Ph-(m-xyl)P(O)(OEt) | 97469-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ph-(m-xyl)P(O)(OEt)
• 英文别名: <3,5-Dimethyl-phenyl>-phenyl-phosphinsaeure-aethylester；(3,5-Dimethyl-phenyl)-phenyl-phosphinsaeure-aethylester；1-[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 97469-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: CNFXMSUVPUZMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ph-(m-xyl)P(O)(OEt) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Phosphinites, Phosphinates, and Related Species with DIBAL-H

  摘要：

  二异丁基铝氢化物被发现是一种优秀的还原剂，适用于磷酸酯、磷酸盐和氯磷烷。通过原位进行还原，已成功实现了从格氏试剂直接合成次级磷烷硼化物，无需分离或纯化任何中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087671
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 、 苯基膦酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到Ph-(m-xyl)P(O)(OEt)
  参考文献：
  名称：

  Michaelis-Arbuzov反应的铜催化变体

  摘要：

  作为我们对亲核试剂的铜催化芳基化研究的一部分，我们报告了一种具有新型催化体系的Michaelis–Arbuzov反应，该体系以铜盐（I）为预催化剂，没有任何其他配体。该方法是一种有趣的替代方法，可代替传统上在Michaelis-Arbuzov反应中用作催化剂的昂贵且有毒的过渡金属（镍，钯）。我们的方法允许分别由三乙基亚磷酸酯，二乙基芳基亚膦酸酯和二芳基乙基亚膦酸酯合成各种芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。由于它们在生物有机化学和医学化学中的重要性，它们作为阻燃剂的适用性以及它们在配位化学和催化中的可用性，因此这些化合物家族至关重要。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301029

文献信息

• Reduction of Phosphinites, Phosphinates, and Related Species with DIBAL-H
  作者：Carl Busacca、Teresa Bartholomeyzik、Sreedhar Cheekoori、Ravinder Raju、Magnus Eriksson、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Xingzhong Zeng、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0028-1087671

  日期：——

  Diisobutylaluminium hydride has been found to be an excellent reducing agent for phosphinites, phosphinates, and chlorophosphines. By performing reductions in situ, direct synthesis of secondary phosphine boranes from Grignard reagents has been achieved without isolation or purification of any intermediates.

  二异丁基铝氢化物被发现是一种优秀的还原剂，适用于磷酸酯、磷酸盐和氯磷烷。通过原位进行还原，已成功实现了从格氏试剂直接合成次级磷烷硼化物，无需分离或纯化任何中间体。
• A Copper-Catalyzed Variant of the Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：Jorge Ballester、Jérémie Gatignol、Guntram Schmidt、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/cctc.201301029

  日期：2014.6

  As part of our studies on copper‐catalyzed arylation of nucleophiles, we report on Michaelis–Arbuzov reactions with a novel catalytic system, featuring a copper(I) salt as precatalyst without any additional ligand. This procedure is an interesting alternative to the use of expensive and toxic transition metals (nickel, palladium) traditionally used as catalysts in Michaelis–Arbuzov reactions. Our approach

  作为我们对亲核试剂的铜催化芳基化研究的一部分，我们报告了一种具有新型催化体系的Michaelis–Arbuzov反应，该体系以铜盐（I）为预催化剂，没有任何其他配体。该方法是一种有趣的替代方法，可代替传统上在Michaelis-Arbuzov反应中用作催化剂的昂贵且有毒的过渡金属（镍，钯）。我们的方法允许分别由三乙基亚磷酸酯，二乙基芳基亚膦酸酯和二芳基乙基亚膦酸酯合成各种芳基膦酸酯，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物。由于它们在生物有机化学和医学化学中的重要性，它们作为阻燃剂的适用性以及它们在配位化学和催化中的可用性，因此这些化合物家族至关重要。