1,1',4-triphenylbut-3-en-1-yne | 59277-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1',4-triphenylbut-3-en-1-yne
• 英文别名: 1,1,4-triphenyl-1-buten-3-yne；1,1,4-triphenylbut-1-en-3-yne；1,1,4-Triphenylbut-1-en-3-in；(1,4-Diphenyl-1-buten-3-ynyl)benzene；1,4-diphenylbut-1-en-3-ynylbenzene
• CAS: 59277-58-6
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: UOBONRYBNMJXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',4-triphenylbut-3-en-1-yne 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-1-benzylidene-3-phenyl-1H-indene 、 (Z)-1-benzylidene-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Marcuzzi, Franco; Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2957 - 2960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,1',4-triphenylbut-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化卤代炔烃的氢磷酰氧基化反应进行区域和立体选择性的三取代烯烃的合成。

  摘要：

  开发了三取代烯烃的新的立体选择性合成。卤代炔烃的氢磷酰氧基化提供Z-烯基卤代磷酸盐，其经历Pd催化的连续的交叉偶联反应以提供区域和立体定义的三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c1cc12052b

文献信息

• Aldehyde Addition to 1,3-Butadiyne-Derived Zirconacyclocumulenes: Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-[3]Cumulenols
  作者：Xiaoping Fu、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/om100287d

  日期：2010.7.12

  1,3-butadiynes is achieved cleanly under controlled reaction conditions, which provids a highly stereoselective method for the synthesis of tetra-substituted [3]cumulenols. DFT calculations suggest that there is an equilibrium between seven-membered zirconacyclocumulene (3) and the less stable but more reactive five-membered α-alkynylzirconaindene (2) in the process. The aldehyde reacts with the five-membered

  在受控的反应条件下，可以很干净地将醛直接加到通过苯并锆茂茂与1,3-丁二炔的偶合反应生成的氧化锆环枯烯中，为合成四取代的[3]枯烯醇提供了高度立体选择性的方法。DFT计算表明，在此过程中，七元氧化锆环枯烯（3）与较不稳定但反应性更高的五元α-炔基氧化锆茚（2）之间存在平衡。醛通过环状S E 2'途径与五元氧化锆茚中间体反应，水解后得到枯草烯醇产物。
• A novel sulfonamide non-classical carbenoid: a mechanistic study for the synthesis of enediynes
  作者：Theodore O. P. Hayes、Ben Slater、Richard A. J. Horan、Marc Radigois、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/c7ob02437a

  日期：——

  addition of the nucleophile to the unsaturated system to give a key alkenyl lithium species which is stabilised by an intramolecular coordination effect by a sulfonamide oxygen atom. This species can be considered a vinylidene carbenoid given the carbon atom bears both an anion (as a vinyllithium) and a leaving group (the sulfonamide). The intramolecular coordination effect serves to stabilise the vinyllithium

  在没有任何促进剂或催化剂的情况下，炔基磺酰胺与乙炔锂依次进行1,4-然后1,2-加成/重排，生成烯二炔。机理研究表明，反应通过亲核试剂的1，4-共轭加成到不饱和系统上，从而得到关键的烯基锂物质，该物质通过磺酰胺氧原子的分子内配位作用得以稳定。考虑到碳原子既带有阴离子（作为乙烯基锂）又带有离去基团（磺酰胺），该物种可以被视为亚乙烯基类化合物。分子内配位作用起到稳定乙烯基锂的作用，但激活磺酰胺基序，使其受到第二摩尔乙炔化物的亲核攻击。然后，所产生的物质可以在单个操作中进行重排以产生烯二炔构架，同时伴随着氨基亚磺酸盐的损失。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。
• Transition Metal‐Free Regio‐ and Stereo‐Selective <i>trans</i> Hydroboration of 1,3‐Diynes: A Phosphine‐Catalyzed Access to ( <i>E</i> )‐1‐Boryl‐1,3‐Enynes
  作者：Swetha Jos、Connor Szwetkowski、Carla Slebodnick、Robert Ricker、Ka Lok Chan、Wing Chun Chan、Udo Radius、Zhenyang Lin、Todd B. Marder、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/chem.202202349

  日期：2022.11.11

  A transition metal-free method for the trans-hydroboration of 1,3-diynes to afford (E)-1-boryl-1,3-enynes is reported. Boron adds to the external carbon of the diyne framework. Experimental and DFT studies suggest that phosphine attack on the diyne is a key step in the catalytic cycle.

  报道了一种无过渡金属的 1,3-二炔反式硼氢化反应得到 ( E )-1-硼基-1,3-烯炔的方法。硼添加到二炔骨架的外部碳中。实验和 DFT 研究表明，膦对二炔的攻击是催化循环中的关键步骤。
• Organocatalytic Synthesis of Alkynes
  作者：Mengnan Zhang、Tiezheng Jia、Carol Y. Wang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.5b06137

  日期：2015.8.19

  Carbon-carbon triple bonds of alkynes are ubiquitous. They serve as valuable starting materials that can be transformed into a vast array of diverse materials, with applications ranging from medicinal chemistry to electronic materials. The methods used to prepare alkynes involve stoichiometric reactions and the most popular install only a single carbon rather than uniting larger fragments. These methods are useful, but they are limited by harsh conditions or the need to prepare reagents. Introduced herein is the first catalytic method to prepare carbon carbon triple bonds from precursors that do not contain such linkages. By coupling benzaldehyde and benzyl chloride derivatives under basic conditions with an organocatalyst, good yields of alkynes are obtained. The catalyst, a highly reactive sulfenate anion, is readily generated under the reaction conditions from air-stable precursors. This method represents an attractive organocatalytic alternative to well-established stoichiometric approaches to alkynes and to transition-metal-based alkyne functionalization methods in various applications.