benzothiophene and Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i><i>‘</i>]bis[<i>b</i>]benzoselenophene
  作者：Hideaki Ebata、Eigo Miyazaki、Tatsuya Yamamoto、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ol701815j

  日期：2007.10.1

  Employing two consecutive cyclization reactions, benzo[1,2-b:4,5-b']bis[b]benzochalcogenophenes, which are pi-extended heteroarenes, were efficiently synthesized. Their electronic and crystal structures were elucidated on the basis of UV-vis spectra, electrochemical measurements, and X-ray structural analyses.

  通过两个连续的环化反应，有效地合成了pi扩展杂芳基苯并[1,2-b：4,5-b']双[b]苯并硫属元素。根据紫外可见光谱，电化学测量和X射线结构分析，阐明了它们的电子和晶体结构。