N-(2-naphthalenylmethylene)hexane-1-amine | 172367-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthalenylmethylene)hexane-1-amine
• 英文别名: N-hexyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 172367-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: GGKWRWYMHVMWMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthalenylmethylene)hexane-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-2-ylmethyl)hexan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Aryl-alkyl-lysines: small molecular membrane-active antiplasmodial agents

  摘要：

  水溶性膜活性化合物，对体外和体内的疟原虫sp.都具有活性。

  DOI：

  10.1039/c6md00589f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 正己胺 在 C₂₂H₄₀BrFeNOP₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N-(2-naphthalenylmethylene)hexane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的腈和胺的轻度和选择性加氢交叉偶联形成仲醛二胺

  摘要：

  报道了碱金属催化的腈和胺的均相加氢偶联以选择性地形成次级交叉亚胺的第一个例子。该反应是通过良好定义（IPR-PNP）的Fe（H）能Br（CO）钳预催化剂和催化温和的条件下催化吨丁醇钾。

  DOI：

  10.1002/anie.201608537

文献信息

• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• Development and Cycloaddition Reactivity of a New Class of Pyridine-Based Mesoionic 1,3-Dipole
  作者：Huseyin Erguven、David C. Leitch、Evan N. Keyzer、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609726

  日期：2017.5.22

  structural characterization of a new type of mesoionic 1,3-dipole, which can be generated in the one-step reaction of imines with pyridine- or quinoline-based acid chlorides. Coupling the formation of these dipoles with alkyne cycloaddition can open a general and modular route to synthesize indolizines from combinations of available and diversifiable building blocks.

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。
• Reactions of Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Methylrhenium Trioxide
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo00127a008

  日期：1995.11