4-bromophenol-2,6-d₂ | 98600-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromophenol-2,6-d₂
• 英文别名: 4-bromo-<2,6-2H2>phenol；[²H]-4-bromophenol；4-Bromo-2,6-dideuteriophenol
• CAS: 98600-50-1
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 174.993
• InChiKey: GZFGOTFRPZRKDS-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenol-2,6-d₂ 在 正丁基锂 、 氘代硫酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₁₇H₁₁⁽²⁾H₁₈BrOSi
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and EPR and ENDOR investigations of Coppinger's radical with perdeuteriatedtert-butyl groups

  摘要：

  描述了带有全氘代叔丁基的 Coppinger 自由基（galvinoxyl）的合成。与未标记的自由基 (0.039 mT) 相比，其 EPR 谱显示出明显减小的线宽 (0.015 mT)。相应更高的分辨率可以对 13C 超精细耦合常数进行完整分析。给出了未标记的和两个选择性氘化的 Coppinger 自由基的 EPR 和 ENDOR 光谱的比较。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260241211
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 potassium acetate 、 C₄₃H₅₇ClIrN₃ 、 氢化氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-bromophenol-2,6-d₂
  参考文献：
  名称：

  中离子卡宾-铱催化剂对苯酚和苯甲醇的邻位选择性氢同位素交换

  摘要：

  苯酚和苯甲醇的氢同位素交换反应已经通过具有高邻位选择性和高官能团耐受性的介离子卡宾-铱催化剂实现。对照实验表明乙酸盐对于实现邻位选择性至关重要，而密度泛函理论计算支持外球方向，乙酸盐和羟基之间存在氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03685

文献信息

• A Simple and Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Phenols
  作者：Miao Zhan、Ruixue Xu、Ye Tian、Hongxia Jiang、Lifeng Zhao、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500192

  日期：2015.5

  A highly effective and operationally simple method for the deuteration of phenols using NaOH as a catalyst and D2O as the deuterium source is presented. A high regioselectivity for the ortho and/or para hydrogens relative to the oxygen atom was achieved, as well as a high degree of deuterium incorporation. The method also has a high functional-group tolerance, and allowed the deuteration of complex

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。
• EPR and ENDOR investigations of dynamic processes in sterically overcrowded phenoxyl-type galvinoxyl radicals
  作者：J. Von Gersdorff、B. Kirste、D. Niethammer、W. Harrer、H. Kurreck

  DOI：10.1002/mrc.1260260513

  日期：1988.5

  of tert‐butylgalvinol with perdeuteriated tert‐butyl groups and of 1,4‐bicyclo[2.2.2]octanebisgalvinol are described. The EPR and ENDOR spectra of the corresponding galvinoxyl monoradicals reveal selective line broadening due to dynamic processes associated with hindered internal rotation of the phenoxy rings. Deuteriation of the central tert‐butyl group in tert‐butylgalvinoxyl gives rise to a substantial

  描述了具有过氘化叔丁基的叔丁基加尔文醇和 1,4-双环 [2.2.2] 辛烷双加尔文醇的合成。相应的加尔文氧基单自由基的 EPR 和 ENDOR 光谱揭示了由于与苯氧基环内部旋转受阻相关的动态过程而导致的选择性谱线增宽。叔丁基加尔万氧基中心叔丁基的氘化导致 EPR 线宽的显着减小，从而允许通过线形分析确定动力学参数（ΔH≠ = 21.8 kJ mol-1，ΔS≠ = −32 J mol−1 K−1)。双自由基 1,4-双环 [2.2.2] 辛烷双加尔文氧基表现出强烈的标量和偶极电子相互作用（D = 97 MHz）。
• Neubert, Mary E., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 129, p. 327 - 374
  作者：Neubert, Mary E.

  DOI：——

  日期：——
• DEUTERIUM-ENRICHED LASOFOXIFENE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090062374A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present application describes deuterium-enriched lasofoxifene, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• Ortho-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Phenols and Benzyl Alcohols by Mesoionic Carbene-Iridium Catalyst
  作者：Liang-Liang Zhao、Yixin Wu、Shiqing Huang、Zengyu Zhang、Wei Liu、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03685

  日期：2021.12.3

  Hydrogen isotope exchange reactions of phenols and benzyl alcohols have been achieved by a mesoionic carbene-iridium catalyst with high ortho selectivity and high functional group tolerance. Control experiments indicated that acetate is crucial to realize the ortho selectivity, whereas density functional theory calculations supported an outer-sphere direction with hydrogen bonding between acetate and

  苯酚和苯甲醇的氢同位素交换反应已经通过具有高邻位选择性和高官能团耐受性的介离子卡宾-铱催化剂实现。对照实验表明乙酸盐对于实现邻位选择性至关重要，而密度泛函理论计算支持外球方向，乙酸盐和羟基之间存在氢键。