ethyl O-benzoyl acetohydroxamate | 80538-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl O-benzoyl acetohydroxamate
• 英文别名: O-Benzoyl-acethydroximsaeure-aethylester；(1-Ethoxyethylideneamino) benzoate
• CAS: 80538-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PNULUYNWZNQACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl O-benzoyl acetohydroxamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-苯甲酰基-羟胺
  参考文献：
  名称：

  Khomutov,R.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1863 - 1865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰羟肟酸乙酯 、 Benzoylsulfonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到ethyl O-benzoyl acetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过反式肟化和贝克曼重排反应从酮类直接和催化合成酰胺

  摘要：

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01810

文献信息

• Ｏ−ベンゼンスルホニル−アセトヒドロキサム酸エステル誘導体およびニトリル化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2017149687A

  公开（公告）日：2017-08-31

  【課題】 保存性や取扱性に問題があるヒドロキシルアミン誘導体を使用しないニトリル化合物を製造するための新規な合成試薬を提供する。【解決手段】下記化学式【化１】（式中、Ｒ１はＨ、ＣＦ３、または、ＯＣＨ３であり、Ｒ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、または、Ｃ３Ｈ７である。）で表されるＯ−ベンゼンスルホニル−アセトヒドロキサム酸エステル誘導体に関する。また、前記Ｏ−ベンゼンスルホニル−アセトヒドロキサム酸エステル誘導体を含む、アルデヒド化合物からニトリル化合物を合成するためのニトリル化合物合成試薬、さらには、前記合成試薬、有機溶媒、酸触媒の存在下で、アルデヒド化合物をトランスオキシム化させる工程を含むニトリル化合物の製造方法に関する。【選択図】なし

  提供一种用于制造不使用存在保存性和处理性问题的羟胺衍生物的腈化合物的新合成试剂。涉及O-苯磺酰-乙酰羟肟酸酯衍生物，其由下述化学式【化1】（式中，R1为H、CF3或OCH3，R2为CH3、C2H5或C3H7）表示。此外，涉及含有上述O-苯磺酰-乙酰羟肟酸酯衍生物的腈化合物合成试剂，用于从醛化合物合成腈化合物，以及涉及在合成试剂、有机溶剂、酸性催化剂存在下，将醛化合物转化为肟化合物的步骤的腈化合物制备方法。【选择图】无
• Preparation and reactions of novel O-acylhydroxylamines
  作者：William N. Marmer、Gerhard Maerker

  DOI：10.1021/jo00795a028

  日期：1972.11
• Direct and Catalytic Amide Synthesis from Ketones via Transoximation and Beckmann Rearrangement under Mild Conditions
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Naoki Oishi、Kazuma Kuroda、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01810

  日期：2018.11.2

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of secondary amides from ketones under mild conditions is described via transoximation and Beckmann rearrangement using O-protected oximes as more stable equivalents of explosive O-protected hydroxylamines. This methodology could be applied to highly rearrangement-selective amide synthesis from α-branched alkyl aryl ketones and performed on a 1-g scale. The presence

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。
• Khomutov,R.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1863 - 1865
  作者：Khomutov,R.M.

  DOI：——

  日期：——