N-pyrrolidine-thioacetamide | 18732-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-pyrrolidine-thioacetamide
• 英文别名: pyrrolidin-1-yl-thioacetamide；1-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1-thione；PDC；Pyrrolidine, 1-(1-thioxoethyl)-；1-pyrrolidin-1-ylethanethione
• CAS: 18732-60-0
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: AULOLBKARZZVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyrrolidine-thioacetamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到1-乙酰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用软NO转化⊕ -species

  摘要：

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85099-0
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基吡咯烷 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-pyrrolidine-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种将内酰胺和酰胺转化为2,2-二烷基化胺的有效方法。

  摘要：

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。

  DOI：

  10.1021/ol800145h

文献信息

• Selective thioacylation of amines in water: a convenient preparation of secondary thioamides and thiazolines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Sweta Mathur

  DOI：10.1039/c4ra13097a

  日期：——

  Primary thioamides have been utilised directly in water, without any derivatisation, to selectively thioacylate primary amines. By employing 2-hydroxyethylamines, the reaction can be extended to the preparation of 2-thiazolines via formation of β-hydroxythioamides.

  伯硫代酰胺已经直接在水中使用，没有任何衍生作用，以选择性地硫代酰化伯胺。通过使用2-羟乙胺，该反应可以通过形成β-羟硫酰胺而扩展到2-噻唑啉的制备。
• Reaction of thioamides with silver carboxylates in aprotic media. A nucleophilic approach to the synthesis of imides, amides, and nitriles
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Carlos J. Durán、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85085-2

  日期：1994.1

  Syntheses of nitriles, imides, and amides by reaction of silver carboxylates with unsubstituted, N-substituted, and N,N-disubstituted thioamides in aprotic media are described.

  描述了通过在非质子传递介质中使羧酸银与未取代的，N-取代的和N，N-二取代的硫代酰胺反应来合成腈，酰亚胺和酰胺。
• Synthesis, spectral, and anti-microbial studies of thioiminium iodides and amine hydrochlorides
  作者：Sebastian Britto、Philippe Renaud、Maruthai Nallu

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.108

  日期：2014.2

  organomagnesium reagents to ketones, the thioiminium salts, easily prepared from lactams and amides are converted into 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted amines by reaction with simple nucleophiles such as organocerium and organocopper reagents. The reaction of thioiminium iodides with organocerium reagents derived by transmetalation of corresponding lithium reagents with anhydrous cerium(III) chloride

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。
• Amidine compounds and herbicides
  申请人：Miyashita Yasuhiro

  公开号：US20110301355A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Novel amidine compounds which may be active ingredients in herbicides that are reliably effective at a lesser dose and highly safe, and herbicides containing these compounds as active ingredients are provided. Amidine compounds represented by a formula (1′) and herbicides containing at least one kind of these compounds as active ingredients, [wherein G is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group represented by a formula (2′) with a proviso that the number of carbons constituting the nitrogen-containing heterocycle of the nitrogen-containing heterocyclic group is 10 or less and that 2H-Indazole ring is excluded; Q′ represents cyano or the like; and A′ represents substituted phenyl or the like].

  提供了一种可能是除草剂活性成分的新型氨基脲化合物，其在较小剂量下可靠有效且高度安全，并含有这些化合物作为活性成分的除草剂。该化合物由式（1'）表示，含有至少一种这些化合物作为活性成分的除草剂，其中G是可选取代的氮杂环基团，由式（2'）表示，其中构成氮杂环的碳数不超过10，并且不包括2H-吲哚唑环；Q'代表氰基或类似物；A'代表取代的苯基或类似物。
• AMIDINE COMPOUND AND HERBICIDE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1911350A1

  公开（公告）日：2008-04-16

  Novel amidine compounds which may be active ingredients in herbicides that are reliably effective at a lesser dose and highly safe, and herbicides containing these compounds as active ingredients are provided. Amidine compounds represented by a formula (1') and herbicides containing at least one kind of these compounds as active ingredients, [wherein G is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group represented by a formula (2') with a proviso that the number of carbons constituting the nitrogen-containing heterocycle of the nitrogen-containing heterocyclic group is 10 or less and that 2H-Indazole ring is excluded; Q' represents cyano or the like; and A' represents substituted phenyl or the like].

  本发明提供了可作为除草剂活性成分的新型脒类化合物，这些化合物在较小剂量下具有可靠的有效性和高度安全性，还提供了含有这些化合物作为活性成分的除草剂。由式（1'）表示的脒化合物 以及含有至少一种此类化合物作为活性成分的除草剂，[其中 G 是由式（2'）表示的任选取代的含氮杂环基团 但条件是构成含氮杂环基团的含氮杂环的碳数为 10 或更少，且不包括 2H-Indazole 环；Q'代表氰基或类似物；A'代表取代苯基或类似物]。