S-pyridin-2-yl hex-5-enethioate | 532989-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-pyridin-2-yl hex-5-enethioate
• CAS: 532989-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: WZSHZPCIZHFUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pyridin-2-yl hex-5-enethioate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(hex-5-enyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 S-pyridin-2-yl hex-5-enethioate
  参考文献：
  名称：

  五元和六元环状β-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  环状 β-氨基酸 1 和 2 已以短且立体选择性的方式制备。该合成以非对映选择性硫酯烯醇化物/亚胺缩合反应和闭环复分解为关键过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390118

文献信息

• Synthesis and Characterization of BODIPY-α-Tocopherol: A Fluorescent Form of Vitamin E
  作者：Ryan West、Candace Panagabko、Jeffrey Atkinson

  DOI：10.1021/jo100095n

  日期：2010.5.7

  Fluorescent nitrobenzoxadiazole analogues of alpha-tocopherol (NBD-alpha-Tocs;lambda(ex) = 468 nm, lambda(em) = 527 nm) have been made previously to aid study of the intracellular location and transfer of vitamin E. However, these analogues are susceptible to photobleaching while under illumination for confocal microscopy as well as in in vitro FRET transfer assays. Here we report the synthesis of three fluorescent analogues of alpha-tocopherol incorporating the more robust dipyrrometheneboron difluoride (BODIPY) fluorophore. A BODIPY-linked chromanol should have no intervening polar functional groups that might interfere with binding to the hydrophobic binding site of the tocopherol transfer protein (alpha-TTP). A key step in bringing the two ring systems together was a metathesis reaction of vinyl chromanol and an alkenyl BODIPY. An o-tolyl containing second generation Grubbs catalyst was identified as the best catalyst for effecting the metathesis without detectable alkene isomerization, which when it occurred produced a mixture of chain lengths in the alkyl linker. C8-BODIPY-alpha-Toc 10c (lambda(ex) = 507 nm, lambda(em) = 511 nm, epsilon(507) = 83,000 M-1 cm(-1)) having an eight-carbon chain between the chromanol and fluorophore, had the highest affinity for alpha-TTP (K-d = 94 +/- 3 nM) and bound specifically as it could not be displaced with cholesterol.
• Total Synthesis and Structural Refinement of the Cyclic Tripyrrole Pigment Nonylprodigiosin
  作者：Alois Fürstner、Jaroslaw Grabowski、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/jo991021i

  日期：1999.10.1

  total synthesis of the cyclic prodigiosin derivative 4 is described, which constitutes a potential lead compound for the development of immunosuppressive agents. The key steps of this approach comprise a palladium-catalyzed Suzuki cross coupling reaction of the rather unstable pyrrole boronic acid derivative 17 with the electron rich pyrrolyl triflate 15 followed by a ring-closing metathesis reaction

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，
• A Stereoselective Synthesis of Five- and Six-Membered Cyclic β-Amino Acids
  作者：Patrick Perlmutter、Mark Rose、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1002/ejoc.200390118

  日期：2003.2

  The cyclic β-amino acids 1 and 2 have been prepared in a short and stereoselective manner. The synthesis features a diastereoselective thioester enolate/imine condensation reaction and a ring-closing metathesis as key processes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  环状 β-氨基酸 1 和 2 已以短且立体选择性的方式制备。该合成以非对映选择性硫酯烯醇化物/亚胺缩合反应和闭环复分解为关键过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)