5-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone | 876921-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5-[2-[4-(2-methylquinolin-5-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 876921-91-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O
• 分子量: 400.524
• InChiKey: VFFOKQFHFJASRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 、 异氰基乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以28%的产率得到ethyl 6-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-4,5-dihydroimidazo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  [FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES

  摘要：

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。

  公开号：

  WO2006024517A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-(1-piperazinyl)quinoline 、 (2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinolinyl)acetaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  5- {2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基} -2（1 H）-喹啉酮和3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮：双作用5-HT 1受体拮抗剂和5-羟色胺再摄取抑制剂。第三部分

  摘要：

  5- {2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基} -2（1 H）-喹啉酮和3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮已被鉴定为5-HT 1自体受体拮抗剂和hSerT效力的不同组合以及出色的大鼠PK谱。在已知在控制突触5-HT水平中起关键作用的靶标上具有一系列分布图的工具化合物的可用性将允许在一系列动物行为和疾病模型中探索不同的药理分布图。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.085

文献信息

• FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  申请人：Bentley Jonathan

  公开号：US20120022056A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X, A, Y, B, Z 1 , Q, p, r and s are defined in the specification for treating inter alia psychotic disorders, depressive disorders, anxiety disorders and sexual dysfunctions.

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在规范中定义，用于治疗精神疾病、抑郁症、焦虑症和性功能障碍等疾病。
• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006024517A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, X, A, Y, B, Z1, Q, p, r and s are defined in the specification for treating inter alia psychotic disorders, depressive disorders, anxiety disorders and sexual dysfunctions.

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。
• 5-{2-[4-(2-Methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-2(1H)-quinolinones and 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones: Dual-acting 5-HT1 receptor antagonists and serotonin reuptake inhibitors. Part 3
  作者：Steven M. Bromidge、Roberto Arban、Barbara Bertani、Manuela Borriello、Anna-Maria Capelli、Romano Di-Fabio、Stefania Faedo、Massimo Gianotti、Laurie J. Gordon、Enrica Granci、Alessandra Pasquarello、Simone K. Spada、Angela Worby、Laura Zonzini、Valeria Zucchelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.085

  日期：2010.12

  5-2-[4-(2-Methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}-2(1H)-quinolinones and 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones have been identified with different combinations of 5-HT1 autoreceptor antagonist and hSerT potencies and excellent rat PK profiles. The availability of tool compounds with a range of profiles at targets known to play a key role in the control of synaptic 5-HT levels will allow exploration of

  5- 2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基} -2（1 H）-喹啉酮和3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮已被鉴定为5-HT 1自体受体拮抗剂和hSerT效力的不同组合以及出色的大鼠PK谱。在已知在控制突触5-HT水平中起关键作用的靶标上具有一系列分布图的工具化合物的可用性将允许在一系列动物行为和疾病模型中探索不同的药理分布图。