bis(benzo-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)acetylene | 152272-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: bis(benzo-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)acetylene
• 英文别名: bis(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)acetylene；bis(1,3,2-benzodioxaborolyl)acetylene；bis(catecholboryl)acetylene；2-[2-(1,3,2-Benzodioxaborol-2-yl)ethynyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 152272-66-7
• 化学式: C₁₄H₈B₂O₄
• 分子量: 261.837
• InChiKey: VMYBTQNQJMANCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzo-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)acetylene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到hexakis(1,3,2-benzodioxaborolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六硼基苯衍生物的合成、结构和反应性

  摘要：

  通过过渡金属催化的{[CpCo(CO)2]、[Co2(CO)8]、[Ni(cod)2]}环三聚双(1,3,2-苯并二氧杂硼- 2-基)乙炔(1a)和双[1,3,2-(2,3-萘并)二氧杂硼-2-基]乙炔(1b)。[Co2(CO)8] 与 1a 的反应产生了双 (1,3,2-二氧杂硼醇-2-基) 二钴四面体衍生物 3a，其已进行 X 射线结构分析。发现化学计量的 3a 和二苯基乙炔反应得到双（硼基）四苯基苯衍生物 4，而 3a 和单（1,3,2-苯并二氧杂硼烷-2-基）乙炔（5）反应得到四硼基苯衍生物 6。发现 AlMe3 和 AlEt3 与 2a,b 反应，分别提供 C6(BMe2)6 (7a) 和 C6(BEt2)6 (7b)。用吡啶，六官能路易斯酸7a形成结晶双(吡啶)加合物C6(BMe2)6·(NC5H5)2(8a)。C6(BEt2)6 (7b) 的热解导致乙烷的分子内消除得到 1,2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200006)2000:6<1177::aid-ejic1177>3.3.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 双(三甲基锡)乙炔 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到bis(benzo-1,3-dioxa-2-borol-2-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Schulz, Hartmut; Gabbert, Gernot; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1593 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Role of [η ² ‐Bis( <i>tert</i> ‐butylsulfonyl)acetylene](carbonyl)(η ⁵ ‐cyclopentadienyl)cobalt( <scp>I</scp> ) as an Intermediate in the Alkyne Dimerisation
  作者：Tobias H. Staeb、Jorge Chávez、Rolf Gleiter、Bernhard Nuber

  DOI：10.1002/ejic.200500394

  日期：2005.10

  enyl)cobalt(I) [3(H)] with an excess of bis(tert-butylsulfonyl)acetylene. The same holds for the treatment of 3(H) with dimethyl acetylenedicarboxylate and bis(catecholatoboryl)acetylene. With these results we assume that the monoalkyne complex 3(H) is not an intermediate in the alkyne oligomerisation of electron-poor alkynes, as was shown for electron-rich ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  二羰基（η5-环戊二烯基）钴 (I) (1) 与缺电子的炔双（叔丁基磺酰基）乙炔反应生成相应的环丁二烯配合物 6，而 [CpCo(CO)2] 与乙炔二羧酸二甲酯的反应生成环戊二烯酮配合物 7 在相同条件下。[η2-双(叔丁基磺酰基)乙炔](羰基)(η5-环戊二烯基)钴(I)[3(H)]用过量的双(叔丁基磺酰基)处理不能得到环丁二烯配合物6 )乙炔。这同样适用于用乙炔二羧酸二甲酯和双(儿茶酚硼基)乙炔处理3(H)。根据这些结果，我们假设单炔配合物 3(H) 不是贫电子炔的炔低聚中的中间体，如富电子炔所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Synthesis of Tetraborylethenes and 1,1,1′,1′-Tetra- and Hexaborylethanes; Electronic Interactions in Tetraborylethenes and 1,1,1′,1′-Tetraborylethanes, and HF-SCF Calculations
  作者：Martin Bluhm、Andreas Maderna、Hans Pritzkow、Sabine Bethke、Rolf Gleiter、Walter Siebert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199910)1999:10<1693::aid-ejic1693>3.0.co;2-9

  日期：1999.10

  The catechol-substituted diboranes(4) 1 react with the catechol-substituted diborylacetylenes 2, in the presence of [Pt(PPh3)2(C2H4)] or [Pt(PPh3)4], to give tetra- and hexaborylethane derivatives. When [Pt(cod)2] is used as catalyst, the tetraborylethene 5a is formed exclusively. Catalytic hydrogenation of 5a affords the 1,1,1′,1′-tetraborylethane 4a, which has been studied by an X-ray structure analysis

  在 [Pt(PPh3)2(C2H4)] 或 [Pt(PPh3)4] 存在下，儿茶酚取代的乙硼烷 (4) 1 与儿茶酚取代的二硼基乙炔 2 反应，得到四和六硼基乙烷衍生物。当[Pt(cod)2]用作催化剂时，仅形成四硼基乙烯5a。5a 的催化加氢得到 1,1,1',1'-四硼基乙烷 4a，已通过 X 射线结构分析对其进行了研究。4a 和 5a 的 RHF/3-21G 优化几何结构的自然键轨道 (NBO) 分析揭示了硼 pz 轨道的分子内稳定性。这包括 B-O、B-B 和激动的互动。报道了5a的光电子谱
• Apically Linked Small Metallacarborane Clusters. Directed Synthesis and Structural Characterization of 7,7‘-[Cp*Co(2,3-Et₂C₂B₄H₃]₂ and [Cp*Co(2,3-Et₂C₂B₄H₃-7)]₂X Complexes (X = MeCH, HCCH, C⋮C)^,¹
  作者：Michael A. Curtis、Thomas Müller、Volker Beez、Hans Pritzkow、Walter Siebert、Russell N. Grimes

  DOI：10.1021/ic970221e

  日期：1997.8.1

  sp-, sp(2)-, or sp(3)-hybridized carbon, or by a direct B(7)-B(7') bond, has been prepared by extension of the recently described "recapitation" method (Curtis, M. A.; et al. Inorg. Chem. 1996, 35, 6703) that entails treatment of 6-vertex nido-CoC(2)B(3) dianions with monoboron reagents. Reactions of Li(2)[nido-CpCo(Et(2)C(2)B(3)H(3))] in toluene with MeCH(BCl(2))(2) and with cis-(BCl(2))C(2)H(2) gave

  一系列新颖的双（钴碳硼烷基）（CoC（2）B（4））（2）X双酯络合物，其B（7）（顶点）原子通过涉及sp-，sp（2）-或sp的有机部分连接（3）-杂化碳，或通过直接的B（7）-B（7'）键，已通过扩展最近描述的“概括”方法制备（Curtis，MA；等，Inorg.Chem.1996， 35，6703）要求用单硼试剂处理6顶点nido-CoC（2）B（3）二价阴离子。Li（2）[nido-CpCo（Et（2）C（2）B（3）H（3））]在甲苯中与MeCH（BCl（2））（2）和顺式（BCl（2）的反应））C（2）H（2）分别给出[CpCo（2,3-Et（2）C（2）B（4）H（3）-7-）]（2）MeCH（5）和色谱分离后的顺式[CpCo（2,3-Et（2）C（2）B（4）H（3）-7-）]（2）C（2）H（2）（6a）。紫外线照射6a导致部分转化为反式异构体6b，在84小时内提供了46
• Maderna; Pritzkow; Siebert, Angewandte Chemie - International Edition in English, 1996, vol. 35, # 13-14, p. 1501 - 1503
  作者：Maderna、Pritzkow、Siebert

  DOI：——

  日期：——
• Schulz, Hartmut; Gabbert, Gernot; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1593 - 1596
  作者：Schulz, Hartmut、Gabbert, Gernot、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——