(perfluorophenyl)(o-tolyl)sulfane | 1374639-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (perfluorophenyl)(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(2-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1374639-69-6
• 化学式: C₁₃H₇F₅S
• 分子量: 290.257
• InChiKey: QLKHKBBUXKINMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(o-tolyl) 2-methylbenzenesulfonothioate 、 三甲基五氟苯基硅烷 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(perfluorophenyl)(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的硫醇化有机催化合成全氟苯基硫化物

  摘要：

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01350e

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Thiolation of Pentafluorobenzene with Diaryl Disulfides or Aryl Thiols by C-H and C-F Bond Activation
  作者：Chuanming Yu、Cuiling Zhang、Xiangjun Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101676

  日期：2012.4

  A Cu-catalyzed cross-coupling reaction of diaryl disulfides or aryl thiols with pentafluorobenzene using CuBr as the catalyst, tBuOLi or tBuOK as the base in DMSO at 60 °C under an O2 atmosphere was investigated. The corresponding bisarylthiolation products were obtained in moderate to good yields by C–H bond and C–F bond activation. When 1,10-phenanthroline·H2O and DDQ were added to the above system

  使用 CuBr 作为催化剂，tBuOLi 或 tBuOK 作为碱在 DMSO 中，在 60 °C 和 O2 气氛下，Cu 催化二芳基二硫化物或芳基硫醇与五氟苯的交叉偶联反应。通过 C-H 键和 C-F 键活化，以中等至良好的产率获得了相应的双芳基硫醇化产物。当1,10-菲咯啉·H2O和DDQ加入到上述体系中时，可以以中等产率分离出有/没有双芳基硫代产物的单芳基硫代产物。给出了这些转换的合理机制。因此，它代表了一种通过 C-H 键和 C-F 键活化合成多氟二芳基硫化物和多氟三芳基二硫化物的方法。