2-(p-toluidino)-3-pyridinecarboxylic acid | 60645-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-toluidino)-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid；2-(p-tolylamino)nicotinic acid；2-(4-Toluidino)nicotinic acid；2-(4-methylanilino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 60645-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD06016518
• 分子量: 228.25
• InChiKey: OFKCFBVBBOJSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-toluidino)-3-pyridinecarboxylic acid 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHESNOKOV V. P.; KONSHIN M. E., NAUCH. TR. PERM. FARMATSEVT. IN-TA , 1975, VYP. 8, 29-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(p-toluidino)-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Amination of 2-Chloronicotinic Acid in Water under Microwave Irradiation

  摘要：

  本研究介绍了一种简单、高效、环保的方法，即在微波辐照下，以碳酸钾为碱、水为介质，通过 2-氯烟酸与苯胺反应合成 2-芳基氨基烟酸衍生物。2- 芳基氨基烟酸是一种非甾体抗炎药，因此其合成非常重要。

  DOI：

  10.3184/174751911x13231642443092

文献信息

• Synthesis of 2-(arylamino)nicotinic acids in high-temperature water
  作者：Zhenghua Li、Shangyou Xiao、Ronghui Liang、Zhining Xia

  DOI：10.1007/s11164-012-0494-0

  日期：2012.9

  In hydrothermal reactions at 150–180 °C, 2-(arylamino)nicotinic acids were synthesized by amination of 2-chloronicotinic acid with aromatic amine derivatives, with potassium carbonate as base. The procedure is efficient, environmentally friendly, and practical, with moderate to excellent yields (up to 98%).

  在150–180°C的水热反应中，通过将2-氯烟酸与芳香胺衍生物（以碳酸钾为碱）胺化来合成2-（芳基氨基）烟酸。该过程高效，环保且实用，产率中等至极佳（高达98％）。
• Neutral and Zwitterionic Polymorphs of 2-(<i>p</i>-Tolylamino)nicotinic Acid
  作者：Naba K. Nath、S. Sudalai Kumar、Ashwini Nangia

  DOI：10.1021/cg200853u

  日期：2011.10.5

  and single crystal X-ray diffraction. The neutral form I and zwitterionic form III are 2D isostructural, whereas form II has a different crystal packing and molecular conformation. XPac analysis showed the 2D supramolecular construct and similarity in crystal structures of forms I and III. The difference in hydrogen bonding between the neutral and zwitterionic polymorph is analyzed by Hirshfeld surfaces

  2-（对-甲苯基氨基）烟酸（TNA）以三种多晶型形式结晶。从COOH供体到吡啶N受体的中性O–H···N氢键维持形式I和II的晶体结构，而在形式III中发生质子转移，得到N–H + ·的两性离子结构。··O –氢键。仅在吡啶型共形成物的存在下可获得晶型III。通过红外光谱，拉曼光谱和ss-NMR光谱，DSC和单晶X射线衍射对三峰晶体进行了表征。中性形式I和两性离子形式III是2D同构，而形式II具有不同的晶体堆积和分子构象。XPac分析显示2D超分子构建体和形式I和形式III的晶体结构相似。Hirshfeld表面分析了中性和两性离子多晶型之间氢键的差异。两性离子TNA作为具有复杂的隔离米-硝基苯甲酸，并用TNA盐Ô-氨基吡啶为两性TNA分子稀有的两性离子结构的结晶提供了机械原理。
• GLYCINE B ANTAGONIST
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110190342A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• Katoh, Akira; Omote, Yoshimori; Kashima, Choji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2942 - 2946
  作者：Katoh, Akira、Omote, Yoshimori、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• KATOH, AKIRA;OMOTE, YOSHIMORI;KASHIMA, CHOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 8, 2942-2946
  作者：KATOH, AKIRA、OMOTE, YOSHIMORI、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——