N-[2]pyridyl-hydroxylamine | 89463-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2]pyridyl-hydroxylamine
• 英文别名: N-[2]Pyridyl-hydroxylamin；N-hydroxyamino-pyridine；n-Hydroxypyridin-2-amine；N-pyridin-2-ylhydroxylamine
• CAS: 89463-71-8
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: LNMJFGMGAAFXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2]pyridyl-hydroxylamine 在 乙醚 、 亚硝酸乙酯 、 氨 作用下， 生成 N-nitroso-N-[2]pyridyl-hydroxylamin; ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Some New Chelating Agents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01633a080
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-[2]pyridyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  氧化膦修饰的聚合物固定化离子液体稳定的钌纳米颗粒催化硝基芳烃高效选择性部分还原为 N-芳基羟胺

  摘要：

  由 PEG 取代的咪唑基苯乙烯单体和二苯基（4-乙烯基苯基）氧化膦的共聚合衍生的聚合物固定化离子液体稳定的 RuNPs，RuNP@O = PPh 2 -PEGPIILS，( 2 ) 是一种非常有效和用于水合肼介导的硝基芳烃部分还原为相应的N-芳基羟胺的选择性催化剂。接近定量转化为N当反应在惰性气氛下于 25 °C 在乙醇中使用 0.1 mol% 催化剂进行时，仅 2 小时后就获得了具有 > 99% 选择性的-苯基羟胺。在这些条件下，组成-时间曲线表明还原是通过直接途径发生的，而空气中的反应由于N-苯基羟胺的可逆形成导致的竞争缩合而产生基于氧化氮基的产物的混合物。在 40 °C 下 10 分钟后，0.1 mol% 2的初始 TOF 为 6,100 h −1，是已报道的金属纳米颗粒催化硝基苯还原为N的最高时间之一-苯基羟胺和 5 wt% Ru/C 的显着改进，其将 21%（初始 TOF = 240

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.11.023

文献信息

• Preparation of <i>N</i>-Aryl Amides by Epimerization-Free Umpolung Amide Synthesis
  作者：Michael S. Crocker、Zihang Deng、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.2c05986

  日期：2022.9.21

  enantioselective synthesis. However, its inability to forge N-aryl amides has been a longstanding problem, one limiting its application more broadly in drug development where α-chiral N-aryl amides are increasingly common. We report here the reaction of α-fluoronitroalkanes and N-aryl hydroxyl amines for the direct synthesis of N-aryl amides using a simple Brønsted base as the promoter. No other activating

  酰胺合成是最广泛应用的化学反应之一，因为它在药物开发和肽合成中的应用。尽管这些应用很重要，但随之而来的消除与这些方案相关的浪费的努力却取得了有限的成功，并且当针对具有挑战性的酰胺（例如， N-芳基酰胺）时，有害的α-差向异构化通常被最小化，但没有被消除。这项工作集中于酰胺形成的本质上单一范例，其中亲电酰基供体与亲核胺反应。 Umpolung 酰胺合成 (UmAS) 源于 α-卤代硝基烷烃与胺的反应，现已发展成为一种使用完全催化、对映选择性合成来合成对映体纯酰胺的方法。然而，其无法合成N-芳基酰胺一直是一个长期存在的问题，这限制了其在药物开发中更广泛的应用，其中 α-手性N-芳基酰胺越来越常见。我们在这里报道了 α-氟硝基烷烃和N-芳基羟胺的反应，使用简单的布朗斯台德碱作为促进剂直接合成N-芳基酰胺。不需要其他活化剂，并且由机械假说指导的实验概述了基于UmAS范式的机制，并证实N-芳基酰胺，
• Heterocyclic<i>N</i>-Acetoxyarylamines, Models for the Putative Ultimate Carcinogens of Aromatic Amines: 2-Acetoxyamino-5-phenylpyridine and 2-Acetoxyaminopyridine
  作者：W. H. Ojala、R. A. Iyer、P. E. Hanna、W. B. Gleason

  DOI：10.1107/s0108270196015168

  日期：1997.5.15

  The structures of O-acetyl-N-(5-phenyl-2-pyridyl)-hydroxylamine, C13H12N2O2, (I), and O-acetyl-N-(2-pyridyl)hydroxylamine, C7H8N2O2, (II), have been determined in order to confirm earlier structure assignments based on spectroscopic information. Compound (I) is the probable mutagenic metabolite of the phenylalanine pyrolysis product 2-amino-5-phenyl-pyridine, The crystal structures of (I) and (II) are the first reported for heterocyclic N-acetoxyarylamines, the corresponding homocyclic arylamine derivatives being extremely unstable. In the solid state, both (I) and (II) exist as hydrogen-bended dimers, with the arylamine N atom acting as donor and the pyridine N atom of a neighboring inversion-related molecule as acceptor; the distance between donor and acceptor N atoms is 3.007(2) in (I) and 2.956(2) Angstrom in (II). This orientation of the N-H bond results in the rotation of the acetoxy group out of the plane of the pyridine ring by 22.5(2) in (I) and 27.4(2)degrees in (II).
• Sulfapyridine-1-oxides
  作者：SCOTT J. CHILDRESS、JOHN V. SCUDI

  DOI：10.1021/jo01095a020

  日期：1958.1
• Newbold; Spring, Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 133
  作者：Newbold、Spring

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Properties of Some New Chelating Agents¹
  作者：E. G. Kovach、D. E. Barnes

  DOI：10.1021/ja01633a080

  日期：1954.2