1-heptyl-4-(trifluoromethyl)benzene | 743437-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-heptyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-n-heptylbenzotrifluoride；p-(n-C7H15)-C6H4CF3；p-(n-C7H15)C6H4CF3；1-(Trifluoromethyl)-4-heptylbenzene
• CAS: 743437-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃
• 分子量: 244.3
• InChiKey: AJUVPKHTGUJCEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对正庚基苯甲酸 在 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-heptyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物作为一种具有高热稳定性和不寻常的耐水水解性的脱氧氟化剂，及其多样化的氟化能力，包括具有高立体选择性的脱氧氟-芳基亚磺酰化

  摘要：

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱

  DOI：

  10.1021/ja106343h

文献信息

• Rapid and Efficient Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Potassium Trifluoroacetate Enabled by a Flow System
  作者：Mao Chen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306094

  日期：2013.10.25

  Going to the source: The trifluoromethylation of aryl/heteroaryl iodides has been demonstrated using a flow system, thus enabling a rapid rate of reaction. A broad spectrum of trifluoromethylated compounds was prepared in good to excellent yields using CF3CO2K as the trifluoromethyl source. The process has the advantage of short reaction times and uses convenient [CF3] sources.

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。
• Substituted phenylsulfur trifluoride and other like fluorinating agents
  申请人：IM&T Research, Inc.

  公开号：US07265247B1

  公开（公告）日：2007-09-04

  Novel substituted phenylsulfur trifluorides that act as fluorinating agents are disclosed. Also disclosed are methods for their preparation and methods for their use in introducing one or more fluorine atoms into target substrate compounds.

  披露了一种替代苯基硫三氟化物的新型化合物，它们作为氟化试剂。还披露了它们的制备方法以及在将一个或多个氟原子引入目标底物化合物中使用的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCING DIFLUOROMETHYLENE-AND TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU DIFLUOROMÉTHYLÈNE ET DU TRIFLUOROMÉTHYLE
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2009076345A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  New methods for producing difluoromethylene-containing compounds with phenylsulfur trifluoride or a primary alkyl-substituted phenylsulfur trifluoride are disclosed. Also, new methods for producing trifluoromethyl-containing compounds with phenylsulfur trifluoride or primary alkyl-substituted phenylsulfur trifluoride are also disclosed.

  揭示了使用苯硫三氟化物或主要烷基取代的苯硫三氟化物生产含二氟甲基的化合物的新方法。同时，还揭示了使用苯硫三氟化物或主要烷基取代的苯硫三氟化物生产含三氟甲基的化合物的新方法。
• Methods for the preparation of cyclopentaoxasilinones and cyclopentaoxaborininones and their use
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：US20210054003A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  In various aspects and embodiments the invention provides a method of preparing a cyclopentaoxasilinone, the method comprising contacting a siloxy-tethered 1,7-enyne with a thioether promoter. In another aspect, the invention provides a method of preparing a cyclopentaoxaborininone, the method comprising contacting a boronic ester-tethered 1,7-enyne with a thioether promoter.

  在各方面和实施方案中，该发明提供了一种制备环戊氧基硅烷酮的方法，该方法包括将硅氧烷连接的1,7-炔烃与硫醚促进剂接触。在另一方面，该发明提供了一种制备环戊氧基硼烷酮的方法，该方法包括将硼酸酯连接的1,7-炔烃与硫醚促进剂接触。
• SUBSTITUTED PHENYLSULFUR TRIFLUORIDE AND OTHER LIKE FLUORINATING AGENTS
  申请人：UMEMOTO TERUO

  公开号：US20080039660A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Novel substituted phenylsulfur trifluorides that act as fluorinating agents are disclosed. Also disclosed are methods for their preparation and methods for their use in introducing one or more fluorine atoms into target substrate compounds. Finally, various intermediate compounds for use in preparing substituted phenylsulfur trifluorides are provided.

  本发明揭示了一种替代苯基硫三氟化物，可作为氟化试剂。还揭示了其制备方法和在引入一个或多个氟原子到目标底物化合物中使用的方法。最后，提供了用于制备替代苯基硫三氟化物的各种中间化合物。