2,3,5,6-tetrafluorophenylhydroxylamine | 105608-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluorophenylhydroxylamine
• 英文别名: Benzenamine, 2,3,5,6-tetrafluoro-N-hydroxy-；N-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)hydroxylamine
• CAS: 105608-98-8
• 化学式: C₆H₃F₄NO
• 分子量: 181.09
• InChiKey: OUBZKTCCSAWYJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluorophenylhydroxylamine 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到4-Amino-2,3,5,6-tetrafluorophenol
  参考文献：
  名称：

  N-（聚氟芳基）-羟胺。合成与性能

  摘要：

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82068-0
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,3,5,6-tetrafluorophenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（聚氟芳基）-羟胺。合成与性能

  摘要：

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82068-0

文献信息

• Mechanistic Studies of Copper(I)-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Radhey S. Srivastava、Nathan R. Tarver、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ja0751072

  日期：2007.12.1

  novel Cu(I) complexes, [Cu(PhNO)3]PF6 (1) and [Cu(Et2NPhNO)3]PF6 (2); in 2 the copper atom is N-coordinated to the nitrosoarenes in a distorted trigonal planar geometry. Complex 1 is strongly implicated as a reactive intermediate in the Cu(I)-catalyzed allylic amination of olefins based on (i) its isolation from the catalytic reaction, (ii) its stoichiometric regioselective allylic amination of alpha-methyl

  亚硝基苯和 N,N'-二乙基-4-亚硝基苯胺与 [Cu(CH3CN)4]PF6 的反应提供了新的 Cu(I) 配合物，[Cu(PhNO)3]PF6 (1) 和 [Cu(Et2NPhNO)3 ]PF6 (2); 在 2 中，铜原子在扭曲的三角平面几何形状中与亚硝基芳烃 N 配位。基于 (i) 从催化反应中分离，(ii) α-甲基苯乙烯 (AMS) 的化学计量区域选择性烯丙基胺化，配合物 1 被强烈暗示为 Cu(I) 催化的烯烃烯丙基胺化中的反应中间体， (iii) 游离 PhNO 不参与 AMS 的胺化，以及 (iv) 其作为从苯羟胺胺化烯烃的催化剂的功能。AMS 和 1（80 摄氏度，二恶烷）之间的反应在烯烃和 1 中都是一级反应。1 与对位取代的 AMS 衍生物反应的相对速率研究给出了 -0.035 的哈米特 rho 值。根据光谱表征和热解，从 1 与苯乙烯和 α-甲基苯乙烯的反应中分离出的烯烃加合物被配制成
• Cu(I)-catalyzed allylic amination of olefins
  作者：Gregg A Hogan、August A Gallo、Kenneth M Nicholas、Radhey S Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02441-3

  日期：2002.12

  The copper(I) complex [Cu(CH3CN)4]PF6 catalyzes the allylic amination of alkenes by aryl hydroxylamine in fair to moderate yields. Unsymmetrical alkenes react with high regioselectivity with N-functionalization occuring at the less substituted vinylic carbon. Trapping experiments indicate that free PhNO is not an intermediate in these reactions.

  铜（I）络合物[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6以中等至中等的产率催化芳基羟胺对烯烃的烯丙基胺化。不对称烯烃以高区域选择性反应，在较少取代的乙烯基碳上发生N-官能化。诱捕实验表明，游离PhNO不是这些反应的中间体。
• MILLER, A. O.;FURIN, G. G., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1985, N 17/6, 123-128
  作者：MILLER, A. O.、FURIN, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER A. O.; FURIN G. G., J. FLUOR. CHEM., 36,(1987) N 3, 247-272
  作者：MILLER A. O.、 FURIN G. G.

  DOI：——

  日期：——
• N-(polyfluoroaryl)-hydroxylamines. Synthesis and properties
  作者：A.O Miller、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82068-0

  日期：1987.8

  Fluorine-containing N-arylhydroxylamines have been obtained by the action of hydroxylamine or its N- and O-derivatives on polyfluorinated benzenes and pentafluoropyridine. The influence of fluorine atoms on the reactivity of hydroxylamino group has been investigated. The reaction of N-polyfluoroarylhydroxylamines with aldehydes has been shown not to occur, whereas their reaction with nitrosobenzenes

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。