2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1':4',1":4",1'''-quaterphenyl | 1129495-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1':4',1":4",1'''-quaterphenyl
• 英文别名: p-C6F5C6H4C6H4C6H5；4-pentafluorophenyl[4,1':4',1'']terphenyl；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]benzene
• CAS: 1129495-32-4
• 化学式: C₂₄H₁₃F₅
• 分子量: 396.359
• InChiKey: UMIRXDSHBLESMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 4-溴对三联苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1':4',1":4",1'''-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多氟芳烃直接芳基化和液晶化合物的简便合成

  摘要：

  在Cs 2 CO 3为碱和甲苯为溶剂的情况下，已经开发了一种简便的方法来制备Pd（OAc）2 / PCy 3催化的多氟芳烃与芳族卤化物的直接芳基化，制备多氟联苯。在大多数情况下，所需的芳族溴化芳基化产物在80℃时具有良好至极佳的收率，而芳基氯化物在110℃下也具有中等至良好收率的芳基化产物。根据这种有效的C-C键形成方法，通过Pd催化多氟芳烃与长烷基链取代的芳基溴化物的直接芳基化反应，制备了多氟联苯液晶化合物，产率为62-96％。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3106

文献信息

• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Synthesis of Functionalized Oligophenylenes and Oligoarylenes Bearing Heteroaryl Groups
  作者：Arne Lützen、Ivonne Wallmann、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1083260

  日期：2009.1

  Oligo-p-phenylenes have proven to be versatile building blocks for the generation of self-assembled nanoaggregates via vapour deposition on solid supports whose optical properties and morphologies can be influenced by the introduction of functional groups. These aggregates show strong polarized luminescence and they have been demonstrated to have wave-guiding, lasing and even non-linear optical properties (e.g., frequency doubling) when the molecular building blocks are suitably functionalized. Thus, there is a demand for the synthesis of further functionalised p-phenylenes because similar properties can be expected from derivatives incorporating heteroaryl groups in the oligoarylene scaffold such as thiophenes, pyridines or carbazole units. The synthesis of such derivatives using a reliable Suzuki cross-coupling strategy is presented here.

  寡聚对苯基已被证明是通过在固体载体上进行蒸汽沉积生成自组装纳米聚集体的多功能构建模块，其光学性质和形态可以通过引入功能团来影响。这些聚集体显示出强烈的偏振光发光，并且已经证明，当分子建筑块经过适当功能化时，具有波导、激光和甚至非线性光学性质（如频率倍增）。因此，对进一步合成功能化对苯基的需求日益增加，因为可以预期，结合异芳基团的衍生物在寡聚芳烃骨架中，如噻吩、吡啶或咔唑单元，也会展现出类似的特性。这里展示了一种使用可靠的铃木交叉耦合策略合成此类衍生物的方法。
• One-pot synthesis of polyfluoroterphenyls via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of chlorobromobenzene and CH bond functionalization of perfluoroarenes
  作者：Xiaowei Ma、Ningning Gu、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3248

  日期：2015.1

  efficient tandem route for the synthesis of polyfluoroterphenyl derivatives has been developed. The target compounds were obtained in moderate to good yields by a Pd(OAc)2‐catalyzed three‐component coupling reaction involving palladium‐catalyzed direct CH activation of perfluoroarenes. This in turn will set the stage for a wide application of this useful reaction for the synthesis of fluorinated liquid crystal

  已经开发了用于合成多氟三苯基衍生物的有效串联途径。通过Pd（OAc）2催化的三组分偶联反应（包括钯催化的全氟芳烃的直接CH活化），以中等至良好的收率获得了目标化合物。反过来，这将为该有用的反应的广泛应用奠定基础，以合成含有特权多氟三联苯结构的氟化液晶化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Birchall,J.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1715 - 1719
  作者：Birchall,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——