2-phenyl-1,2-oxaphosphinane 2-oxide | 55549-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,2-oxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 2-phenyl-[1,2]oxaphosphinane 2-oxide；2-Phenyl-1,2-oxaphosphorinan-2-oxid；2-Phenyl-1,2lambda~5~-oxaphosphinan-2-one；2-phenyl-1,2λ5-oxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 55549-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₃O₂P
• 分子量: 196.186
• InChiKey: ANAZNPFOXMOYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 2-phenyl-1,2-oxaphosphinane 2-oxide 生成
  参考文献：
  名称：

  Stutz,H.; Henning,H.-G., Zeitschrift fur Chemie, 1975, vol. 15, p. 52 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 oxonium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,2-oxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic substitution by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings

  摘要：

  在CH2Cl2溶液中，磷酸酯阴离子BrCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O–在n=0时（生成五元环产物）的环化速率仅比n=1快4.3倍；对于噻磷酸酯阴离子ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O–来说，环化（通过硫）在n=0时的速率仍然仅比n=1快30倍。

  DOI：

  10.1039/c39950000083

文献信息

• Intramolecular nucleophilic substitution by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c39950000083

  日期：——

  In CH2Cl2 solution the phosphinate anion BrCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– cyclises only 4,3 times faster when n= 0 (five-membered ring product) than when n= 1; for the thiophosphinate anion ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O– cyclisation (via sulfur) is still only 30 times faster when n= 0 than when n= 1.

  在CH2Cl2溶液中，磷酸酯阴离子BrCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O–在n=0时（生成五元环产物）的环化速率仅比n=1快4.3倍；对于噻磷酸酯阴离子ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O–来说，环化（通过硫）在n=0时的速率仍然仅比n=1快30倍。
• Cadogan, J. I. G.; Bracher, Simon; Gosney, Ian, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 229 - 232
  作者：Cadogan, J. I. G.、Bracher, Simon、Gosney, Ian、Yaslak, Salih

  DOI：——

  日期：——
• Collison, Shaun; Harger, Martin J. P., Journal of Chemical Research, 2000, vol. 2000, # 1, p. 28 - 29
  作者：Collison, Shaun、Harger, Martin J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Chaudhry Amirah, Harger Martin J. P., Shuff Philippa, Thompson Alison, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1995) N 1, S 83-84
  作者：Chaudhry Amirah, Harger Martin J. P., Shuff Philippa, Thompson Alison

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular nucleophilic displacement of halogen by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings 1
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/a900623k

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic substitution transforms the phosphinate anions XCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– (n = 0, 1; X = Br, Cl) (Et3NH+ salts; CH2Cl2 solution) into cyclic phosphinate esters 14 (n = 0, 1); unusually the five-membered ring product (n = 0) is formed only 4.3 (X = Br) or 5.7 (X = Cl) times faster than the six (n = 1). The analogous cyclisation of the thiophosphinate anions ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O–

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。