(-)-(3aS,7aS)-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(3aS,7aS)-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione
• 英文别名: (3aS,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazole-2-thione
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• 分子量: 156.252
• InChiKey: INYFNNKRGLROQV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,7aS)-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1S,2S)-2-(3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)cyclohexyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性多功能有机催化剂的不对称合成多取代的4-氨基和3,4-二氨基苯并二氢吡喃

  摘要：

  开发了具有两个手性二氨基环己烷单元的一系列多功能催化剂，并将其成功应用于水杨醛亚胺与硝基烯烃的不对称氧杂-Michael-Aza-Henry级联反应。这种方法可以简单有效地进入具有三个连续立体中心的多取代手性4-氨基苯并吡喃，并具有高产率（高达97％）和出色的立体选择性（高达98％ee和> 99：1 dr）。还可以容易地获得不对称的光学纯的3，4-二氨基苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol300798t
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到(-)-(3aS,7aS)-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑并二苯并咪唑的急性毒性和抗炎活性的影响。

  摘要：

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00137a022

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CXCR4
  申请人：UNIV PARIS

  公开号：WO2020201096A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) can act as CXCR4 modulators that specifically target the CXCR4 minor pocket, and they have further been found to inhibit the production of inflammatory cytokines in immune cells, which renders these compounds highly advantageous for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, an autoinflammatory disorder, or an interferonopathy, such as, e.g., lupus erythematosus, dermatomyositis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了化合物的新结构（I）及含有这些化合物的药物组合物。式（I）化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且进一步发现能够抑制免疫细胞中炎症细胞因子的产生，使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别适用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病，例如红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。
• Bifunctional chiral auxiliaries 6: Alkylations of enolates derived from 1,3-diacylimidazolidine- 2-thiones and 1,3-diacylimidazolidin-2-ones
  作者：Stephen G. Davies、Gary B. Evans、Andrew A. Mortlock

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80022-7

  日期：1994.4

  Sodium and potassium enolates of 1,3-diacylimidazolidin-2-ones undergo clean alkylation reactions with reactive alkyl halides; the latter enolates reacting generally more stereoselectively due, it is proposed, to the lower temperature at which the reactions proceed. The reactions are all stereoregular, with the diastereoisomeric identity of products being established unambiguously by the synthesis

  1,3-二酰基咪唑烷基-2-酮的烯醇钠和钾盐与反应性烷基卤化物进行干净的烷基化反应；提议的是，后者由于反应进行的较低温度而通常更立体选择性地发生反应。反应都是立体有规的，通过（2S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇的合成可以明确地确定产物的非对映异构身份。在这些反应中的不对称诱导的意义上是与螯合的中间性一致的顺式烯醇化物其中亲电子从面部优先接近外在五元环上的最接近的烷基/芳基上。相反，由于烯醇盐的分解，在烷基化反应中1，3-二酰基咪唑烷-2-硫酮不能作为双官能手性助剂。
• Novel chiral derivatizing isothiocyanate-based agent for the enantiomeric excess determination of amines
  作者：Cyrille Sabot、Michel Mosser、Cyril Antheaume、Charles Mioskowski、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1039/b901568j

  日期：——

  The expedient synthesis of a novel chiral (1S,2S)-N-[(2-isothiocyanato)cyclohexyl] trifluoromethanesulfonamide and its use as a derivatizing auxiliary for the straightforward determination of optical purity of chiral amines are reported.

  报告了新型手性 (1S,2S)-N-[(2-异硫氰基)环己基] 三氟甲磺酰胺的快速合成及其作为衍生辅助剂在直接测定手性胺光学纯度中的应用。
• The efficient enantiodivergence of (dl)-1,3-diacetyl-2-imidazolidinethiones by enantioselective catalytic deacetylation
  作者：Kazuhiro Yokoyama、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01277-0

  日期：1999.8

  An enantioselective borane-mediated deacylation of C2 - symmetrical 1,3-diacetyl-2-imidazolidinethiones, catalyzed by oxazaborolidines derived in situ from an aminoalcohol 2 and borane, provides a promising process for highly effective kinetic resolution.

  由氨基醇2和硼烷原位衍生的恶唑硼烷催化的对映选择性硼烷介导的C 2对称1,3-二乙酰基-2-咪唑烷硫酮的对乙酰化脱酰基为有效的动力学拆分提供了有希望的方法。