(-)-(2S,1'S)-1-allyl-2-[1'-(dibenzylamino)-3'-(methyl)butyl]aziridine | 341524-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,1'S)-1-allyl-2-[1'-(dibenzylamino)-3'-(methyl)butyl]aziridine
• 英文别名: (1S)-N,N-dibenzyl-3-methyl-1-[(2S)-1-prop-2-enylaziridin-2-yl]butan-1-amine
• CAS: 341524-34-3
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂
• 分子量: 348.531
• InChiKey: KXUASVMYSDTKKV-JWDFLIAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,1'S)-1-allyl-2-[1'-(dibenzylamino)-3'-(methyl)butyl]aziridine 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以78%的产率得到(+)-(2S,3S)-1-allylamino-3-dibenzylamino-4-methylhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  未活化的2-（1-氨基烷基）氮丙啶的开环：不寻常的区域和立体选择性C-2和C-3裂解。

  摘要：

  我们已经研究了在酸性条件下水对非活化氨基氮丙啶1的开环作用。根据所用酸的不同，氨基氮丙啶在C-3或C-2处具有较高的区域选择性和总立体选择性，可得到2,3-二氨基烷基-1-醇3或1,3-二氨基烷基-2-醇4的手性。高产。

  DOI：

  10.1021/jo034440v
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-chloro-3-(dibenzylamino)-5-methylhexan-2-one 在 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(2S,1'S)-1-allyl-2-[1'-(dibenzylamino)-3'-(methyl)butyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Enantiopure α-Amino Ketimines and Amino Aziridines

  摘要：

  Chiral l-aminoalkyl chloromethyl ketimines 2 are synthesized in enantiomerically pure form starting from l-aminoalkyl chloromethyl ketones 1 and different amines. Reduction of amino ketimines 2 and subsequent spontaneus cyclization affords aminoalkyl aziridines 3 with high diastereoisomeric excess and without detectable racemization.

  DOI：

  10.1021/jo005741x

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Imidazolines through a Ritter Reaction of 2-(1-Aminoalkyl)aziridines with Nitriles
  作者：José M. Concellón、Estela Riego、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol048176j

  日期：2004.11.1

  The Ritter reaction of enantiopure 2-(1-aminoalkyl)aziridines 1 with different nitriles afford enantiopure tetrasubstituted imidazolines 2. The opening of the aziridine ring takes place with total regio- and stereoselectivity. A mechanism to explain the described addition reaction is proposed. [reaction: see text]

  对映体纯的2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同腈的Ritter反应得到对映纯的四取代的咪唑啉2。氮丙啶环的开环具有完全的区域选择性和立体选择性。提出了解释所述加成反应的机制。[反应：看文字]
• Selective Ring-Opening of Nonactivated Amino Aziridines by Thiols and Unusual Nucleophilic Substitution of a Dibenzylamino Group
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0515069

  日期：2005.11.1

  The reaction of chiral 2-(1-aminoalkyl)aziridines 1 with different thiols, in the presence of BF3·Et2O, is reported. The obtained products were dependent on the structure of the starting amino aziridines 1. Thus, enantiopure (2S,3S)-2-(alkylthio)alkane-1,3-diamines 2 were obtained from aziridines with C-2 substituents with lower steric congestion and partially racemized (2S,3S)-2,3-bis(alkylthio)alkan-1-amines

  报道了在BF 3 ·Et 2 O存在下手性2-（1-氨基烷基）氮丙啶1与不同硫醇的反应。所获得的产物取决于起始氨基氮丙啶1的结构。因此，对映体纯（2 S，3 S）-2-（烷硫基）链烷-1,3-二胺2从具有较低空间拥塞和部分消旋（2 S，3 S）-2的C-2取代基的氮丙啶获得， 3-双（烷硫基）烷-1-胺3（ee = 56-66％）来自具有较大C-2取代基的氮丙啶。在这两种情况下，未活化的氮丙啶环在C-2处的打开均保留了构型，并在C-2处进行了区域选择性和立体选择性。在3的合成中，2当量的硫醇与1反应，氮丙啶环在C-2处打开，随后第二个当量的硫醇异常取代二苄基氨基。通过单晶X射线分析确定化合物3的区域化学和相对构型。提出了一种机制来解释所获得的结果。
• Stereoselective Functionalization of 2-(1-Aminoalkyl)aziridines via Lithiation of Aziridine-Borane Complexes
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、José Ramón Suárez

  DOI：10.1002/chem.200500113

  日期：2005.7.18

  successive formation of aziridine-borane complexes, lithiation, treatment with a variety of electrophiles and final decomplexation is described. The influence of the structure of the starting complexes 2 and of the electrophiles in the stereoselectivity of this process has been studied. Finally, successive double lithiation-electrophile reactions were carried out affording enantiopure 1,2,3,3-tetrasubstituted

  （2S，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶的氮丙啶环的高度选择性官能化通过相继形成氮丙啶-硼烷络合物，锂化，用各种亲电试剂处理和最终分解而进行了描述。已经研究了起始配合物2和亲电试剂的结构在该方法的立体选择性中的影响。最后，进行连续的两次锂化-亲电反应，得到具有高选择性的对映体纯的1,2,3,3-四取代的氮丙啶-硼烷配合物。
• Regio- and Stereoselective C-2 and C-3 Cleavage of 2-(1-Aminoalkyl)aziridines with Alcohols, Carboxylic Acids, and Sodium Iodide
  作者：José M. Concellón、Estela Riego、José Ramón Suárez

  DOI：10.1021/jo0350514

  日期：2003.11.1

  aziridines 1 using several nucleophiles, such as alcohols, carboxylic acids, and sodium iodide, is described. Depending on the nucleophile used, aziridines 1 are cleaved at C-3 or C-2 with total regio- and stereoselectivity, affording chiral 2-alkoxy-1,3-diamines 2 with alcohols, or O-acylated-1-hydroxy-2,3-diamines 6 with carboxylic acids in moderate or high yield. In the case of the aziridines derived

  描述了使用几种亲核试剂，例如醇，羧酸和碘化钠，对未活化的氮丙啶1的开环。取决于所使用的亲核试剂，氮丙啶1在C-3或C-2处具有总的区域和立体选择性，从而获得带有醇或O-酰化的1-羟基-2的手性2-烷氧基-1,3-二胺2 ，3-二胺6与羧酸的合成反应具有中等或高收率。在衍生自苯丙氨酸的氮丙啶的情况下，用NaI处理得到反式-4-苯基丁-3-en-1,2-二胺9，生成具有总非对映选择性的烯烃。已经提出了解释这些反应的机制。
• Synthesis and Stereoselective Lithiation of Enantiopure 2-(1-Aminoalkyl)aziridine–Borane Complexes
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/anie.200460120

  日期：2004.8.20