2-(2-carbamoylphenylamino)nicotinic acid | 1448788-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-carbamoylphenylamino)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(2-Carbamoylanilino)pyridine-3-carboxylic acid；2-(2-carbamoylanilino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1448788-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: NEIYDCPRINTRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-carbamoylphenylamino)nicotinic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{3-[2-(2-chlorobenzylidene)hydrazinecarbonyl]pyridin-2-ylamino}benzamide
  参考文献：
  名称：

  新烟酸衍生物的合成及其作为止痛和抗炎药的评价。

  摘要：

  合成了烟酸4a-1的一系列2-取代的苯基衍生物，并评估了它们的镇痛和抗炎活性。与作为参比药物的甲芬那酸相比，包含2-溴苯基取代基，4a，c和d的化合物被证明具有独特的镇痛和抗炎活性。在这项研究中，化合物4c具有最有趣的双重抗炎镇痛作用，可被认为是生物活性最高的成员。还测定了化合物4a-1对某些炎性细胞因子如肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的血清水平的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00261
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 2-氨基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(2-carbamoylphenylamino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New Heteroaryl Carboxylic Acid Derivatives as Anti-inflammatory-Analgesic Agents

  摘要：

  一系列与尼氟替酸和某些含吡唑的化合物在结构上相关的烟酸衍生物已经合成并通过分析和光谱数据进行了表征。所有化合物均被筛选以评估其潜在的镇痛和抗炎活性。显示出镇痛和抗炎活性的化合物经过了溃疡毒性测试，并对某些炎症细胞因子（如肿瘤坏死因子-alpha (TNF-α)、白介素-6 (IL-6) 和环氧合酶-2 (COX-2)）的体内抑制进行了筛选。化合物1c、2a、2b和5a表现出了强效的镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00949

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Heteroaryl Carboxylic Acid Derivatives as Anti-inflammatory-Analgesic Agents
  作者：Khaled Abouzid Mohamed Abouzid、Nadia Abdalla Khalil、Eman Mohamed Ahmed、Sawsan Abo-Bakr Zaitone

  DOI：10.1248/cpb.c12-00949

  日期：——

  A series of nicotinic acid derivatives structurally related to niflumic acid and certain pyridazine-containing compounds have been synthesized and characterized by analytical and spectral data. All compounds were screened for their potential analgesic and anti-inflammatory activities. The compounds which displayed analgesic and anti-inflammatory activities were tested for ulcerogenicity and screened for in vivo inhibition of certain inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor-alpha (TNF-α), interleukin-6 (IL-6), and cyclooxygenase-2 (COX-2). Compounds 1c, 2a, 2b, and 5a have shown potent analgesic and anti-inflammatory activities.

  一系列与尼氟替酸和某些含吡唑的化合物在结构上相关的烟酸衍生物已经合成并通过分析和光谱数据进行了表征。所有化合物均被筛选以评估其潜在的镇痛和抗炎活性。显示出镇痛和抗炎活性的化合物经过了溃疡毒性测试，并对某些炎症细胞因子（如肿瘤坏死因子-alpha (TNF-α)、白介素-6 (IL-6) 和环氧合酶-2 (COX-2)）的体内抑制进行了筛选。化合物1c、2a、2b和5a表现出了强效的镇痛和抗炎活性。
• Synthesis of New Nicotinic Acid Derivatives and Their Evaluation as Analgesic and Anti-inflammatory Agents
  作者：Nadia Abdalla Khalil、Eman Mohamed Ahmed、Khaled Omar Mohamed、Sawsan Abo-Bakr Zaitone

  DOI：10.1248/cpb.c13-00261

  日期：——

  evaluated for their analgesic and anti-inflammatory activities. Compounds including 2-bromophenyl substituent, 4a, c, and d, proved to display distinctive analgesic and anti-inflammatory activities in comparison to mefenamic acid as a reference drug. Compound 4c could be identified as the most biologically active member within this study with an interesting dual anti-inflammatory analgesic profile. Effect

  合成了烟酸4a-1的一系列2-取代的苯基衍生物，并评估了它们的镇痛和抗炎活性。与作为参比药物的甲芬那酸相比，包含2-溴苯基取代基，4a，c和d的化合物被证明具有独特的镇痛和抗炎活性。在这项研究中，化合物4c具有最有趣的双重抗炎镇痛作用，可被认为是生物活性最高的成员。还测定了化合物4a-1对某些炎性细胞因子如肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的血清水平的影响。
• Synthesis and biological evaluation of new nicotinic acid derivatives as potential anti-inflammatory agents with enhanced gastric safety profile
  作者：Eman M. Ahmed、Nadia A. Khalil、Eman Ramadan、Toka Tharwat、Mohamed A. Ali、Zeinab Mahmoud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107136

  日期：2024.3

  evaluated for their anti-inflammatory activity. Ibuprofen, celecoxib and indomethacin were used as standard drugs. All the newly synthesized compounds were in vitro screened for their anti-inflammatory activity adopting 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)2,5-diphenyltetrazolium bromide dye (MTT), as well as Griess assays. The results showed that all compounds exhibited significant anti-inflammatory activity without

  合成了两个源自烟酸支架的创新系列，并评估了它们的抗炎活性。使用布洛芬、塞来昔布和吲哚美辛作为标准药物。采用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)2,5-二苯基溴化四唑染料(MTT)以及Griess试验对所有新合成的化合物进行体外抗炎活性筛选。结果表明，与布洛芬相比，所有化合物均表现出显着的抗炎活性，且不影响巨噬细胞的活力。此外，化合物4d 、 4f 、 4g 、 4h和5b表现出最有效的亚硝酸盐抑制活性，因此具有优异的抗炎活性，MTT结果范围在值86.109±0.51至119.084±0.09之间。与作为参考化合物的布洛芬相比，对 LPS/INF γ 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中最活跃的化合物进行 TNF-α、IL-6、iNOS 和 COX-2 水平的评估。与布洛芬相比，这五种化合物对这些炎症细胞因子的抑制效力相当。通过角叉菜胶诱导的大鼠关节炎，进一步体内评估了相同化合物的抗炎活性。