2-(4-甲氧基苄氧基)戊-4-烯醛 | 1053660-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苄氧基)戊-4-烯醛
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enal
• 英文别名: 2-[(4-Methoxybenzyl)oxy]-4-pentenal；2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enal
• CAS: 1053660-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YTUBOYJKWSYCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄氧基)戊-4-烯醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl{[(1S,2R)-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-1-yl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-环丙烯烯的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。

  DOI：

  10.1002/chem.201200566
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-甲氧基苄氧基)戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,6-环丙烯烯的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。

  DOI：

  10.1002/chem.201200566

文献信息

• Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of 1,6-Cyclopropene-enes
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201200566

  日期：2012.6.18

  The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of appropriately substituted 1,6‐cyclopropene‐enes proceeds through regioselective electrophilic ring opening of the three‐membered ring to generate an alkenyl gold carbenoid that achieves the intramolecular cyclopropanation of the remote olefin. This strategy allows straightforward, highly efficient and diastereoselective access to a variety of substituted

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。