(+)-(R)-1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropane | 132776-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: [(2R)-2-fluoro-1-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 132776-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: XJKOMVOGRYDMGL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropanecarbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 pyridinedisulfide 、 叔丁基锂 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+)-(R)-1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Formation of a chiral 1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropyl radical in the Barton decarboxylation reaction

  摘要：

  The chiral 1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropyl radical (8), generated in the Barton decarboxylation reaction, was used as a probe to evaluate a variety of halogen and hydrogen atom donating reagents as radical traps.

  DOI：

  10.1021/jo00006a042

文献信息

• Chiral carbenoids: their formation and reactions
  作者：M. Topolski、M. Duraisamy、J. Rachon、J. Gawronski、K. Gawronska、V. Goedken、H. M. Walborsky

  DOI：10.1021/jo00055a004

  日期：1993.1

  Carbenoids, generated by metalation or halogen-metal exchange reactions, have been prepared from chiral vinyl and cyclopropyl halides. The reactivity and stereochemistry observed in the reaction of these carbenoids has been interpreted as being due to metal-assisted ionization (MAI).
• Reaction of chiral cyclopropyl halides with samarium diiodide
  作者：H. M. Walborsky、Marek Topolski

  DOI：10.1021/jo00027a064

  日期：1992.1

  Reductions of (S)-(+)-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane (7), (S)-(+)-1-bromo-1-(methoxy-methyl)-2,2-diphenylcyclopropane (19), and (R)-(-)-1-fluoro-1-iodo-2,2-diphenylcyclopropane (11) with samarium(II) iodide is reported. Evidence for a samarium(III) intermediate in the reaction is presented.
• GAWRONSKA, K.;GAWRONSKI, J.;WALBORSKY, H. M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2193-2197
  作者：GAWRONSKA, K.、GAWRONSKI, J.、WALBORSKY, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of a chiral 1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropyl radical in the Barton decarboxylation reaction
  作者：K. Gawronska、J. Gawronski、H. M. Walborsky

  DOI：10.1021/jo00006a042

  日期：1991.3

  The chiral 1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropyl radical (8), generated in the Barton decarboxylation reaction, was used as a probe to evaluate a variety of halogen and hydrogen atom donating reagents as radical traps.