cyano(3-bromophenyl)methyl acetate | 126644-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(3-bromophenyl)methyl acetate
• 英文别名: [(3-Bromophenyl)-cyanomethyl] acetate
• CAS: 126644-06-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: KSAVKDUMLFKAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(3-bromophenyl)methyl acetate 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAN, ALMSICK ANDREAS;BUDDRUS, JOACHIM;HONICKE-SCHMIDT, PETRA;LAUMEN, KURT+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N8, C. 1391-1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 (1R,2S,3R,4S)-3-((E)-(2-hydroxy-3-isopropylbenzylidene)amino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 cyano(3-bromophenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由新颖樟脑催化醛的对映选择性硅氰化反应衍生的席夫碱 - 钛（IV）配合物

  摘要：

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.001

文献信息

• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction
  作者：Jun Xu、Yueyue Zhang、Jinjin Zhang、Yang Li、Bo Li、Huayu Qiu、Pengfei Zhang、Shouchun Yin

  DOI：10.1039/d1cc04577f

  日期：——

  A triangular metallosalen-based metallacycle was constructed and used to cyanosilylate a wide range of benzaldehydes with trimethylsilyl cyanide.

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。