9-bromo-10-ethenyl-7-methoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridin-5-one | 950478-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-bromo-10-ethenyl-7-methoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 9-bromo-7-methoxy-10-vinyl-5H-chromeno[3,4-b]pyridin-5-one；9-Bromo-10-ethenyl-7-methoxychromeno[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 950478-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: OURSSCZXFJKPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-ethenyl-7-methoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridin-5-one 在 bis(tri-t-butylphosphine)palladium 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.95h， 生成 6-(2-propen-1-yl)-8-methoxy-10H-[1]benzopyrano[5,4,3-hij]isoquinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Santiagonamine

  摘要：

  The first total synthesis of santiagonamine (1) is achieved in 12 steps from isovanillin. A palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction and a photocyclization are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0711974
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 potassium tert-butylate 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 铜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.42h， 生成 9-bromo-10-ethenyl-7-methoxy-5H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Santiagonamine

  摘要：

  The first total synthesis of santiagonamine (1) is achieved in 12 steps from isovanillin. A palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction and a photocyclization are the key steps in the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0711974

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>c</i>]coumarins via Serial Catalysis and Its Application in Concise Formal Synthesis of Santiagonamine
  作者：San Kim、Young Taek Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01654

  日期：2023.11.3

  high-yielding one-pot synthesis of polysubstituted pyrido[2,3-c]coumarins from N-Boc-N-coumarinyl propargylamine derivatives was achieved via serial catalysis using AgSbF6. Using this approach, the concise formal synthesis of santiagonamine was successfully accomplished. This simple and versatile method could be used to increase the potential of the pyrido[2,3-c]coumarin scaffold for diverse synthetic and

  使用AgSbF 6通过串联催化，从N -Boc- N-香豆素基炔丙胺衍生物中多功能、高产率地一锅合成多取代吡啶并[2,3- c ]香豆素。利用该方法，成功完成了圣地亚哥胺的简明形式合成。这种简单且通用的方法可用于增加吡啶并[2,3- c ]香豆素支架在各种合成和生物应用中的潜力。
• Synthesis of Santiagonamine
  作者：Michael D. Markey、Ying Fu、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/ol0711974

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of santiagonamine (1) is achieved in 12 steps from isovanillin. A palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction and a photocyclization are the key steps in the synthesis.