m-bromophenylhydroxylamine | 24171-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: m-bromophenylhydroxylamine
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)hydroxylamine
• CAS: 24171-78-6
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: FKMOSPVYQAPHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  269.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-bromophenylhydroxylamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (6-Brom-2-indolyl)-3-phenylacrylnitril
  参考文献：
  名称：

  Blechert, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 673 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum(III) sulfate 、 amalgamated zinc 、 乙醇 作用下， 生成 m-bromophenylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Knecht, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 863 Anm. 2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Proximity effects in diaryl derivatives. Part 7. Mechanism of base-catalysed rearrangement of 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphones to 2-hydroxy-2′-(phenylsulphonyl)azoxybenzenes
  作者：Robert J. Cummings、Michael F. Grundon、Anthony C. Knipe、Adil S. Wasfi

  DOI：10.1039/p29830000105

  日期：——

  Base-catalysed rearrangement of a 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphone (1b) to the 2-hydroxy-2′-(phenylsulphonyl)azoxybenzene (4b) was shown by isolation and kinetic studies to be a rapid reaction requiring oxygen; in the absence of oxygen the sulphur-free azoxybenzene (3; R = Cl) was the only product isolated from the reaction of (1c). A mechanism for the formation of 2-hydroxyazoxybenzenes (4) is

  分离和动力学研究表明，碱催化的2-（羟基氨基）芳基苯基砜（1b）重排至2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂苯（4b）是需要氧气的快速反应。在没有氧气的情况下，无硫的z氧基苯（3; R = Cl）是唯一从（1c）反应中分离的产物。提出了形成2-羟基乙氧基苯（4）的机理（方案2），涉及亚硝基芳基自由基阴离子（9）二聚为NN的二价阴离子。-二醇（10），以及通过氧从氮原子的分子内转移来取代苯磺酰基。对2-（羟氨基）芳基苯硫醚（12）在氧气存在下的碱催化反应的类似研究表明，离去基团较弱时，会形成双（苯硫基）氮氧基苯（11; R = SPh）。描述了一种由硝基苯制备N-芳基羟胺的改进方法。
• Rapid catalytic transfer reduction of aromatic nitro compounds to hydroxylamines
  作者：Ian D. Entwistle、Terry Gilkerson、Robert A.W. Johnstone、Robert P. Telford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93607-5

  日期：1978.1

  A general method has been developed for the rapid, metal-catalysed transfer reduction of nitro compounds to N-substituted hydroxylamines.

  已经开发出一种通用的方法，用于将金属化合物快速，金属催化的转移还原为N-取代的羟胺。
• Skeletal Rearrangement in the Zn^II-Catalyzed [4+2]-Annulation of Disubstituted<i>N</i>-Hydroxy Allenylamines with Nitrosoarenes to Yield Substituted 1,2-Oxazinan-3-one Derivatives
  作者：Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201602579

  日期：2016.10.24

  reports zinc‐catalyzed [4+2]‐annulation reactions of disubstituted N‐hydroxy allenylamines with nitrosoarenes to afford substituted 1,2‐oxazinan‐3‐ones with a skeletal rearrangement. This annulation is applicable to a reasonable scope of allenylamines and nitrosoarenes. Our control experiments indicate that nitrosobenzene can also implement this annulation through a radical annulation path, but with

  这项工作报告了二取代的N-羟基烯丙基胺与亚硝基芳烃的锌催化的[4 + 2]环化反应，得到具有骨架重排的取代的1,2-恶二嗪-3-酮。这种成环法适用于合理范围的烯丙基胺和亚硝基芳烃。我们的对照实验表明，亚硝基苯也可以通过自由基环化路径进行这种环化反应，但是效率较差。Zn（OTf）2或AgOTf大大提高了这种[4 + 2]环化的效率。将详细讨论这些金属物质的作用。