4,4-Dimethyl-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-pentanoic acid amide | 189809-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-pentanoic acid amide
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-pyridin-2-ylsulfanylpentanamide
• CAS: 189809-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂OS
• 分子量: 238.354
• InChiKey: KAMDNGXSEAXILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 4,4-Dimethyl-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)-pentanoic acid amide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₅F₃N₂OS
  参考文献：
  名称：

  脱水-2-烷基-3-亚氨基并噻唑并[3,2- a ]吡啶鎓氢氧化物衍生物的新型简便合成方法

  摘要：

  通过用二氯甲烷中的三氟乙酸酐处理2-（吡啶-2-噻吩基）甲酰胺或相应的腈，以定量收率合成了脱水-3-三氟乙酰基亚氨基噻唑并[3，2- a ]吡啶鎓的2-烷基衍生物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00415-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 、 丙烯酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以1%的产率得到2-(tert-butylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用丙烯酰胺作为自由基阱的羧酸的两个碳同构

  摘要：

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物在丙烯酰胺存在下于二氯甲烷中进行光解，得到结晶的2-（吡啶-2-噻吩）-羧酰胺。后者通过硼化镍脱硫以优异的产率提供了伯酰胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00418-8

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXVIII. Homologation of car☐ylic acids with acrylamide and synthetic studies of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and its 4-epimer
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00543-7

  日期：1997.8

  Alkyl radicals generated from O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone added onto acrylamide at room temperature to form crystalline 2-(2-pyridylsulfanyl)-car☐amides. Desulfurization of the latter by nickel boride at room temperature afforded primary amides in quantitative yield. 3-Deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH), its 4-epimer, and their derivatives were effectively synthesized from

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。