2-(N,N-diethylamino)-3-methoxyacetyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane | 403651-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylamino)-3-methoxyacetyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane
• 英文别名: 1-[2-(Diethylamino)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-3-yl]-2-methoxyethanone；1-[2-(diethylamino)-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-3-yl]-2-methoxyethanone
• CAS: 403651-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 310.333
• InChiKey: HJKVQLPPFBLULN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diethylamino)-3-methoxyacetyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane 、 N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(3-methoxyacetyl-5-phenyl-1,2,3-oxazaphospholanyl)-N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过 M-GOESY 核磁共振光谱法直接指定不同类别的脱氧核糖核苷环 N-酰基亚磷酰胺在磷处的绝对构型

  摘要：

  用计算机辅助分子建模和 M-GOESY NMR 光谱可以轻松确定脱氧核糖核苷环状 N-酰基亚磷酰胺在磷上的绝对构型，以合成 P-立体定义的硫代磷酸化寡脱氧核糖核苷酸。具体来说，计算机建模的非对映亚磷酰胺 3 已经确定了苄基 H-5 和糖 H-2' ' 之间的近端 (2.55 A) 通过空间相互作用，这可以通过 SP-3 中的 M-GOESY NMR 预测检测到，但不能在RP-3 因为太远（5.85 A）。与计算机辅助建模预测一致，SP-3 和 RP-3 的 M-GOESY NMR 谱揭示了从靠近选择性激发的 H-2'' 的原子核产生的 NOE 信号，这些信号是 SP-3 和 RP-3 共有的，即H-2'、H-4'、H-3' 和 H-1'。此外，正如预测的那样，5.5 ppm（苄基 H-5）的诊断性 NOE 信号仅在 SP-3 中检测到，因此提供了对非对映异构体在磷处构型的明确评估。M-GOESY

  DOI：

  10.1021/ja017190d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 反应 18.0h， 生成 2-(N,N-diethylamino)-3-methoxyacetyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholane
  参考文献：
  名称：

  通过 M-GOESY 核磁共振光谱法直接指定不同类别的脱氧核糖核苷环 N-酰基亚磷酰胺在磷处的绝对构型

  摘要：

  用计算机辅助分子建模和 M-GOESY NMR 光谱可以轻松确定脱氧核糖核苷环状 N-酰基亚磷酰胺在磷上的绝对构型，以合成 P-立体定义的硫代磷酸化寡脱氧核糖核苷酸。具体来说，计算机建模的非对映亚磷酰胺 3 已经确定了苄基 H-5 和糖 H-2' ' 之间的近端 (2.55 A) 通过空间相互作用，这可以通过 SP-3 中的 M-GOESY NMR 预测检测到，但不能在RP-3 因为太远（5.85 A）。与计算机辅助建模预测一致，SP-3 和 RP-3 的 M-GOESY NMR 谱揭示了从靠近选择性激发的 H-2'' 的原子核产生的 NOE 信号，这些信号是 SP-3 和 RP-3 共有的，即H-2'、H-4'、H-3' 和 H-1'。此外，正如预测的那样，5.5 ppm（苄基 H-5）的诊断性 NOE 信号仅在 SP-3 中检测到，因此提供了对非对映异构体在磷处构型的明确评估。M-GOESY

  DOI：

  10.1021/ja017190d

文献信息

• Direct Assignment of the Absolute Configuration of a Distinct Class of Deoxyribonucleoside Cyclic <i>N</i>-Acylphosphoramidites at Phosphorus by M-GOESY Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Andrzej Wilk、Andrzej Grajkowski、Thomas E. Bull、Ann M. Dixon、Darón I. Freedberg、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/ja017190d

  日期：2002.2.1

  The determination of the absolute configuration of deoxyribonucleoside cyclic N-acylphosphoramidites at phosphorus toward the synthesis of P-stereodifined phosphorothioated oligodeoxyribonucleotides is easily accomplished with computer-assisted molecular modeling and M-GOESY NMR spectroscopy. Specifically, computer-modeling diasteromeric phosphoramidite 3 has identifed a proximal (2.55 A) through-space

  用计算机辅助分子建模和 M-GOESY NMR 光谱可以轻松确定脱氧核糖核苷环状 N-酰基亚磷酰胺在磷上的绝对构型，以合成 P-立体定义的硫代磷酸化寡脱氧核糖核苷酸。具体来说，计算机建模的非对映亚磷酰胺 3 已经确定了苄基 H-5 和糖 H-2' ' 之间的近端 (2.55 A) 通过空间相互作用，这可以通过 SP-3 中的 M-GOESY NMR 预测检测到，但不能在RP-3 因为太远（5.85 A）。与计算机辅助建模预测一致，SP-3 和 RP-3 的 M-GOESY NMR 谱揭示了从靠近选择性激发的 H-2'' 的原子核产生的 NOE 信号，这些信号是 SP-3 和 RP-3 共有的，即H-2'、H-4'、H-3' 和 H-1'。此外，正如预测的那样，5.5 ppm（苄基 H-5）的诊断性 NOE 信号仅在 SP-3 中检测到，因此提供了对非对映异构体在磷处构型的明确评估。M-GOESY