(3E)-1,1,1,4-tetraphenyl-3-trifluoromethyl-2-aza-1λ⁵-phosphabuta-1,3-diene | 722498-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-1,1,1,4-tetraphenyl-3-trifluoromethyl-2-aza-1λ⁵-phosphabuta-1,3-diene
• 英文别名: (3E)-3-trifluoromethyl-1,1,1,4-tetraphenyl-2-aza-1λ⁵-phosphabuta-1,3-diene；triphenyl-[(E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl]imino-lambda5-phosphane；triphenyl-[(E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl]imino-λ5-phosphane
• CAS: 722498-33-1
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃NP
• 分子量: 447.439
• InChiKey: NVMQJRKDOXSRBX-YYADALCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  553.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,1,1,4-tetraphenyl-3-trifluoromethyl-2-aza-1λ⁵-phosphabuta-1,3-diene 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 3-(trifluoromethyl)isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(氟烷基)-2-氮杂二烯的制备及其在(氟烷基)异喹啉和-吡啶衍生物合成中的应用

  摘要：

  报道了一种通过 N-乙烯基 3-(氟烷基) 磷腈 4 和醛的氮杂-维蒂希反应制备 3-(氟烷基)-取代的 2-氮杂丁二烯 5 的方法。这些氮杂二烯的热 6π-电环化得到 3-(氟烷基)-取代的异喹啉 6。这些杂二烯 5 与烯胺 8 的 [4+2] 环加成得到氟烷基取代的吡啶衍生物 10-16。然而，氮杂二烯 17 与偶氮化合物 18 的反应得到双环杂环 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400770
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 苄基三苯基鏻碘化物 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到(3E)-1,1,1,4-tetraphenyl-3-trifluoromethyl-2-aza-1λ⁵-phosphabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化的N-乙烯基磷腈与羰基化合物的Aza-Wittig反应。2-氮杂二烯在制备氟代烷基吡啶衍生物中的用途

  摘要：

  报道了通过3-氟烷基-N-乙烯基磷腈4和醛5的氮杂-Wittig反应制备3-氟烷基取代的2-氮杂-丁二烯6的方法。这些heterodienes [4 + 2]环加成反应6与烯胺9给出氟烷取代的吡啶15，16，24 - 27和异喹啉12 - 14，20个衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.080

文献信息

• Aza-Wittig reaction of fluoroalkylated N-vinylic phosphazenes with carbonyl compounds. Usefulness of 2-azadienes for the preparation of fluoroalkyl pyridine derivatives
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Maite Villegas

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.080

  日期：2005.3

  A method for the preparation of 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-butadienes 6 by aza-Wittig reaction of 3-fluoroalkyl-N-vinylic phosphazenes 4 and aldehydes 5 is reported. [4+2] Cycloaddition reaction of these heterodienes 6 with enamines 9 gives fluoroalkyl substituted pyridine 15, 16, 24–27 and isoquinoline 12–14, 20 derivatives.

  报道了通过3-氟烷基-N-乙烯基磷腈4和醛5的氮杂-Wittig反应制备3-氟烷基取代的2-氮杂-丁二烯6的方法。这些heterodienes [4 + 2]环加成反应6与烯胺9给出氟烷取代的吡啶15，16，24 - 27和异喹啉12 - 14，20个衍生物。
• Regioselective synthesis of fluoroalkyl pyridine derivatives from 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-1,3-butadienes
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Maite Villegas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.174

  日期：2004.5

  A method for the preparation of 3-fluoroalkyl substituted 2-aza-butadienes by aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes and aldehydes is reported. [4+2] Cycloaddition reaction with enamines affords fluoralkyl Substituted pyridine derivatives in a regioselective fashion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 3-(Fluoroalkyl)-2-azadienes and Its Application in the Synthesis of (Fluoroalkyl)isoquinoline and -pyridine Derivatives
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Marta Rodríguez、Eduardo Martínez de Marigorta、Gloria Rubiales

  DOI：10.1002/ejoc.200400770

  日期：2005.5

  A method for the preparation of 3-(fluoroalkyl)-substituted 2-azabutadienes 5 by aza-Wittig reaction of N-vinylic 3-(fluoroalkyl)phosphazenes 4 and aldehydes is reported. Thermal 6π-electrocyclization of these azadienes gives 3-(fluoroalkyl)-substituted isoquinolines 6. Also [4+2] cycloaddition of these heterodienes 5 with enamine 8 gives fluoroalkyl-substituted pyridine derivatives 10–16. However,

  报道了一种通过 N-乙烯基 3-(氟烷基) 磷腈 4 和醛的氮杂-维蒂希反应制备 3-(氟烷基)-取代的 2-氮杂丁二烯 5 的方法。这些氮杂二烯的热 6π-电环化得到 3-(氟烷基)-取代的异喹啉 6。这些杂二烯 5 与烯胺 8 的 [4+2] 环加成得到氟烷基取代的吡啶衍生物 10-16。然而，氮杂二烯 17 与偶氮化合物 18 的反应得到双环杂环 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)