(perfluorooct-1-yn-1-yl)benzene | 52717-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (perfluorooct-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: Phenyl(perfluorohexyl)acetylene；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooct-1-ynylbenzene
• CAS: 52717-09-6
• 化学式: C₁₄H₅F₁₃
• 分子量: 420.173
• InChiKey: BEHMGPQCZHNQBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (perfluorooct-1-yn-1-yl)benzene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-perfluoropentyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-perfluoroalkyl-, including 3-trifluoromethyl-, substituted pyrazoles from perfluoroalkylacetylenes

  摘要：

  3-Perfluoroalkylpyrazoles 2 have been prepared in excellent yield by the reactions of perfluoroalkylacetylenes 1 with hydrazine monohydrate under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03250-h
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 (perfluorooct-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 2.2, page 20 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Alkynyl Bromides and Terminal Alkynes
  作者：Shilu Fan、Chenggong Zheng、Kaiting Zheng、Junlan Li、Yaomei Liu、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi-Si Feng、Yuan-Yuan Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00906

  日期：2021.4.16

  A copper-catalyzed one-pot perfluoroalkylation of alkynyl bromides and terminal alkynes has been disclosed, and the corresponding perfluoroalkylated alkynes could be attained in good to excellent yields. The new straightforward transformation shows high efficiency (0.01–0.5 mol % catalyst loading), broad substrate scope, and remarkable functional group tolerance and provides a facile approach for useful

  已经公开了炔基溴和末端炔的铜催化的一锅全氟烷基化，并且可以以良好至优异的产率获得相应的全氟烷基化的炔。新的直接转化显示出高效率（催化剂负载量为0.01-0.5 mol％），广泛的底物范围和显着的官能团耐受性，并为在生命科学和材料科学中的有用应用提供了一种简便的方法。
• Silver-Mediated Perfluoroalkylation of Terminal Alkynes with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Junlan Li、Lihua Liu、Kaiting Zheng、Chenggong Zheng、Hua Xiao、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00894

  日期：2020.7.2

  The incorporation of a perfluoroalkyl group (RF) into drug candidates has become an increasingly important strategy in drug molecule design. In this study, the silver-mediated perfluoroalkylation reaction based on the addition–elimination process of terminal alkynes which was initiated by a perfluoroalkyl radical to form a C(sp)–RF bond has been developed. The reaction proceeds under mild conditions

  将全氟烷基（R F）掺入候选药物已成为药物分子设计中越来越重要的策略。在这项研究中，已经开发了基于末端炔烃加成-消除过程的银介导的全氟烷基化反应，该反应由全氟烷基自由基引发，形成C（sp）-R F键。该反应在温和条件下进行，使用容易获得的低成本全氟烷基碘作为R F基团的来源。该方法允许使用各种全氟烷基化的炔烃。
• Perfluoroalkylcopper(I) compounds
  作者：P.L. Coe、N.E. Milner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88255-8

  日期：1974.4

  Perfluoro-n-heptylcopper(I) has been treated with 1-hexyne and 1-decyne to give 1-perfluoro-n-heptyl-1-hexene and-1-decene respectively. Reaction of the copper derivative with propargyl bromide and 3-hydroxy-3-methyl-1-butyne yielded 1-perfluoro-n-heptyl-1,2-propadiene and 1-perfluoroheptyl-3-methyl-1,2-butadiene respectively. Reactions of perfluoroalkylcopper(1) compounds CF3(CF2)nCu(n = 4—8) with

  全氟正庚基铜（I）已用1-己炔和1-癸炔处理，分别得到1-全氟正庚基-1-己烯和-1-癸烯。铜衍生物与炔丙基溴和3-羟基-3-甲基-1-丁炔的反应分别产生1-全氟正庚基1,2-丙二烯和1-全氟庚基-3-甲基-1，2-丁二烯。全氟烷基铜（1）化合物CF 3（CF 2）n Cu（n = 4-8）与1-碘-2-苯基乙炔的反应得到相应的全氟烷基苯基乙炔。全氟正庚基铜（I）和3-羟基-1-碘-3-甲基-1-丁炔给出了预期的乙炔。
• Visible light photocatalytic cross-coupling and addition reactions of arylalkynes with perfluoroalkyl iodides
  作者：Yelan Xiao、Yuen-Kiu Chun、Shun-Cheung Cheng、Ruoyang Liu、Man-Kit Tse、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1039/d0ob01767a

  日期：——

  of arylalkynes with perfluoroalkyl iodides have been developed. Through slight modifications of the reaction conditions, reactions that are selective for the preparation of the C–C coupling product (perfluoroalkyl alkynes) and the addition products (iodo-perfluoroalkyl substituted alkenes) can be achieved. These reactions work well with different types of alkynes and perfluoroalkyl iodides. As the iodide

  已经开发了芳基炔烃与全氟烷基碘的可见光光催化交叉偶联和加成反应。通过稍微改变反应条件，可以实现对制备C-C偶联产物（全氟烷基炔）和加成产物（碘-全氟烷基取代的烯烃）有选择性的反应。这些反应适用于不同类型的炔烃和全氟烷基碘。由于由反应产生的碘化物可以用作还原剂以从其氧化形式再生光催化剂，因此不需要牺牲电子供体。
• A facile preparation of 1-perflouroalkylalkenes and alkynes. Palladium catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with organotin compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Makoto Mitani、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81073-x

  日期：1987.1

  Alkenyl, allyl, and alkynylstannanes react with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give alkenes and alkynes bearing perfluoroalkyl group.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，烯基，烯丙基和炔基锡烷与全氟烷基碘反应，得到带有全氟烷基的烯烃和炔烃。