2-chloro-N-(prop-2-ynyl)nicotinamide | 56739-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(prop-2-ynyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)-2-chloronicotinamide；2-chloronicotinic acid propargylamide；2-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-3-carboxamide；2-chloro-N-prop-2-ynylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 56739-17-4
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD09933597
• 分子量: 194.62
• InChiKey: SHSJBBTYPAPJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(prop-2-ynyl)nicotinamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((1-(3,5-dimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺（4），并测试了它们对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。选择了一些代表性化合物，例如4a，4b，4f，4g，4i和4t进行五剂研究，其中4g和4i在GI 50下显示出显着的抗癌活性。值分别为0.25至8.34和1.42至5.86μM。细胞周期分析表明，这些化合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。该系列中最活泼的化合物4g还抑制微管蛋白聚合，IC 50值比E7010高1.93μM。此外，通过研究对caspase-9的影响，Hoechst染色和DNA片段分析的方法表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。对接实验表明它们与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明，N -（（1-苄基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）烟酰胺骨架通过抑制微管蛋白聚合而具有抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.038
• 作为产物：
  描述：

  二氯吡啶酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-N-(prop-2-ynyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  赤霉素衍生物的合成及其对植物生长的影响。

  摘要：

  由天然产物赤霉素（GA₃）设计并合成了一系列带有酰胺基的新颖的C-3-OH取代的赤霉素衍生物。在体内评估了它们对水稻和拟南芥植物生长调节的活性。在这些化合物中，10d和10f分别对水稻（100μmol/ L时为48.6％）和拟南芥（100μmol/ L时为41.4％）表现出明显的抑制活性。这些结果为潜在的植物生长调节剂的设计和合成提供了新的见识。

  DOI：

  10.3390/molecules22050694

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Synthesis of Difluoroalkyl Unsaturated β-Amino Acid Derivatives Exclusively through Alkyne Difunctionalization
  作者：Qiang Wang、Jia-Ni Jin、Xi Chen、Xin-Gang Wang、Bo-Sheng Zhang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02440

  日期：2018.12.7

  Alkynes difunctionalization is a powerful strategy in organic synthesis that provides a convenient synthetic entry for internal alkenes. The main challenge in this field was considered to be the geometry control of the newly formed double bond (thermodynamically controlled or kinetically controlled). Herein, we report a novel procedure (through the cyclic compounds broken) to completely control the

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。
• 1-Nitrophenylpyrido [2,3-d] pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones
  申请人：Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc.

  公开号：US03984415A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  The compounds of the present invention can be represented by the following formula: ##SPC1## Wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, substituted lower alkyl, unsaturated lower alkyl, substituted unsaturated lower alkyl and aralkyl; X is selected from the group consisting of O and S. The compounds of the present invention possess a high degree of pharmacological activities such as anti-inflammatory, anti-ulcerative, analgetic, antipyretic, antihistaminic and central nervous system depressive activities, and certain of them are useful as new anti-inflammatory agents, analgesics and central nervous system depressants.

  本发明的化合物可用以下公式表示：##SPC1## 其中R从氢、较低的烷基、取代的较低的烷基、不饱和的较低的烷基、取代的不饱和较低的烷基和芳基中选择；X从O和S中选择。 本发明的化合物具有高度的药理活性，如抗炎、抗溃疡、镇痛、退热、抗组胺和中枢神经系统抑制活性，其中某些化合物可用作新型抗炎药、镇痛剂和中枢神经系统抑制剂。
• N-((1-BENZYL-1H-1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHYL)ARYLAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150166507A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a compound of general formula 1, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. R 1 =H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBn R 2 =3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe

  本发明提供了一种通用式1的化合物，可作为潜在的抗癌剂用于对抗人类癌细胞系，并提供其制备方法。R1=H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBnR2=3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe
• N-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)arylamide compounds as potential anticancer agents and a process for the preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US09309225B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention provides a compound of general formula 1, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. R1=H, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3-F, 2,4-diOMe, 2,5-diOMe, 3,5-diOMe, 3,4,5-triOMe, 4-ClBn R2=3-OPh, 4-F, 4-Cl, 4-Br, 4-OMe, 3,5-diOMe.

  本发明提供了一种通式1的化合物，可作为潜在的抗癌剂对人类癌细胞系进行使用，并提供其制备方法。其中，R1=H、4-F、4-Cl、4-Br、4-OMe、3-F、2,4-diOMe、2,5-diOMe、3,5-diOMe、3,4,5-triOMe、4-ClBn；R2=3-OPh、4-F、4-Cl、4-Br、4-OMe、3,5-diOMe。