1,2-diphenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one | 10408-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3H-benzinden-3-one；1,2-diphenyl-3H-benz{e}inden-3-one；1,2-diphenyl-cyclopenta[a]naphthalen-3-one；1,2-Diphenyl-cyclopenta[a]naphthalin-3-on
• CAS: 10408-64-7
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: NRWRBOJLHXDYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one 在 N-(diphenylphosphaneyl)-6-(1-phenyl)-1H-(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine-2-amine 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到1,2-diphenyl-1,2-dihydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2催化羰基转移氢化和α,β-不饱和酮中CC键的化学选择性还原

  摘要：

  该手稿描述了 C 的化学选择性还原 α,β-不饱和酮中的C以及ZnCl 2 -膦氨基-三唑基-吡啶(0.5 mol%)使用KOH/ i PrOH作为H 2源催化醛和酮的转移氢化。使用 DFT 计算 (B3LYP-D3/def2-TZVP) 进行的详细机理研究揭示了金属-配体合作 (MLC) 在催化反应中的关键作用，证明了膦配体的非无害行为。

  DOI：

  10.1039/d4cc02700k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 二苯基乙炔 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1,2-diphenyl-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  MeOTf诱导的芳腈和芳族炔烃的碳环化反应：构建茚满的新的无金属策略。

  摘要：

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4cc00088a

文献信息

• Thermal and photochemical reactions of η⁵-cyclopentadienyl(naphthoyl)(dicarbonyl)iron complexes with alkynes: formation of benzindenones and dihydropentalenones
  作者：Ian R. Butler、Jean-Pierre Charland、Joanne L. Elliot、Jean Houde、W. Edward Lindsell、Kevin J. McCullough、Peter N. Preston、Alan B. Rettie

  DOI：10.1039/p19900002799

  日期：——

  η5-Cyclopentadienyl(1- and 2-naphthoyl)(dicarbonyl)iron complexes (6a) and (6b) have been synthesised from the appropriate acid chlorides and sodium η5-cyclopentadienyl(dicarbonyl)iron-(1–). UV irradiation of (6a) and (6b) separately with diphenylacetylene in benzene gives 1,2-diphenyl-3H-benz[e]inden-3-one (8), and 2,3-diphenyl-1H-benz[e]inden-1-one (7) respectively, together with smaller quantities

  η 5 -环戊二烯基（1-和2-萘甲酰基）（二羰基）铁配合物（图6A）和（6B）已经被从适当的酰基氯和钠η合成5 -环戊二烯基（二羰基）铁（1-）。用苯中的二苯乙炔分别对（6a）和（6b）进行紫外线照射，得到1,2-二苯基-3 H-苯并[ e ]茚满-3-一（8）和2,3-二苯基-1 H-苯并[ ë ]茚-1-酮（7）分别与较少量的双（η一起5 -环戊二烯基）（四羰基）二铁。苯并[ e ]茚满（7）和（8）也形成在从二苯基乙炔低收率和η 5 -环戊二烯基（1-和2-萘甲酰基）（二羰基）铁配合物分别在热十氢化萘。从热反应的第二产物是Ç -4，Ç -6一个-二氢-4-（1-或2-萘基）-2,3- diphenylpentalen-1（[R -3a ħ） -酮（9A）或（9b）分别结合有环戊二烯基。最后一种类型（中的化合物，9C也形成在η的热反应）5 -环戊二烯基（1-萘甲酰基）（二羰基）铁与1-
• Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-catalyzed [3+2] Annulation Utilizing a Recyclable Carbazolyl Leaving Group
  作者：Shiho Ochiai、Asumi Sakai、Yoshinosuke Usuki、Bubwoong Kang、Tetsuro Shinada、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200884

  日期：2021.4.5

  9-benzoylcarbazoles with internal alkynes proceeds efficiently through ortho C–H and C–N bond cleavages. This reaction provides direct access to variously substituted indanone derivatives. The carbazolyl leaving group can be readily recovered and reused for preparing the starting materials. Keywords: annulation; rhodium catalyst; C–H bond cleavage

  铑（III）催化的9-苯甲酰基咔唑与内部炔烃的环状偶联通过邻位C–H和C–N键断裂而有效进行。该反应提供了直接获得各种取代的茚满酮衍生物的途径。咔唑基离去基团可以容易地回收并再用于制备起始原料。关键字：环空；铑催化剂 C–H键裂解
• Cationic and Neutral Pd^II and Pt^II Pincer Complexes of Phosphinamino-Triazolyl-Pyridine [PN(H)N]: Pincer Ligand-Stabilized Palladium Nanoparticles and Their Catalytic Annulation of Internal Alkynes to Indenones
  作者：Sonu Sheokand、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01273

  日期：2023.8.7

  6-(PPh2)-N(H)(C5H3N)(C2HN3C6H5)}] [1, PN(H)N hereafter], and its palladium and platinum complexes and their catalytic application. The reaction of 1 with [M(COD)Cl2] (M = Pd or Pt) afforded the cationic complex [(MCl)PN(H)N}-κ3-P,N,N]Cl [M = Pd (2) or Pt (3)]. Alternatively, compounds 2 and 3 were also synthesized by treating [2,6-H2N(C5H3N)(C2HN3C6H5)}] (A) with [M(COD)Cl2] (M = Pd or Pt), followed by the addition

  我们描述了基于三唑基-吡啶的氨基膦的合成，N -(二苯基膦基)-6-(1-苯基)-1 H- (1,2,3-三唑-4-基)吡啶-2-胺[2 ,6-(PPh 2 )-N(H)(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}] [ 1 , PN(H)N 以下] 及其钯和铂络合物和它们的催化应用。1与 [M(COD)Cl 2 ]（M = Pd 或 Pt）反应得到阳离子络合物 [(MCl)PN(H)N}-κ 3 -P,N,N]Cl [M = Pd ( 2 )或Pt( 3 )]。或者，化合物2和3也通过用[M(COD)Cl 2处理[2,6-H 2 N(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}]( A )来合成]（M = Pd 或 Pt），然后添加化学计量的 PPh 2 Cl 和 Et 3 N。中性脱芳构化络合物 [(MCl)PNN}-κ 3 -P,N,N] [M
• Butler, Ian R.; Charland, Jean-Pierre; Elliot, Joanne L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Butler, Ian R.、Charland, Jean-Pierre、Elliot, Joanne L.、Houde, Jean Jr.、Lindsell, W. Edward、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes: a new metal-free strategy to construct indenones
  作者：Xiaoyu Yan、Song Zou、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c4cc00088a

  日期：——

  MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes for synthesis of indenones under metal-free conditions has been described. When ortho-substituted benzonitriles were used, indeno[1,2-c]isoquinolines were formed.

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。