2-naphthaldehyde O-methyl oxime | 155337-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-N-methoxy-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 155337-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PKUWSXJLJDEWGO-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthaldehyde O-methyl oxime 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  铁催化醛固酮脱水成腈不需要其他试剂或腈介质

  摘要：

  醛肟的脱水是对环境无害的反应，提供所需的腈和水作为副产物。然而，大多数已报道的醛肟的催化脱水反应需要含有腈的溶剂来合成相应的腈化合物。受有关无腈条件下酶促合成的最新报道的启发，在此我们描述了一种简单的铁盐催化醛肟的脱水，而该醛既不需要其他试剂也不需要腈介质。我们的方法可用于从醛一锅法合成腈的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201600085
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-萘甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-naphthaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铁催化醛固酮脱水成腈不需要其他试剂或腈介质

  摘要：

  醛肟的脱水是对环境无害的反应，提供所需的腈和水作为副产物。然而，大多数已报道的醛肟的催化脱水反应需要含有腈的溶剂来合成相应的腈化合物。受有关无腈条件下酶促合成的最新报道的启发，在此我们描述了一种简单的铁盐催化醛肟的脱水，而该醛既不需要其他试剂也不需要腈介质。我们的方法可用于从醛一锅法合成腈的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201600085

文献信息

• Ruthenium-catalysed conversion of oxime ethers into nitriles
  作者：Naveen Anand、Nathan A. Owston、Alexandra J. Parker、Paul A. Slatford、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.028

  日期：2007.10

  The conversion of oxime ethers into nitriles has been achieved under neutral conditions using Ru(CO)(PPh3)3H2 and the bidentate ligand Xantphos as the catalyst.

  使用Ru（CO）（PPh 3）3 H 2和二齿配体Xantphos作为催化剂，在中性条件下实现了肟醚向腈的转化。
• Ti-mediated direct and highly stereoselective Mannich reactions between esters and oximeethers
  作者：Takashi Funatomi、Shogo Nakazawa、Kunshi Matsumoto、Ryohei Nagase、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b717318k

  日期：——

  The first general method of direct and highly stereoselective Ti-mediated Mannich reaction between three types of simpleesters and E and Z mixtures of oxime ethers (aliphatic and aromatic) is accomplished.

  实现了三种类型的单酯与肟醚（脂肪族和芳香族）的E和Z混合物之间直接和高度立体选择性的Ti介导的Mannich反应的第一种一般方法。
• Regiospecific Synthesis of Substituted 2-Nitrobenzaldehydes from Benzaldehydes through Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted C-H Nitration
  作者：Wei Zhang、Degui Wu、Jian Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402451

  日期：2014.9

  A regiospecific synthesis of substituted 2-nitrobenzaldehydes from substituted benzaldehydes has been developed that involves a three-step process with palladium-catalyzed chelation-assisted C–H nitration as the key step. In the process, O-methyl aldoxime serves as a removable directing group for the palladium-catalyzed ortho-nitration of substituted benzaldoximes and it can be removed in subsequent

  已经开发出一种由取代苯甲醛区域特异性合成取代 2-硝基苯甲醛的方法，该方法涉及三步法，其中钯催化的螯合辅助 C-H 硝化作为关键步骤。在该方法中，O-甲基醛肟作为钯催化的取代苯甲醛肟的邻硝化的可去除导向基团，并且可以在随后将所得2-硝基苯甲醛肟转化为2-硝基苯甲醛时去除。
• A Short Total Synthesis of Benzophenanthridine Alkaloids via a Rhodium(III)-Catalyzed C–H Ring-Opening Reaction
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01612

  日期：2021.11.5

  The biologically important naturally available benzophenanthridines were prepared efficiently in three steps with overall good yields. A new synthetic methodology involving a rhodium(III) catalyzed redox-neutral ring-opening of 7-azabenzonorbornadienes with aromatic aldoximes is developed to synthesize the target molecules. The developed C–H ring-opening reaction is highly diastereoselective and compatible

  生物学上重要的天然可利用的苯并菲啶通过三个步骤有效制备，总体收率良好。开发了一种新的合成方法，涉及铑 (III) 催化的 7-氮杂苯并降冰片二烯与芳香醛肟的氧化还原中性开环，以合成目标分子。开发的 C-H 开环反应具有高度的非对映选择性，并且与各种敏感的官能团取代的芳族醛肟以及取代的 7-氮杂苯并降冰片二烯兼容。开环产物通过 HCl 水解转化为高度敏感的 13,14-脱氢苯并菲啶衍生物。随后，13,14-脱氢苯并菲啶在 DDQ 存在下转化为具有重要生物学意义的苯并菲啶生物碱。
• Oxime substituted imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar A. Tushar

  公开号：US20070066639A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Imidazo-containing compounds (e.g., imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及含咪唑基的化合物（例如咪唑喹啉，咪唑萘啶和咪唑吡啶），其在1位上具有肟基取代基，包含这些化合物的药物组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。