4-[2-(trimethylstannyl)phenyl]dibenzothiophene | 143546-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-[2-(trimethylstannyl)phenyl]dibenzothiophene
• 英文别名: [2-(Dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl](trimethyl)stannane；(2-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-trimethylstannane
• CAS: 143546-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₀SSn
• 分子量: 423.166
• InChiKey: WERUJQGJPSSDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴化锡 、 4-(2-iodophenyl)dibenzothiophene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到4-[2-(trimethylstannyl)phenyl]dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Ate 配合物在锂硫、锂硒和锂碲交换反应中的作用

  摘要：

  高价配合物是金属-卤素、金属-碲和相关交换反应中的假定中间体。通过动力学技术和 NMR 光谱研究了 o,o'-联苯二基与二苯取代对碲酸盐络合物形成的影响。仅测量了关联常数 (Kate) 的适度增加。当通过间三联苯骨架 (12-S, 12-Se, 21) 在分子内实现 o,o'-联苯二硫化物和硒化物的 Li/M 交换时，Li/M 的速率大幅增加 (>109)与非循环模型相比，观察到 S 和 Li/Se 交换。显然，这些系统被理想地预先组织成有利于高价中间体的 T 形几何形状。对于硒系统，吃了复杂的中间体（20-Se，26) 在含有 THF 或 THF/HMPA 的溶液中进行光谱检测。DNMR 研究表明，Li/Se 交换比锂试剂与 at​​e 配合物的交换要快得多。因此，这些 ate 配合物不在实际的 Li/Se 交换途径上。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3748::aid-hlca3748>3.0.co;2-0

文献信息

• The Role of Ate Complexes in the Lithium-Sulfur, Lithium-Selenium and Lithium-Tellurium Exchange Reactions
  作者：Hans J. Reich、Birgir Ö. Gudmundsson、D. Patrick Green、Martin J. Bevan、Ieva L. Reich

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3748::aid-hlca3748>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  favor the T-shaped geometry of the hypervalent intermediates. For the selenium systems, ate complex intermediates (20-Se, 26) were detected spectroscopically in THF- or THF/HMPA-containing solutions. A DNMR study showed that Li/Se exchange was substantially faster than exchange of the lithium reagents with the ate complex. Therefore, these ate complexes are not on the actual Li/Se exchange pathway.

  高价配合物是金属-卤素、金属-碲和相关交换反应中的假定中间体。通过动力学技术和 NMR 光谱研究了 o,o'-联苯二基与二苯取代对碲酸盐络合物形成的影响。仅测量了关联常数 (Kate) 的适度增加。当通过间三联苯骨架 (12-S, 12-Se, 21) 在分子内实现 o,o'-联苯二硫化物和硒化物的 Li/M 交换时，Li/M 的速率大幅增加 (>109)与非循环模型相比，观察到 S 和 Li/Se 交换。显然，这些系统被理想地预先组织成有利于高价中间体的 T 形几何形状。对于硒系统，吃了复杂的中间体（20-Se，26) 在含有 THF 或 THF/HMPA 的溶液中进行光谱检测。DNMR 研究表明，Li/Se 交换比锂试剂与 at​​e 配合物的交换要快得多。因此，这些 ate 配合物不在实际的 Li/Se 交换途径上。