4-Oxo-2,3-pentamethylen-3,4-dihydro-8-aza-chinazolin | 4430-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-Oxo-2,3-pentamethylen-3,4-dihydro-8-aza-chinazolin
• 英文别名: 8,9,10,11-tetrahydro-7H-pyrido[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-5-one；8,9,10,11-Tetrahydro-7H-pyrido[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-5-on；8,9,10,11-tetrahydropyrido[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepin-5(7H)-one；1,7,9-triazatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-3(8),4,6,9-tetraen-2-one
• CAS: 4430-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD03617968
• 分子量: 215.255
• InChiKey: GBCLDTSXPWMLHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  220-230 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-Oxo-2,3-pentamethylen-3,4-dihydro-8-aza-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-维蒂希反应在吡啶并[2,3- d ]嘧啶的合成中的应用

  摘要：

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶是由酰胺和四唑并[1,5 - a ]吡啶-8-羰基氯经两步合成的。粗酰亚胺与三苯基膦的反应会引起分子内aza-Wittig反应，从而以良好至中等的收率（30–76％）提供各种取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.091

文献信息

• Petersen; Tietze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 166,175
  作者：Petersen、Tietze

  DOI：——

  日期：——
• Dunn; Kinnear; Norrie, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 8, p. 290 - 292
  作者：Dunn、Kinnear、Norrie

  DOI：——

  日期：——
• Application of the intramolecular aza-Wittig reaction to the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Johann Chan、Margaret Faul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.091

  日期：2006.5

  Pyrido[2,3-d]pyrimidines are synthesized in a two-step procedure from amides and tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonyl chloride. Reaction of the crude imides with triphenylphosphine effects an intramolecular aza-Wittig reaction to afford a variety of substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines in good to moderate yields (30–76%).

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶是由酰胺和四唑并[1,5 - a ]吡啶-8-羰基氯经两步合成的。粗酰亚胺与三苯基膦的反应会引起分子内aza-Wittig反应，从而以良好至中等的收率（30–76％）提供各种取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。