N-pyrrolidine-thioacetamide | 18732-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-pyrrolidine-thioacetamide
• 英文别名: pyrrolidin-1-yl-thioacetamide；1-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1-thione；PDC；Pyrrolidine, 1-(1-thioxoethyl)-；1-pyrrolidin-1-ylethanethione
• CAS: 18732-60-0
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: AULOLBKARZZVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyrrolidine-thioacetamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到1-乙酰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用软NO转化⊕ -species

  摘要：

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85099-0
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基吡咯烷 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-pyrrolidine-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种将内酰胺和酰胺转化为2,2-二烷基化胺的有效方法。

  摘要：

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。

  DOI：

  10.1021/ol800145h

文献信息

• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• Selective thioacylation of amines in water: a convenient preparation of secondary thioamides and thiazolines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Sweta Mathur

  DOI：10.1039/c4ra13097a

  日期：——

  Primary thioamides have been utilised directly in water, without any derivatisation, to selectively thioacylate primary amines. By employing 2-hydroxyethylamines, the reaction can be extended to the preparation of 2-thiazolines via formation of β-hydroxythioamides.

  伯硫代酰胺已经直接在水中使用，没有任何衍生作用，以选择性地硫代酰化伯胺。通过使用2-羟乙胺，该反应可以通过形成β-羟硫酰胺而扩展到2-噻唑啉的制备。
• Reaction of thioamides with silver carboxylates in aprotic media. A nucleophilic approach to the synthesis of imides, amides, and nitriles
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Carlos J. Durán、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85085-2

  日期：1994.1

  Syntheses of nitriles, imides, and amides by reaction of silver carboxylates with unsubstituted, N-substituted, and N,N-disubstituted thioamides in aprotic media are described.

  描述了通过在非质子传递介质中使羧酸银与未取代的，N-取代的和N，N-二取代的硫代酰胺反应来合成腈，酰亚胺和酰胺。
• An Efficient Method To Convert Lactams and Amides into 2,2-Dialkylated Amines
  作者：Alessandro Agosti、Sebastian Britto、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol800145h

  日期：2008.4.1

  A practical method for the synthesis of gem-2,2-disubstituted tertiary amines from the corresponding lactams (or amides) is reported. It is based on the reaction of thioiminium ions, easily prepared from lactams and amides with organometallic reagents such allylmagnesium, benzylmagnesium, and primary alkylcerium reagents.

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。
• Amidine compounds and herbicides
  申请人：Miyashita Yasuhiro

  公开号：US20110301355A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Novel amidine compounds which may be active ingredients in herbicides that are reliably effective at a lesser dose and highly safe, and herbicides containing these compounds as active ingredients are provided. Amidine compounds represented by a formula (1′) and herbicides containing at least one kind of these compounds as active ingredients, [wherein G is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group represented by a formula (2′) with a proviso that the number of carbons constituting the nitrogen-containing heterocycle of the nitrogen-containing heterocyclic group is 10 or less and that 2H-Indazole ring is excluded; Q′ represents cyano or the like; and A′ represents substituted phenyl or the like].

  提供了一种可能是除草剂活性成分的新型氨基脲化合物，其在较小剂量下可靠有效且高度安全，并含有这些化合物作为活性成分的除草剂。该化合物由式（1'）表示，含有至少一种这些化合物作为活性成分的除草剂，其中G是可选取代的氮杂环基团，由式（2'）表示，其中构成氮杂环的碳数不超过10，并且不包括2H-吲哚唑环；Q'代表氰基或类似物；A'代表取代的苯基或类似物。