pentafluorophenylcopper-phenanthroline complex | 1078738-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: pentafluorophenylcopper-phenanthroline complex
• 英文别名: (phen)CuC6F5；(1,10-phenanthroline)pentafluorophenylcopper；copper(1+);1,2,3,4,5-pentafluorobenzene-6-ide;1,10-phenanthroline
• CAS: 1078738-56-3
• 化学式: C₁₈H₈CuF₅N₂
• 分子量: 410.813
• InChiKey: VJXLRQHTXNWOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenylcopper-phenanthroline complex 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到八氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的杂芳烃的直接 C-H 氧化三氟甲基化

  摘要：

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/ja209992w
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 五氟苯 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以52%的产率得到pentafluorophenylcopper-phenanthroline complex
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳烃 C−H 键芳基化的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。

  DOI：

  10.1021/ja805688p

文献信息

• A Concise Access to (Polyfluoroaryl)allenes by Cu-Catalyzed Direct Coupling with Propargyl Phosphates
  作者：Akihiro Nakatani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol300886k

  日期：2012.5.18

  A copper-based catalyst system for the direct coupling of polyfluoroarenes with propargyl phosphates has been developed. The catalysis can provide a rapid and concise access to (polyfluoroaryl)allenes, which can be important building blocks for the synthesis of fluorinated functional materials.

  已经开发了用于将多氟芳烃与炔丙基磷酸酯直接偶联的铜基催化剂体系。催化作用可提供对（聚氟芳基）丙二烯的快速而简明的接触，这对于合成氟化功能材料而言可能是重要的组成部分。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Electron-Deficient Arenes with Hydroxylamines
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol200855t

  日期：2011.6.3

  The C–H amination of electron-deficient arenes such as polyfluoroarenes and azole compounds with O-acylated hydroxylamines effectively proceeds in the presence of a copper catalyst even at room temperature to provide the corresponding anilines and aminoazoles in good yields.

  在铜催化剂的存在下，即使在室温下，缺电子芳烃（如多氟芳烃和唑化合物）的C–H胺化也能在O酰化的羟胺下有效地进行，从而以高收率提供相应的苯胺和氨基唑。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Polyfluoroarenes and Azoles with Hydroxylamines and Its Application to the Synthesis of 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Naoki Matsuda、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1055/s-0031-1289715

  日期：2012.6

  A copper-catalyzed electrophilic, umpolung amination strategy for the direct C-H amination of polyfluoroarenes and 1,3-azoles has been developed. The copper-based amination reaction is robust and can be easily scaled up on a gram scale. Its application to an annulative electrophilic amination of o-alkynylphenols and -anilines for the synthesis of 3-aminobenzofurans and -indoles is also described.

  开发了一种铜催化的亲电性乌姆堡胺化策略，用于直接实现多氟芳烃和1,3-唑的C-H胺化。基于铜的胺化反应具有鲁棒性，可以轻松地在克规模上扩大规模。还描述了其在邻炔基苯酚和苯胺的累积亲电胺化反应中的应用，用于合成3-氨基苯并呋喃和吲哚。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。