2-iodo-N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzamide | 183789-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzamide
• CAS: 183789-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₀INO
• 分子量: 299.111
• InChiKey: BIRVYSCGGWKQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4-(Azidomethyl)-2-methylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物捕获-1,3-偶极环加成反应一锅顺序和级联形成三唑

  摘要：

  级联和顺序过程的发展，包括由钯/芳烃/芳基/杂芳基/乙烯基卤化物，丙二烯和叠氮化钠形成的烯丙基叠氮化物，通过钯催化的阴离子捕获，以及环化-阴离子捕获，然后进行1,3-偶极环加成反应各种新型三唑的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00737-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-iodo-N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺烯丙酰胺碳杂钯/杂芳烃的直接C-H烯丙基化：Primprinine和Papaverine类似物的合成

  摘要：

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02365

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Regioselective Pd-Catalyzed Carbopalladation/Decarboxylative Allylic Alkynylation of <i>ortho</i>-Iodoallenamides with Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jonathan Hédouin、Vincent Carpentier、Romain M. Q. Renard、Cédric Schneider、Isabelle Gillaizeau、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01408

  日期：2019.8.16

  A regioselective Pd-catalyzed domino carbopalladation/decarboxylative allylic alkynylation of ortho-iodoallenamides with alkynyl carboxylic acids was studied. This domino process, based on the consecutive formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds, was originally achieved for the design of a novel library of prop-2-ynyl isoquinolinones and then extended to indoles. Finally, a general three-step

  研究了邻碘亚烯酰胺与炔基羧酸的区域选择性Pd催化的多米诺骨碳环化/脱羧化烯丙基炔化。这种多米诺骨牌工艺是基于连续形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）键的，最初是为了设计新型的-2-丙炔基图书馆而实现的。异喹啉酮，然后扩展到吲哚。最后，建立了一般的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，形成π-烯丙基-Pd络合物和脱羧化烯丙基炔基。
• Synthesis of Allyl Acetates via Palladium-Catalysed Functionalisation of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Suren Husinec、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1055/s-0031-1289658

  日期：2012.2

  π-Allylpalladium intermediates are known to participate efficiently in transformations involving nucleophilic species. Exploring these processes, we have developed a method for the preparation of allyl acetates via palladium-catalysed functionalisation of allenes and 1,3-dienes. Reactions of aryl iodides with either of these two classes of compounds and excess sodium acetate in the presence of Pd(OAc)2

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成
• Sequential hydrostannylation-cyclisation of δ- and ω-allenyl aryl halides. Cyclisation at the proximal carbon
  作者：Ronald Grigg、JoséM Sansano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00801-0

  日期：1996.10

  catalysed hydrostannylation of (Bu3SnH, THF, 0°C) of δ- and ω-allenyl aryl halides followed by mono- or bis-cyclisation (MeCN, 80°C) affords small (5–7), large (11–17) and spirocyclic rings in which cyclisation occurs at the proximal carbon of the orginal allene. The reaction proceeds via stereoselective allylstannane formation. The cyclisation products are α-vinyl oxygen- and nitrogen-heterocycles

  钯催化的δ-和ω-烯基芳基卤化物的（Bu 3 SnH，THF，0°C）加氢苯乙烯化反应，然后进行单环或双环化（MeCN，80°C），得到的小（5-7），大的（11） –17）和螺环，其中环化发生在原始艾伦的近端碳上。该反应通过立体选择性烯丙基锡烷形成而进行。环化产物是α-乙烯基氧和氮杂环。
• Cascade and sequential palladium catalysed cyclisation-azide capture-1,3-dipolar cycloaddition route to complex triazoles
  作者：Mihaly Gardiner、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Nigel Vicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10541-x

  日期：1998.1

  Palladium catalysed processes involving sequential cyclisation of aryl iodides onto proximate allenes with capture by NaN3 (and NaO2SPh) followed by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction utilizing DMAD, methyl propiolate and norbornadiene are described. When utilising the latter, the sequence can be carried out as a one-pot protocol which terminates with a retro Diels-Alder reaction.

  描述了钯催化的方法，该方法包括将芳基碘依次环化到最接近的丙二烯上，并被NaN 3（和NaO 2 SPh）捕获，然后利用DMAD，丙酸甲酯和降冰片二烯进行1,3-偶极环加成反应。当使用后者时，该序列可以作为一锅法进行，该一锅法以逆狄尔斯-阿尔德反应终止。