4-phenyl-2H-chromene | 51870-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 4-phenyl-2H-benzopyran；4-phenyl-2H-benzo[b]pyran；4-phenyl-2H-1-benzopyran
• CAS: 51870-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FVLQEFBCRZSAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2H-chromene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 4-Phenyl-3-chromanon
  参考文献：
  名称：

  Hydroborations: A New Convenient Route for the Preparation of 4-Alkyl- (or 4-Aryl)chroman-3-ones from 4-Alkyl- (or 4-Aryl)-2H-chromenes

  摘要：

  4- 烷基和 4- 芳基-2H-色烯[4-烷基和 4- 芳基-(2H)-1-苯并吡喃]经氢硼化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化后，可以得到相应的 4-取代色满-3-酮[4-取代 (2H)-1-苯并吡喃-3(4H)-酮]，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26598
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  由二芳基碘鎓盐和NIS直接从3-芳基和3-烷基-2-丙炔-1-醇制备3-碘代二茂酮

  摘要：

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03651

文献信息

• Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Allylic Phenols
  作者：Richard C. Larock、Lulin Wei、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1055/s-1998-1709

  日期：1998.5

  Derivatives of 2H-1-benzopyran (1), also known as chromenes, are prominent natural products of many genera of the Asteraceae possessing a wide range of valuable physiological activities. They are also useful intermediates in the synthesis of complex natural products, such as pterocarpans.

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。
• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of N-tosylhydrazones with arylboronic acids
  作者：Xia Zhao、Jing Jing、Kui Lu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b925590g

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones and arylboronic acids provides olefin derivatives. This oxidative cross-coupling is suggested to proceed through a migratory insertion process of a Pd carbene intermediate.

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。
• N-phenylamide and N-pyridylamide derivatives, method of preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06339097B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present invention relates to the compounds of formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as defined in claim 1. These compounds are cholesteryl acyl transferase (ACAT) inhibitors.

  本发明涉及式(I)中X、R1、R2和R3如权利要求1所定义的化合物。这些化合物是胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。
• Gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of [(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob26763b

  日期：——

  the generality of gold versus silver catalyzed intramolecular hydroarylation reactions of 3-[(3-arylprop-2-ynyl)oxy]benzene derivatives in terms of rings substitution were investigated. Only products deriving from 6-endo cyclization were exclusively formed. The features of substituents had a considerable effect on the reaction outcome in the presence of silver catalysis, whereas gold catalysis revealed

  研究了金与银催化的3-[（（3-芳基丙-2-炔基）氧基]苯衍生物在环取代方面的分子内氢芳基化反应的范围和一般性。仅形成了6-内环化衍生的产品。取代基的特征在存在银催化的情况下对反应结果有相当大的影响，而金催化显示出反应性和选择性的独特混合物，并且是带有电子缺陷的芳烃的起始底物的分子内氢化反应的唯一选择。
• Selective Formation of Six-Membered Oxa- and Carbocycles by the In(III)-Activated Ring Closure of Acetylenic Substrates
  作者：Wen-Wei Qiu、Karavadhi Surendra、Liang Yin、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol202621g

  日期：2011.11.4

  Fifteen examples are disclosed of efficient In(III)-catalyzed six-membered ring closure leading to bi-, tri-, and tetracyclic products.

  公开了有效地In（III）催化的六元环闭合的十五个实例，其产生了双，三和四环产物。