pentafluorobenzaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(pentafluorophenyl)methylidene]hydroxylamine；(NE)-N-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₇H₂F₅NO
• mdl: MFCD00778321
• 分子量: 211.091
• InChiKey: BLPMMKRVLZHPJP-HSIUAXRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorobenzaldehyde oxime 、 silver,1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(E)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde O-(perfluoropropan-2-yl)oxime
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原活性试剂进行亲核和自由基七氟异丙氧基化

  摘要：

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202109572
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 pentafluorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  以四溴甲烷为介质的可见光触发合成肟醚

  摘要：

  肟醚在医药化学品和高分子材料领域具有重要意义。在此，我们开发了一种简单的合成方法，以四氢呋喃或其他环醚和各种肟衍生物为原料，以四溴甲烷为介质制备肟醚。一个似是而非的机制表明，四溴甲烷首先被可见光照射裂解，衍生的自由基将四氢呋喃转化为阳离子物质，然后与肟反应形成目标肟醚，形成 C-O 键。这种新型氧化交叉偶联反应可以在无过渡金属和温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，并且易于放大。

  DOI：

  10.1039/d2nj04615f

文献信息

• ALBERTI A.; BARBARO G.; BATTAGLIA A.; GUERRA M.; BERNARDI F.; DONDONI A.;+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 4, 742-750
  作者：ALBERTI A.、 BARBARO G.、 BATTAGLIA A.、 GUERRA M.、 BERNARDI F.、 DONDONI A.、+

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES CHIMIOLUMINESCENTS HETEROCYCLIQUES
  申请人：BIOCODE S.A.

  公开号：EP0988288A1

  公开（公告）日：2000-03-29
• [EN] HETEROCYCLIC CHEMOLUMINESCENT DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES CHIMIOLUMINESCENTS HETEROCYCLIQUES
  申请人：BIOCODE S.A.

  公开号：WO1998056765A1

  公开（公告）日：1998-12-17

  (EN) The invention concerns chemoluminescent acridinium derivatives of formula (I) in which R1 to R13 are substituents not hindering the expression of chemoluminescence, provided that at least one of the substituents R12 and R13 comprises, as single element or element binding with an acridium derivative, an atom other than carbon.(FR) La présente invention concerne des dérivés d'acridinium chimioluminescents de formule (I) dans laquelle R1 à R13 sont des substituants n'empêchant pas l'expression de la chimioluminescence, étant entendu que l'un au moins des substituants R12 et R13 comporte, comme élément unique ou comme élément de liaison au dérivé d'acridinium, un atome autre que le carbone.
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Visible light-triggered synthesis of oxime ethers using tetrabromomethane as a mediator
  作者：Meng Tu、Bo-Jiang Chen、Rukhsana、Wenying Cui、Wentao Fu、Chengshuo Shen、Yong-Miao Shen

  DOI：10.1039/d2nj04615f

  日期：——

  Oxime ethers are of great importance in the field of pharmaceutical chemicals and polymer materials. Herein, we have developed a straightforward synthetic method to prepare oxime ethers starting from tetrahydrofuran or other cyclic ethers and various oxime derivatives with tetrabromomethane as a mediator. A plausible mechanism indicates that tetrabromomethane is first cleaved by visible light irradiation

  肟醚在医药化学品和高分子材料领域具有重要意义。在此，我们开发了一种简单的合成方法，以四氢呋喃或其他环醚和各种肟衍生物为原料，以四溴甲烷为介质制备肟醚。一个似是而非的机制表明，四溴甲烷首先被可见光照射裂解，衍生的自由基将四氢呋喃转化为阳离子物质，然后与肟反应形成目标肟醚，形成 C-O 键。这种新型氧化交叉偶联反应可以在无过渡金属和温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，并且易于放大。